Novel Palladium Catalytic Systems for Organic Transformations

Abstract

This article summarizes the results of our recent studies on palladium catalytic systems for the oxidation of alcohols and ­alkenes using molecular oxygen or air together with several successful attempts to make the system recyclable from the viewpoint of ‘green and sustainable chemistry’. In addition, palladium-catalyzed novel organic transformations of tert-alcohols (mainly cyclo­butanols) and cyclobutanone oximes are also presented, where β-carbon elimination involving C-C bond cleavage is a key step, ­together with some of their asymmetric versions.

• 1 Introduction

• 2 Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones Using Molecular Oxygen

• 3 Pd(II)-Hydrotalcite-Catalyzed Selective Oxidation of Alcohols Using Molecular Oxygen or Air

• 4 Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Alcohols under an Oxygen Atmosphere in Fluorous Biphase System (FBS)

• 5 Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Terminal Alkenes to Methyl Ketones Using Molecular Oxygen

• 6 Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Transformation of tert-Cyclobutanols via β-Carbon Elimination under an Oxygen Atmosphere

• 7 Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Alkynylation of Alkenes via C-C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere

• 8 Palladium(0)-Catalyzed Ring Cleavage of Cyclobutanone Oximes Leading to Nitriles via β-Carbon Elimination

• 9 Palladium-Catalyzed Arylation of tert-Cyclobutanols with Aryl Bromides via C-C Bond Cleavage

• 10 Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation, Vinylation, and Allenylation of tert-Cyclobutanols via Enantioselective C-C Bond Cleavage

• 11 Palladium-Catalyzed Kinetic Resolution of tert-Cyclobutanols with Aryl Bromides via C-C Bond Cleavage

• 12 Palladium-Catalyzed Oxidative Alkynylation of Alkenes via C-C bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere

• 13 Conclusion

Key words

oxidation - alcohol - palladium - C-C bond cleavage - asymmetric synthesis

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