Efficient and Mild Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by Iodosobenzene Catalyzed­ by Cr(salen) Complex

Abstract

Cr(Salen) 1 is found to be an efficient catalyst for the oxidation of various sulfides to sulfoxides with iodosobenzene as terminal oxidant. Both aryl and alkyl sulfides are selectively converted into sulfoxides in excellent yields (>90%).

Key words

sulfide - sulfoxide - Cr(salen) - oxidation - selectivity

References

• 1 Sheldon RA. Kochi JK. Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds   Academic Press; New York: 1981. 
• 2a Noyori R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis   Wiley; New York: 1994. 
• 2b Ojima I. Catalytic Asymmetric Synthesis   2nd ed.:  VCH Publishers; Weinheim: 2002. 
• 2c Comprehensive Asymmetric Catalysis   Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer Verlag; Berlin: 1999. 
• 2d Katsuki T. Synlett  2003,  281 
• 2e Canali L. Sherrington DC. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  85 
• 3a Carreno MC. Chem. Rev.  1995,  95:  1217 
• 3b Sulfur Centered Reactive Intermediates in Chemistry and Biology, Nato ASI Series   Chatgilialoglu C. Asmus KD. Plenum; New York: 1990. 
• 4a Nakajima K. Kojima K. Kojima M. Fujita J. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1990,  63:  2620 
• 4b Bolm C. Coord. Chem. Rev.  2003,  237:  245 
• 4c Pelotier B. Anson MS. Campbell IB. Macdonald SJF. Prien G. Jackson RFW. Synlett  2002,  1055 
• 5a Noda K. Husoya H. Yanai K. Irie R. Katsuki T. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  1887 
• 5b Page PCB. Heer JP. Bethell D. Collington EW. Andrews DM. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  9629 
• 5c Palucki M. Hanson P. Jacobsen EN. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  7111 
• 6a Saito B. Katsuki T. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3873 
• 6b Tanaka T. Saito B. Katsuki T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3259 
• 7a Bharathy JB. Ganesan TK. Sheriff AIAM. Rajagopal S. Tetrahedron  1997,  53:  1131 
• 7b Kannan P. Sevvel R. Rajagopal S. Pichumanai K. Srinivasan C. Tetrahedron  1997,  53:  7635 
• 7c Ganesan TK. Rajagopal S. Bharathy JB. Tetrahedron  2000,  56:  5885 
• 7d Sevvel R. Rajagopal S. Srinivasan C. Alhaji NI. Chellamani A. J. Org. Chem.  2000,  65:  3334 
• 8 Wang Y. Lente G. Espenson JH. Inorg. Chem.  2002,  41:  1272 
• 9 Orito K. Hatakeyama T. Takeo M. Suginome H. Synthesis  1995,  1357 
• 10 Ravikumar KS. Zhang YM. Begue JP. Delpon DB. Eur. J. Org. Chem.  1998,  63:  2937 
• 11 Zen JM. Liou SL. Kumar AS. Hsia MS. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  577 
• 12 Kim SS. Nehru K. Kim SS. Kim DW. Jung HC. Synthesis  2002,  2484 
• 13a Adam W. Gelalcha FG. Saha-Moller CR. Stegmann R. J. Org. Chem.  2000,  65:  1915 
• 13b Adam W. Hajra S. Herderich M. Saha-Moller CR. Org. Lett.  2000,  2:  2773 
• 13c Daly AM. Renehan MF. Gilheany DG. Org. Lett.  2001,  3:  663 
• 13d Tohma H. Maegawa T. Kita Y. Arkivoc  2003,  Part vi:  62 ; http://arkat-usa.org/ark/Journal/2003/Varvoglis/AV-667A/667.pdf
• 14a Gasparrini F. Giovannoli M. Misiti D. J. Org. Chem.  1990,  55:  1323 
• 14b Bonadies F. Angelis FD. Locati L. Scettri A. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7129 
• 14c Ali MH. Stevens WC. Synthesis  1996,  764 
• 14d Ali MH. Bohnert GJ. Synthesis  1998,  1238 
• 14e Hirano M. Yakabe S. Itoh S. Clark JH. Morimotoa T. Synthesis  1997,  1161 
• 14f Ochiai M. Nakanishi A. Ito T. J. Org. Chem.  1997,  62:  4253 
• 15 Samsel EG. Srinivasan K. Kochi JK. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  7606 
• 16 Pouchert CJ. Behnke J. The Aldrich Library of ¹³ C and ¹ H FT NMR Spectra   1st ed., Vol. 2:  Aldrich; Milwaukee: 1993.