Synlett 2012(4): 622-626  
DOI: 10.1055/s-0031-1290341
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Highly Regioselective AgNTf2-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Anilines

Xu Zhang, Bin Yang, Guangzhao Li, Xin Shu, Divyesh C. Mungra, Jin Zhu*
Department of Polymer Science and Engineering, School of Chemistry and Chemical Engineering, State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing National Laboratory of Microstructures, Nanjing University, Nanjing 210093, P. R. of China
Fax: +86(25)83317761; e-Mail: jinz@nju.edu.cn;
Further Information

Publication History

Received 12 November 2011
Publication Date:
08 February 2012 (online)

Abstract

A facile and economic method for the fully regioselective and high-yielding protocol for the hydroamination of unsymmetrical internal alkynes under mild reaction conditions with AgNTf2 was developed. The materials are easily available from commercial vendors, to give synthetically useful enamine derivatives efficiently. This strategy is efficient to build complex structures from simple starting materials in an environmentally compatible fashion.

    References and Notes

  • 1a Müller TE. Beller M. Chem. Rev.  1998,  98:  675 
  • 1b Roundhill DM. Chem. Rev.  1992,  92:  1 
  • 1c Bryndza HE. Tam W. Chem. Rev.  1988,  88:  1163 
  • 2a Hartung CG. Breindl C. Tillack A. Beller M. Tetrahedron  2000,  56:  5157 
  • 2b Kawatsura M. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9546 
  • 2c Beller M. Trauthwein H. Eichberger M. Breindl C. Müller TE. Eur. J. Inorg. Chem.  1999,  1121 
  • 2d Trauthwein H. Tillack A. Beller M. Chem. Commun.  1999,  2029 
  • 2e Beller M. Trauthwein H. Eichberger M. Breindl C. Herwig J. Müller TE. Thiel OR. Chem. Eur. J.  1999,  5:  1306 
  • 2f Beller M. Trauthwein H. Eichberger M. Breindl C. Müller TE. Zapf A. J. Organomet. Chem.  1998,  566:  277 
  • 2g Beller M. Eichberger M. Trauthwein H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  2225 
  • 2h Müller TE. Hultzsch KC. Yus M. Foubelo F. Tada K. Chem. Rev.  2008,  108:  3795 
  • 3a Mizushima E. Hayashi T. Tanaka M. Org. Lett.  2003,  5:  3349 
  • 3b Bertrand G. Donnadieu B. Kinjo R. Frey GD. Zeng X. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  8690 
  • 3c Zeng X. Frey GD. Kousar S. Bertrand G. Chem. Eur. J.  2009,  15:  3056 
  • 3d Widenhoefer RA. Han X. Eur. J. Org. Chem.  2006,  4555 
  • 3e Liu X.-Y. Ding P. Huang J.-S. Che C.-M. Org. Lett.  2007,  9:  2645 
  • 4a Hartung CG. Tillack A. Trauthwein H. Beller M.
    J. Org. Chem.  2001,  66:  633 
  • 4b Kadota I. Shibuya A. Lutete LM. Yamamoto Y. J. Org. Chem.  1999,  64:  4570 
  • 4c Yamamoto Y. Radhakrishnan U. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  199 
  • 5a Li Y. Marks TJ. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  1757 
  • 5b Li Y. Marks T. J. Organometallics  1996,  15:  3770 
  • 5c Tokunaga M. Eckert M. Wakatsuki Y. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  3222 
  • 6a Straub T. Haskel A. Neyroud TG. Kapon M. Botoshansky M. Eisen MS. Organometallics  2001,  20:  5017 
  • 6b Haskel A. Straub T. Eisen MS. Organometallics  1996,  15:  3773 
  • 6c Straub T. Frank W. Reiss GJ. Eisen MS. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1996,  2541 
  • 7a Pohlki F. Doye S. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2305 
  • 7b Johnson JS. Bergman RG. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  2923 
  • 7c Haak E. Bytschkov I. Doye S. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  3389 
  • 7d Bytschkov I. Doye S. Eur. J. Org. Chem.  2001,  4411 
  • 7e Shi Y. Ciszewski JT. Odom AL. Organometallics  2001,  20:  3967 
  • 7f Cao C. Ciszewski JT. Odom AL. Organometallics  2001,  20:  5011 
  • 8a Straub BF. Bergman RG. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4632 
  • 8b Sweeney ZK. Salsman JL. Anderson RA. Bergman RG. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2339 
  • 8c Polse JL. Anderson RA. Bergman RG. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  13405 
  • 8d Baranger AM. Walsh PJ. Bergman RG. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  2753 
  • 8e Walsh PJ. Baranger AM. Bergman RG. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  1708 
  • 9a Lingaiah N. Babu NS. Reddy KM. Prasad PSS. Suryanarayana I. Chem. Commun.  2007,  278 
  • 9b Luo Y. Li Z. Li C.-J. Org. Lett.  2005,  7:  2675 
  • 9c Schafer LL. Zhang Z. Org. Lett.  2003,  5:  4733 
  • 9d Bytschkov I. Siebeneicher H. Doye S. Eur. J. Org. Chem.  2003,  2888 
  • 9e Cao C. Shi Y. Odom AL. Org. Lett.  2002,  4:  2853 
  • 10 Kramer S. Dooleweerdt K. Lindhardt T. Rottländer M. Skrydstrup T. Org. Lett.  2009,  11:  4208 
  • 12 Li HF. Wang HG. Huang H. Xu XL. Li YZ. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  1108 
11

see Supporting Information.