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Synlett 2011(8): 1113-1116  
DOI: 10.1055/s-0030-1259933
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

The Catalytic Addition of Alkyl Boranes to Alkynyl Esters Affording Single-Isomer Trisubstituted Olefins

Thivisha Rajagopal, William W. Ogilvie*
Department of Chemistry, University of Ottawa, 10 Marie Curie, Ottawa, ON, K1N 6N5, Canada
Fax: +1(613)5625170; e-Mail: wogilvie@uottawa.ca;
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Received 16 February 2011
Publication Date:
30 March 2011 (online)

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Abstract

The generation of a series of trisubstituted olefins bearing alkyl substituents is described using a stereoselective and regio­selective addition to alkynyl esters. The method produces trisubstituted olefins as single isomers using a convenient and mild transformation in which alkyl boranes are cross-coupled with alkynyl esters and amides using palladium catalysis.

Key words

olefination - stereoselectivity - regioselectivity - cross-coupling - asymmetric synthesis

    References

  • 1a Valentine DH. Hillhouse JH. Synthesis  2003,  317 
    Google Scholar
  • 1b Rein T. Pedersen TM. Synthesis  2002,  579 
    Google Scholar
  • 1c Maryanoff BE. Reitz AB. Chem. Rev.  1989,  89:  863 
    Google Scholar
  • 1d Iorga B. Eymery F. Mouriès V. Savignac P. Tetrahedron  1998,  54:  14637 
    Google Scholar
  • 1e Wadsworth WS. Org. React.  1977,  25:  73 
    Google Scholar
  • 1f Nicolaou KC. Bulger PG. Sarlah D. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4490 
    Google Scholar
  • 1g Grubbs RH. Tetrahedron  2004,  60:  7117 
    Google Scholar
  • 2a Tan Z. Negishi E. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  762 
    Google Scholar
  • 2b Tan Z. Negishi E.-I. Angew. Chem.  2006,  118:  776 
    Google Scholar
  • 2c Marek I. Chem. Rev.  2000,  100:  2887 
    Google Scholar
  • 2d Hata T. Kitagawa H. Masai H. Kurahashi T. Shimizu M. Hiyama T. Angew. Chem.  2001,  113:  812 
    Google Scholar
  • 2e Hata T. Kitagawa H. Masai H. Kurahashi T. Shimizu M. Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  790 
    Google Scholar
  • 2f Kurahashi T. Hata T. Masai H. Kitagawa H. Shimizu M. Hiyama T. Tetrahedron  2002,  58:  6381 
    Google Scholar
  • 2g Itami K. Mineno M. Muraoka N. Yoshida J. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11778 
    Google Scholar
  • 2h Rossi R. Bellina F. Carpita A. Mazzarella F. Tetrahedron  1996,  52:  4095 
    Google Scholar
  • 2i Normant JF. Alexakis A. Synthesis  1981,  841 
    Google Scholar
  • 2j Corey EJ. Katzenellenbogen JA. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  1851 
    Google Scholar
  • 2k Negishi E.-i. Zhang Y. Cederbaum FE. Webb MB. J. Org. Chem.  1986,  51:  4080 
    Google Scholar
  • 2l Itami K. Yoshida J.-i. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2006,  79:  811 
    Google Scholar
  • 2m Itami K. Yoshida J.-i. Chem. Eur. J.  2006,  12:  3966 
    Google Scholar
  • 3a Chen C. Kehr G. Fröhlich R. Erker G. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  13594 
    Google Scholar
  • 3b Zhou C.-Y. Zhu S.-F. Wang L.-X. Zhou Q.-L. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  10955 
    Google Scholar
  • 3c Tsuji H. Ueda Y. Ilies L. Nakamura E. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  11854 
    Google Scholar
  • 3d Nakao Y. Yada A. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  10024 
    Google Scholar
  • 3e Yang C.-M. Jeganmohan M. Parthasarathy K. Cheng C.-H. Org Lett.  2010,  132:  3610 
    Google Scholar
  • 3f Hayashi T. Inoue K. Taniguchi N. Ogasawara M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9918 
    Google Scholar
  • 3g Hall DG. Chapdelaine D. Préville P. Deslongchamps P. Synlett  1994,  660 
    Google Scholar
  • 3h Houpis IN. Lee J. Tetrahedron  2000,  56:  817 
    Google Scholar
  • 3i Qian M. Huang Z. Negishi E. Org. Lett.  2004,  6:  1531 
    Google Scholar
  • 3j Pommier A. Stepanenko V. Jarowicki K. Kocienski PJ. J. Org. Chem.  2003,  68:  4008 
    Google Scholar
  • 3k Konno T. Daitoh T. Noiri A. Chae J. Ishihara T. Yamanaka H. Org. Lett.  2004,  6:  933 
    Google Scholar
  • 3l Nishihara Y. Miyasaka M. Okamoto M. Takahashi H. Inoue E. Tanemura K. Takagi K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12634 
    Google Scholar
  • 4a Corbet J.-P. Mignani G. Chem. Rev.  2006,  106:  2651 
    Google Scholar
  • 4b Kinney WA. Teleha CA. Thompson AS. Newport M. Hansen R. Ballentine S. Ghosh S. Mahan A. Grasa G. Zanotti-Gerosa A. Dingenen J. Schubert C. Zhou Y. Leo GC. McComsey DF. Santulli RJ. Maryanoff BE. J. Org. Chem.  2008,  73:  2302 
    Google Scholar
  • 4c Molander GA. Yokoyama Y. J. Org. Chem.  2006,  71:  2493 
    Google Scholar
  • 4d Liron F. Fosse C. Pernolet A. Roulland E. J. Org. Chem.  2007,  72:  2220 
    Google Scholar
  • 4e Tan Z. Negishi E.-I. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  762 
    Google Scholar
  • 5 Bush AG. Jiang JL. Payne PR. Ogilvie WW. Tetrahedron  2009,  65:  8502 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 6a Lin P.-S. Jeganmohan M. Cheng C.-H. Chem. Eur. J.  2008,  14:  11296 
    Google Scholar
  • 6b Kuº M. Artok A. Ziyanak F. Artok L. Synlett  2008,  2587 
    Google Scholar
  • 6c Yamamoto Y. Kirai N. Org. Lett.  2008,  10:  5513 
    Google Scholar
  • 6d Trost BM. Matsubara S. Caringi JJ. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  8745 
    Google Scholar
  • 6e Trost BM. McIntosh MC. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  7255 
    Google Scholar
  • 6f Trost BM. Frontier AJ. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  11727 
    Google Scholar
  • 6g Lindhardt AT. Mantel MLH. Skrydstrup T. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2668 
    Google Scholar
  • 6h Yamamoto Y. Kirai N. Harada Y. Chem. Commun.  2008,  2010 
    Google Scholar
  • 7a Oh CH. Jung HH. Kim KS. Kim N. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  805 
    Google Scholar
  • 7b Oh CH. Ryu JH. Bull. Korean Chem. Soc.  2003,  24:  1563 
    Google Scholar
  • 7c Gupta AK. Kim KS. Oh CH. Synlett  2005,  457 
    Google Scholar
  • 8a Simard-Mercier J. Jiang JL. Ho ML. Flynn AB. Ogilvie WW. J. Org. Chem.  2008,  73:  5899 
    Google Scholar
  • 8b Rajagopal T. Flynn AB. Ogilvie WW. Tetrahedron  2010,  66:  8739 
    Google Scholar