Stereoselective Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Triazolo Analogues of Ceramides

Abstract

A series of diastereomeric fluorinated and nonfluorinated triazolo analogues of naturally occurring sphingolipids like dihydroceramide suitable for physicochemical and medicinal chemistry applications were prepared enantioselectively. Key steps of the synthetic sequence are asymmetric Sharpless dihydroxylation of α,β-unsaturated esters to diols, regioselective ring opening of derived cyclic sulfates by azide, 1,3-dipolar cycloaddition with alkynes, and reduction of the ester groups.

Key words

sphingolipids - asymmetric synthesis - 1,3-dipolar cycloaddition - triazoles - enantioselective fluorination - nucleophilic substitution

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