Synthesis 2011(14): 2297-2302  
DOI: 10.1055/s-0030-1260078
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

An Efficient Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Diaryl Selenides through CAr-Se Bond Formation Using Solvent Acetonitrile as Ligand

Arpan Dandapat, Chiranjeevi Korupalli, D. J. C. Prasad, Rahul Singh, Govindasamy Sekar*
Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Madras, Chennai, Tamil Nadu 600 036, India
Fax: +91(44)22574202; e-Mail: gsekar@iitm.ac.in;
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Received 21 March 2011
Publication Date:
17 June 2011 (online)

Abstract

A wide range of diaryl selenides can be synthesized through CAr-Se bond formation using readily available copper(I) iodide as catalyst under mild reaction conditions (82 ˚C) from aryl iodides and diphenyl diselenide. In this coupling reaction, solvent acetonitrile acts as ligand for copper(I) iodide and no external ligand is required. Less reactive aryl bromides also provide the di­aryl selenides in good isolated yields.

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