Direct Organocatalytic α-Sulfenylation of Aldehydes and Ketones with Tetramethylthiuram Disulfide

Abstract

The direct pyrrolidine-catalyzed α-sulfenylation of aldehydes and ketones with the commercially available, very cheap chemical tetramethylthiuram disulfide (thiram) is described. The dithiocarbamoyl derivatives are obtained in good to excellent yields (47-98%). In the case of α-substituted aldehydes the protocol allows the generation of quaternary stereocenters. The sensibility of the α-sulfenylated carbonyl compounds for racemization has been investigated.

organocatalysis - thiram - sulfenylation - dithiocarbamate - enamine

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