Enantioselective Phosphine Organocatalysis

Abstract

The broad potential synthetic usefulness of phosphine-promoted reactions has stimulated many recent investigations on enantioselective variants of known reactions of this family, as well as the search for new, specifically designed, chiral phosphorus catalysts. This short overview summarizes the state of the art in this field and highlights the most significant achievements, with special emphasis on our recent work.

1 Introduction

2 Chiral Phosphine Organocatalysts

2.1 Cyclic and Bicyclic Phosphines

2.2 Acyclic Phosphines with Hydrogen-Bonding Functionalities

3 Enantioselective Phosphine-Promoted Reactions

3.1 Acylation of Alcohols and Other Acyl-Transfer Reactions

3.2 Morita-Baylis-Hillman-type Reactions

3.3 [3+2] and [4+2] Cyclizations between Allenes and Imines

3.4 [3+2] Cyclizations between Allenes and α,β-Unsaturated Ketones and Esters

3.5 Addition of Nucleophiles to Unsaturated Electron-Poor Substrates

3.6 Allylic Substitutions on Morita-Baylis-Hillman Adducts

3.7 Miscellaneous Reactions

4 Summary and Outlook

Key words

enantioselective catalysis - chiral phosphines - organocatalysis - nucleophilic activation

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