Synthesis of Benzo[b]furans by Palladium-NHC Catalyzed Ring Closure of o-Bromobenzyl Ketones

Abstract

The palladium-catalyzed ring closure of aryl o-bromo­benzyl ketones, easily accessible from aromatic aldehydes and 2-bromobenzyl bromide, provides a straightforward route to 2-arylbenzofurans. A study of the ring closure revealed that a heterocyclic carbene based catalyst provides the best results.

ring closure - palladium - catalysis - benzofurans

References

<A NAME="RC04708SS-1">1</A>

New address: J. Faragó, Gedeon Richter Chemical Works, Gyömröi út 19-21, Budapest, Hungary.

<A NAME="RC04708SS-2">2</A>

New address: A. Kotschy, Servier Research Institute of Medicinal Chemistry, Záhony u. 7, 1031 Budapest, Hungary.

<A NAME="RC04708SS-3A">3a</A> Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; Oxford: 1996.  p.259 

<A NAME="RC04708SS-3B">3b</A> Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 4:  Katritzky AR. Rees CW. Pergamon; London: 1984.  p.531 

<A NAME="RC04708SS-3C">3c</A> Cagniant P. Cagniant D. In Advances in Heterocyclic Chemistry   Vol. 18:  Katritzky AR. Boulton AJ. Academic Press; New York: 1975.  p.337 

<A NAME="RC04708SS-3D">3d</A> Schneiders GE. Stevenson R. J. Org. Chem.  1979,  44:  4710 

<A NAME="RC04708SS-4A">4a</A> Cacchi S. Fabrizi G. Goggiamani A. Curr. Org. Chem.  2006,  10:  1423 

<A NAME="RC04708SS-4B">4b</A> Zeni G. Larock RC. Chem. Rev.  2006,  106:  4644 

<A NAME="RC04708SS-4C">4c</A> Hou X.-L. Yang Z. Yeung K.-S. Wong HNC. Prog. Heterocycl. Chem.  2005,  17:  142 

<A NAME="RC04708SS-4D">4d</A> Hou X.-L. Yang Z. Wong HNC. Prog. Heterocycl. Chem.  2003,  15:  167 

<A NAME="RC04708SS-4E">4e</A> Dell CP. In Science of Synthesis   Vol. 10:  Thomas EJ. Thieme; Stuttgart: 2001.  p.11 

<A NAME="RC04708SS-5A">5a</A> Aslam SN. Stevenson PC. Phytian SJ. Veitch NC. Hall DR. Tetrahedron  2006,  62:  4214 

<A NAME="RC04708SS-5B">5b</A> Novák Z. Timári G. Kotschy A. Tetrahedron  2003,  59:  7509 

<A NAME="RC04708SS-5C">5c</A> Yao T.-L. Yue D.-W. Larock RC. J. Org. Chem.  2005,  70:  9985 

<A NAME="RC04708SS-5D">5d</A> Csékei M. Novák Z. Timári G. Kotschy A. ARKIVOC  2004,  (vii):  285 

<A NAME="RC04708SS-5E">5e</A> Jinno S. Okita T. Inouye K. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  1029 

<A NAME="RC04708SS-5F">5f</A> Sakai A. Aoyama S. Shioiri T. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4211 

<A NAME="RC04708SS-5G">5g</A> Beutler U. Mazacek J. Penn G. Schenkel B. Wasmuth D. Chimia  1996,  50:  154 

<A NAME="RC04708SS-6A">6a</A> Nakamura M. Ilies L. Otsubo S. Nakamura E. Org. Lett.  2006,  8:  2803 

<A NAME="RC04708SS-6B">6b</A> Belting V. Krause N. Org. Lett.  2006,  8:  4489 

<A NAME="RC04708SS-6C">6c</A> Yue D.-W. Yao T.-L. Larock RC. J. Org. Chem.  2005,  70:  10292 

<A NAME="RC04708SS-7A">7a</A> Pan C.-F. Yu J. Zhou Y.-Q. Wang Z.-Y. Zhou M.-M. Synlett  2006,  1657 

<A NAME="RC04708SS-7B">7b</A> Fujita M. Qi G.-Z. Verkerk UH. Dzwiniel TL. McDonald R. Stryker JM. Org. Lett.  2004,  6:  2653 

<A NAME="RC04708SS-7C">7c</A> Merlini L. Cardillo G. Cricchio R. Tetrahedron  1971,  27:  1875 

<A NAME="RC04708SS-7D">7d</A> Lattanzi A. Senatore A. Massa A. Scettri A. J. Org. Chem.  2003,  68:  3691 

<A NAME="RC04708SS-8A">8a</A> Shen Q. Peng Q. Shao J.-L. Liu X.-L. Huang Z.-H. Pu X.-Z. Ma L. Li Y.-M. Chan ASC. Gu L.-Q. Eur. J. Med. Chem.  2005,  40:  1307 

<A NAME="RC04708SS-8B">8b</A> Mashraqui SH. Patil MB. Sangvikar Y. Ashraf M. Mistry HD. Daub ETH. Meetsma A. J. Heterocycl. Chem.  2005,  42:  947 

<A NAME="RC04708SS-8C">8c</A> Santini C. Berger GD. Han W. Mosley R. MacNaul K. Berger J. Doebber T. Wu M. Moller DE. Tolman RL. Sahoo SP. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  1277 

<A NAME="RC04708SS-8D">8d</A> Jorgensen M. Krebs FC. Bechgaard K. J. Org. Chem.  2000,  65:  8783 

<A NAME="RC04708SS-9A">9a</A> Duan X.-F. Zeng J. Zhang Z.-B. Zi G.-F. J. Org. Chem.  2007,  72:  10283 

<A NAME="RC04708SS-9B">9b</A> Yuan Y. Men H.-B. Lee C. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  14720 

<A NAME="RC04708SS-9C">9c</A> Rele S. Talukdar S. Banerji A. Chattopadhyay S. J. Org. Chem.  2001,  66:  2990 

<A NAME="RC04708SS-9D">9d</A> Fürstner A. Hupperts A. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  4468 

<A NAME="RC04708SS-9E">9e</A> Banerji A. Nayak SK. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  150 

<A NAME="RC04708SS-9F">9f</A> Jean G. Nicole B. Pierre D. J. Heterocycl. Chem.  1990,  27:  10 

<A NAME="RC04708SS-10A">10a</A> Chen C.-y. Dormer PG. J. Org. Chem.  2005,  70:  6964 

<A NAME="RC04708SS-10B">10b</A> Carril M. SanMartin R. Tellitu I. Dominguez E. Org. Lett.  2006,  8:  1467 

<A NAME="RC04708SS-10C">10c</A> Ackermann L. Kaspar LT. J. Org. Chem.  2007,  72:  6149 

<A NAME="RC04708SS-11">11</A> Vincze Z. Bíró AB. Csékei M. Timári G. Kotschy A. Synthesis  2006,  1375 

<A NAME="RC04708SS-12A">12a</A> Willis MC. Taylor D. Gillmore AT. Org. Lett.  2004,  6:  4755 

<A NAME="RC04708SS-12B">12b</A> Willis MC. Taylor D. Gillmore AT. Tetrahedron  2006,  62:  11513 

<A NAME="RC04708SS-13">13</A> Khan AT. Mondal E. Sahu PR. Islam S. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  919 

<A NAME="RC04708SS-14A">14a</A> de la Fuente MC. Castedo L. Dominguez D. J. Org. Chem.  1996,  61:  5818 

<A NAME="RC04708SS-14B">14b</A> Garcia A. Castedo L. Dominguez D. Tetrahedron  1995,  51:  8585 

<A NAME="RC04708SS-14C">14c</A> Lamas C. Garcia A. Castedo L. Dominguez D. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  6927 

<A NAME="RC04708SS-15">15</A> Wei W.-G. Yao Z.-J. J. Org. Chem.  2005,  70:  4585 

<A NAME="RC04708SS-16">16</A> Smith PM. Thomas EJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  3541 

<A NAME="RC04708SS-17">17</A> Baumgartner MT. Jimenez LB. Pierini AB. Rossi RA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  2002,  1092 

<A NAME="RC04708SS-18">18</A> Baxendale IR. Griffiths-Jones CM. Ley SV. Tranmer GK. Chem. Eur. J.  2006,  12:  4407 

<A NAME="RC04708SS-19">19</A> Miyata O. Takeda N. Naito T. Org. Lett.  2004,  6:  1761 

<A NAME="RC04708SS-20">20</A> Arcadi A. Cacchi S. Rosario MD. Fabrizi G. Marinelli F. J. Org. Chem.  1996,  61:  9280 

<A NAME="RC04708SS-21">21</A> Raspanti G. inventors; US  5362481.  ; Chem. Abstr. 1994, 122, 187375