Synthesis 2008(15): 2327-2332  
DOI: 10.1055/s-2008-1078598
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

A Green Reagent for the Iodination of Phenols

Y. B. Kiran, Takeo Konakahara*, Norio Sakai
Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science (RIKADAI), Noda, Chiba 278-8510, Japan
e-Mail: konaka@rs.noda.tus.ac.jp;
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Received 8 February 2008
Publication Date:
17 July 2008 (online)

Abstract

A new reagent (I2/NaNO2) for the iodination of the aromatic ring of phenols has been discovered. The reaction proceeds at room temperature in 1.5-6 hours. In the presence of this reagent, iodinated compounds are regioselectively formed in significant yields from the corresponding substrates.

    References

  • 1 Firouzabadi H. Iranpoor N. Shiri M. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8781 
  • 2 Radner F. J. Org. Chem.  1988,  53:  3548 
  • 3a Hajipour AR. Arbabian M. Ruoho AE. J. Org. Chem.  2002,  67:  8622 
  • 3b Inoguchi Y. Okui S. Mochida K. Itai A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1985,  58:  974 
  • 3c Al-Lohedan HA. Orient. J. Chem.  1990,  6:  251 ; Chem. Abstr.  1991,  114:  228448 
  • 3d Gaude D. Gellon G. Le Goaller R. Pierre J.-L. Can J. Chem.  1989,  67:  104 
  • 3e Boothe R. Dial C. Conaway R. Pagnl RM. Kabalka GW. Tetrahedron Lett.   1986,  27:  2207 
  • 3f Horiuchi CA. Satoh JY. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1984,  57:  2691 
  • 3g Jereb M. Zupan M. Stavber S. Chem. Commun.  2004,  2614 
  • 3h Krishna Mohan KVV. Narender N. Kulkarni SJ. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8015 
  • 3i Das B. Krishnaiah M. Venkateswarlu K. Saidi Reddy V. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  81 
  • 3j Johnson R. Meijer A. Ellervik U. Tetrahedron  2005,  61:  11657 
  • 3k Orito K. Hatakeyama T. Takeo M. Suginome H. Synthesis  1995,  1273 
  • 3l Wing-Wah S. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  6223 
  • 3m Blackmore IJ. Boa AN. Murray EJ. Dennia M. Woodward S. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  6671 
  • 3n Holzapfel CW. Bradley D. Williams G. Tetrahedron  1995,  51:  8555 
  • 3o Kitagawa H. Shibata T. Matsuo J. Mukaiyama T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2002,  75:  339 
  • 4 McNamara CA. Dixon MJ. Bradley M. Chem. Rev.  2002,  102:  3275 
  • 5a Chaikovski VK. Kharlova TS. Filimonov VD. Saryucheva TA. Synthesis  1999,  748 
  • 5b Meruchev EB. Synthesis  1998,  923 
  • 5c Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
  • 6 Snieckus V. Chem. Rev.  1990,  90:  879 
  • 7 Konakahara T, Kato A, Kurasaki H, and Sakai N. inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP  2006321724.  ; Chem. Abstr. , 146, 728
  • 8a Kajigaeshi S. Kakinami T. Yamasaki H. Fujisaki S. Kondo M. Okamoto T. Chem. Lett.  1987,  16:  2109 
  • 8b Abdol Reza H. Hadi A. J. Chem. Res., Synop.  2004,  294 
  • 9a Delvi RR. Sawant SG. Terse PS. Vet. Res. Commun.  1990,  14:  411 
  • 9b Larsson SC. Wolk A. Int. J. Cancer.  2006,  119:  2657 
  • 9c Björne H. Petersson J. Phillipson M. Weitzberg E. Holm L. Lundberg JO. J. Clin. Invest.  2004,  113:  106 
  • 9d Finan A. Keenan P. Donovan F. Murphy J. Brit. Med. J.  1998,  317:  1138 
  • 10 Hodgson HH. Chem. Rev.  1947,  40:  251 
  • 11 Jong GL. Hee TC. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  3167 
  • 12 Tandon PK. Baboo R. Singh AK. . Purwar M. Appl. Organomet. Chem.  2005,  19:  1079 
  • 13 Pohnert G. J. Prakt. Chem.  2000,  342:  731 
  • 14a Cotton FA. Wilkinson G. Murillo CA. Bochmann M. Advanced Inorganic Chemistry   6th ed.:  Wiley; New York: 1999. 
  • 14b Hippler H. Luther K. Teitelbaum H. Troe J. Int. J. Chem. Kinet.  1977,  9:  917 
  • 14c Bauer H. Rosenthal SM. J. Am. Chem. Soc.  1944,  66:  611 
  • 15a Bosch E. Kochi JK. J. Org. Chem.  1994,  59:  5573 
  • 15b Uemura S. Onoe A. Okano M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1974,  47:  147 
  • 15c Sugita T. Idei M. Ishibashi Y. Takegami Y. Chem. Lett.  1982,  1481 
  • 16a Whitmore FC. Hanson ER. Org. Synth. Coll. Vol. 1   Wiley; New York: 1956.  p.326 
  • 16b Edgar KJ. Falling SN. J. Org. Chem.  1990,  55:  5287 
  • 16c Georgiades SN. Clardy J. Org. Lett.  2006,  8:  4251 
  • 16d King G. McCombie H. Proc. Chem. Soc.  1913,  29:  8 
  • 16e Cambie RC. Larsen DS. Rutledge PS. Woodgate PD. Aust. J. Chem.  1997,  50:  767 
  • 16f Bates CG. Saejueng P. Murphy JM. Venkataraman D. Org. Lett.  2002,  4:  4727 
  • 16g Woo LWL. Bubert C. Sutcliffe OB. Smith A. Surinder KC. Mahon MF. Purohit A. Reed MJ. Potter BVL. J. Med. Chem.  2007,  50:  3540 
  • 16h Bordeianu CV. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1934,  272:  8 
  • 16i Schoutissen HAJ. J. Am. Chem. Soc.  1933,  55:  4535 
  • 16j Hodgen HH. Moore FH. J. Chem. Soc.  1925,  2260 
  • 16k Ohmichi M. Pang L. Ribon V. Gazit A. Levitzki A. Biochemistry  1993,  32:  4650 
  • 16l Castella M. Lopez-Calahorra F. Velasco D. Finkelmann H. Liq. Cryst.  2002,  29:  559 
  • 16m de Kruif CG. Smit EJ. Govers HAJ. J. Chem. Phys.  1981,  74:  5838