Synthesis 2008(18): 2925-2928  
DOI: 10.1055/s-2008-1067237
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of a Conformationally Constrained Phenylalanine Derivative by a Strategic Combination of Ring-Closing Enyne Metathesis and Diels-Alder Reaction

Sambasivarao Kotha*, Priti Khedkar
Department of Chemistry, Indian Institute of Technology - Bombay, Mumbai 400076, India
Fax: +91(22)5723480; e-Mail: srk@chem.iitb.ac.in;
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Received 29 April 2008
Publication Date:
22 August 2008 (online)

Abstract

An efficient route towards the synthesis of a conformationally constrained phenylalanine derivative is demonstrated using the strategic combination of ring-closing enyne metathesis and Diels­-Alder reaction as key steps.

    References

  • 1a Pillai O. Panchagnula R. Drug Discovery Today  2001,  6:  1056 
  • 1b Fletcher K. Pharm. Sci. Technol. Today  1998,  1:  49 
  • 1c Cochran AG. Chem. Biol.  2000,  7:  R85 
  • 1d van Hest JCM. Tirrell DA. Chem. Commun.  2001,  1897 
  • 2a Wang W. Cai M. Xiong C. Zhang J. Trivedi D. Hruby VJ. Tetrahedron  2002,  58:  7365 
  • 2b Rajesh BM. Iqbal J. Curr. Pharm. Biotechnol.  2006,  7:  247 
  • 3a Kotha S. Lahiri K. Curr. Med. Chem.  2005,  12:  849 
  • 3b Liskamp RMJ. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  305 
  • 4 Griffiths EC. In A Text Book of Drug Design and Development   Krogsgaard L. Bundgaard P. Harwood Academic Publishers; Tokyo: 1992.  p.487-528  
  • 5a Gibson SE. Guillo N. Tozer MJ. Tetrahedron  1999,  55:  585 
  • 5b Kazmierski W. Hruby VJ. Tetrahedron  1988,  44:  697 
  • 6a Schiller PW. Nguyen TM. Weltrowska G. Wilkes BC. Marsden BJ. Lemieux C. Chung NN. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1992,  89:  11871 
  • 6b Kazmierski WM. Yamamura HI. Hruby VJ. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  2275 
  • 6c Lazarus LH. Bryant SD. Cooper PS. Guerrini R. Balboni G. Salvadori S. Drug Discovery Today  1998,  3:  284 
  • 7a Austin NE. Avenell KY. Boyfield I. Branch CL. Coldwell MC. Hadley MS. Jeffrey P. Johns A. Johnson CN. Nash DJ. Riley GJ. Smith SA. Stacey RC. Stemp G. Thewlis KM. Vong AKK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  179 
  • 7b Chen KX. Njoroge FG. Pichardo J. Prongay A. Butkiewicz N. Yao N. Madison V. Girijavallabhan V. J. Med. Chem.  2006,  49:  567 
  • For selected examples:
  • 8a Manabe K. Nobutou D. Kobayashi S. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  5154 
  • 8b Comins DL. Thakker PM. Baevsky MF. Badawi MM. Tetrahedron  1997,  53:  16327 
  • 8c Chen HG. Goel OP. Synth. Commun.  1995,  25:  49 
  • 8d Jansa P. Machacek V. Bertolasi V. Heterocycles  2006,  68:  59 
  • 8e Liu ZZ. Tang YF. Chen SZ. Chin. Chem. Lett.  2001,  12:  947 
  • 8f Capilla AS. Romero M. Pujol MD. Caignard DH. Renard P. Tetrahedron  2001,  57:  8297 
  • 8g Nicoletti M. O’Hagan D. Slawin AMZ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  116 
  • 8h Mash EA. Williams LJ. Pfeiffer SS. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6977 
  • 8i Chrzanowska M. Rozwadowska MD. Chem. Rev.  2004,  104:  3341 
  • 8j Kotha S. Sreenivasachary N. J. Indian Inst. Sci.  2001,  81:  277 ; and references cited therein
  • 8k Liu C. Thomas JB. Brieaddy L. Berrang B. Carroll FI. Synthesis  2008,  856 
  • 8l Wohlgemuth R. Benz P. J. Chem. Technol. Biotechnol.  2007,  82:  1082 
  • 8m Aubry S. Pellet-Rostaing S. Faure R. Lemaire M. J. Heterocycl. Chem.  2006,  43:  139 
  • 8n Ooi T. Takeuchi M. Maruoka K. Synthesis  2001,  1716 
  • 8o Shchetnikov GT. Osipov SN. Bruneau C. Dixneuf PH. Synlett  2008,  578 
  • For the ‘building block approach’ see:
  • 9a Kotha S. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  342 
  • 9b Corey EJ. Cheng X.-M. The Logic of Chemical Synthesis   John Wiley; New York: 1989. 
  • 10 Kotha S. Sreenivasachary N. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  1413 
  • 11a Kotha S. Sreenivasachary N. Chem. Commun.  2000,  503 
  • 11b Kotha S. Sreenivasachary N. Eur. J. Org. Chem.  2001,  3375 
  • 12a Gibson SE. Guillo N. Middleton RJ. Thuilliez A. Tozer MJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  447 
  • 12b Gibson SE. Middleton RJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1743 
  • 13a Gibson SE. Guillo N. Jones JO. Buck IM. Kalindjian SB. Roberts S. Tozer MJ. Eur. J. Med. Chem.  2002,  37:  379 
  • 13b Gibson SE. Guillo N. Kalindjian SB. Tozer MJ. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  1289 
  • For selected reviews on enyne metathesis, see:
  • 14a Hansen EC. Lee D. Acc. Chem. Res.  2006,  39:  509 
  • 14b Maifeld SV. Lee D. Chem. Eur. J.  2005,  11:  6118 
  • 14c Diver ST. Giessert AJ. Chem. Rev.  2004,  104:  1317 
  • 14d Poulsen CS. Madsen R. Synthesis  2003,  1 
  • 15 Fringuelli F. Taticchi A. The Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods   John Wiley & Sons; Chichester: 2002. 
  • 16a Schwab P. Grubbs RH. Ziller JW. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  100 
  • 16b Schwab P. France MB. Ziller JW. Grubbs RH. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  2039 
  • 16c Wu Z. Nguyen ST. Grubbs RH. Ziller JW. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  5503 
  • 16d Scholl M. Ding S. Lee CW. Grubbs RH. Org. Lett.  1999,  1:  953 
  • 17 Brahmachary E. PhD Thesis   IIT-Bombay; India: 2000.