One-Pot Synthesis Using the Supported Reagent System Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂: Synthesis of Benzo[b]thiophenes and Naphthothiophenes

Abstract

A simple and efficient method has been developed for the synthesis of benzo[b]thiophenes and naphtho[2,1-b]thiophenes from arenethiols and α-halo ketones using Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂. Reaction of α-halo ketones with arenethiols is promoted by Na₂CO₃/SiO₂ to afford α-sulfanyl ketones, which cyclize in the presence of PPA/SiO₂ to give the corresponding thiophene-fused arenes in one-pot. The reaction using α-bromo acetals instead of α-halo ketones also gave the corresponding naphtho[2,1-b]thiophenes via a three-step reaction in one-pot.

Key words

one-pot synthesis - benzothiophenes - naphthothio­phenes - supported reagents - acid-base coexistence reaction

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