Synthesis of Sedamine by Cycloisomerisation of an Allenic Hydroxylamine

Abstract

Isoxazolidines have been prepared in a stereoselective manner by treatment of allenic hydroxylamines with silver(I). This methodology has been used in a short synthesis of the alkaloid (+)-sedamine.

Key words

cyclisation - allenes - heterocycles - alkaloids - stereoselectivity

References

• 1 Bates RW. Sa-Ei K. Org. Lett.  2002,  4:  4225 
• 2 Knapp S. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  61 
• 3a Claesson A. Sahlberg C. Luthman K. Acta Chem. Scand.  1979,  33B:  309 
• 3b Claesson A. Olsson L.-I. Synthesis  1979,  743 
• 3c Arseniyadis S. Gore J. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  3997 
• 3d Arseniyadis S. Sartoretti J. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  729 
• 3e Lathbury DC. Shaw RW. Bates PA. Hursthouse MB. Gallagher T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  2415 
• 3f Marshall JA. Sehon CA. J. Org. Chem.  1995,  60:  5966 
• 3g Amombo MO. Hausherr A. Reissig H.-U. Synlett  1999,  1871 
• 3h Kaden S. Reissig H.-U. Brüdgam I. Hartl H. Synthesis  2006,  1351 
• 3i Chowdhury MA. Reissig H.-U. Synlett  2006,  2383 
• 3j For a review of allene cyclisation, see: Bates RW. Satchareon V. Chem. Soc. Rev.  2002,  31:  12 
• 4a For recent syntheses, see: Bates RW. Sa-Ei K. Tetrahedron  2002,  58:  5957 
• 4b Fustero S. Jimenez D. Moscardo J. Catalan S. del Pozo C. Org. Lett.  2007,  9:  5283 
• 4c Yadav JS. Sridar Reddy M. Purushothama Rao P. Prasad AR. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4397 
• 4d Borah JC. Boruwa J. Barua NC. Lett. Org. Chem.  2006,  3:  140 
• 4e Zheng G. Dwoskin LP. Crooks PA. J. Org. Chem.  2004,  69:  8514 
• 4f Josephson NS. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3734 
• 4g Angoli M. Barilli A. Lesma G. Passarella D. Riva S. Silvani A. Danieli B. J. Org. Chem.  2003,  68:  9525 
• 4h Felpin F.-X. Lebreton J. J. Org. Chem.  2002,  67:  9192 
• 4i Cossy J. Willis C. Bellosta V. BouzBouz S. J. Org. Chem.  2002,  67:  1982 
• 5 Meth-Cohn O, Yu C.-Y, Lestage P, Lebrun M.-C, Cagniard D.-H, and Renard P. inventors; European Patent  1050531. 
• 6a Grochowski E. Jurczak J. Synthesis  1976,  682 
• 6b Iwagami H. Yatagai M. Nakazawa M. Orita H. Honda Y. Ohnuki T. Yukawa T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1991,  64:  175 
• 7a The alkynol precursor for allene 4 was prepared by a modification of Lansbury and Pattison: Lansbury PT. Pattison VA. J. Am. Chem. Soc.  1962,  84:  4295 
• 7b See also: Hommes H. Verkruijsse HD. Brandsma L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1980,  99:  113 
• 7c

  For the allenol precursor for allene 5, see ref. 9.

• 8a Arcadi A. di Giuseppe S. Curr. Org. Chem.  2004,  8:  795 
• 8b Hoffmann-Röder A. Krause N. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  387 
• 8c Hyland CJT. Hegedus LS. J. Org. Chem.  2006,  71:  8658 
• 8d Zhang Z. Widenhoefer RA. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  283 
• 8e Yeom H.-S. Lee E.-S. Shin S. Synlett  2007,  2292 
• 9a For ring-opening with lithium acetylide, see: Brandsma L. Preparative Acetylenic Chemistry   2nd ed.:  Elsevier; Amsterdam: 1988.  p.67 
• 9b For allene formation, see: Searles S. Li Y. Nassim B. Lopes M.-TR. Tran PT. Crabbé P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1  1984,  747 
• 10a Felpin F.-X. LeBreton J. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3693 
• 10b Phillips AJ. Abell AD. Aldrichimica Acta  1999,  32:  75 
• 11 Fu GC. Nguyen ST. Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  9856 
• 13 Czech BP. Bartsch RA. J. Org. Chem.  1984,  49:  4076 
• 14 Poerwono H. Hagashiyama K. Takahashi H. Heterocycles  1998,  47:  262 

12

Cossy et al. also employed RCM to form the piperidine ring, but at a different position, see ref. 4i.