Synthesis 2008(5): 696-698  
DOI: 10.1055/s-2008-1032167
SHORTPAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of Bis(ethylenedithio)dithiadiazafulvalenes (BEDT-DTDAF) and Generation of Charge-Transfer Complexes with Tetracyanoquinodimethane

Sławomir Makowiec*, Wioletta Koczan, Janusz Rachoń
Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Gdansk University of Technology, Narutowicza 11/12, 80-952 Gdansk, Poland
Fax: +48(58)3472694; e-Mail: [email protected];
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Publikationsverlauf

Received 25 October 2007
Publikationsdatum:
08. Februar 2008 (online)

Abstract

The synthesis of bis(ethylenedithio)dithiadiazafulvalenes (BEDT-DTDAFs), in four steps via 4,5-(ethylenedithio)thiazole and 3-alkyl-4,5-(ethylenedithio)thiazolium salts, and the generation of conducting charge-transfer complexes from a new type of dithiadiazafulvalene and tetracyanoquinodimethane are reported.

    References

  • 1 Ferraris J. Cowan DO. Walatka V. Perlstein JH. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  948 
  • 2 Geiser U. Schlueter JA. Chem. Rev.  2004,  104:  5203 
  • 3 Shibaeva RP. Yagubskii EB. Chem. Rev.  2004,  104:  5347 
  • 4 Kobayashi A. Fujiwara E. Kobayashi H. Chem. Rev.  2004,  104:  5243 
  • 5 Kobayashi H. Cui H. Chem. Rev.  2004,  104:  5265 
  • 6 Kobayashi A. Tanaka H. Kobayashi H. J. Mater. Chem.  2001,  11:  2078 
  • 7 Cowan DO. McCullough R. Bailey A. Lerstrup K. Talham D. Herr D. Mays M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1992,  67; 277 
  • 8 Lorcy D. Bellec N. Chem. Rev.  2004,  104:  5185 
  • 9a Saito G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1992,  67:  354 
  • 9b Kurmoo M. Graham AW. Day P. Coles SJ. Hursthouse MB. Caulfield JL. Singleton S. Pratt FL. Hayes W. Ducasse L. Guionneaul P. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  12209 
  • 9c Yamochi H. Komatsu T. Matsukawa N. Saito G. Mori T. Kusunoki M. Sakaguchi K. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  11319 
  • 9d Geiser U. Schlueter JA. Wang HH. Kini AM. Williams JM. Sche PP. Zakowicz HI. VanZile ML. Dudek JD. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  9996 
  • 10 Eid S. Guerro M. Roisnel T. Lorcy D. Org. Lett.  2006,  8:  2377 
  • 11a Bssaibis M. Robert A. Lemagueres P. Ouahab L. Carliere R. Tallec A. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1993,  601 
  • 11b Tonnos GV. Baker MG. Wang P. Lakshmikantham MV. Cava MP. Metzger RM. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  8528 
  • 12 Larsen J. Lenoir Ch. Synthesis  1989,  134 
  • 13 Metzger JV. Katritzky AR. Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Chap. 4.19, Part 4B, Vol. 6:  Katritzky AR. Rees CW. Pergamon; Oxford: 1983.  p.235-333  
  • 14 Reid DH. Salmond WG. J. Chem. Soc. C  1966,  686 
  • 15 Chappel JS. Bloch AN. Bryden WA. Maxfield M. Poehler TO. Cowan DO. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  2442 
  • 16 Meneghetti M. Pecile C. J. Chem. Phys.  1986,  84:  4149