An Efficient and Practical Total Synthesis of (±)-α-Cuparenone

Abstract

A one-pot cyclopentannulation approach as the key step for the total synthesis of (±)-α-cuparenone is described.

alkylation - annulation - reduction - hydroboration-oxidation­

References

<A NAME="RZ18507SS-1">1</A> Dev S. Chetty GL. Tetrahedron Lett.  1964,  73 

<A NAME="RZ18507SS-2A">2a</A> Erdtman H. Thomas BR. Acta. Chem. Scand.  1958,  12:  267 

<A NAME="RZ18507SS-2B">2b</A> Enzell C. Erdtman H. Tetrahedron  1958,  4:  361 

<A NAME="RZ18507SS-3">3</A> Acherar S. Audran G. Cecchin F. Monti H. Tetrahedron  2004,  60:  5907 ; and references cited therein

<A NAME="RZ18507SS-4A">4a</A> Chavan SP. Ravindranathan T. Patil SS. Tetrahedron  1999,  55:  13417 ; and references cited therein

<A NAME="RZ18507SS-4B">4b</A> Zarraga A. Gustavo J. Maldonado LA. Chem. Lett.  2000,  5:  512 

<A NAME="RZ18507SS-4C">4c</A> Nakashima H. Sato M. Taniguchi T. Ogasawara K. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2639 

<A NAME="RZ18507SS-4D">4d</A> Saritas Y. Sonwa MM. Iznaguen H. Konig WA. Munle H. Muse R. Phytochemistry  2001,  57:  443 

<A NAME="RZ18507SS-4E">4e</A> Shindo M. Sato Y. Shishindo K. J. Org. Chem.  2001,  66:  7818 

<A NAME="RZ18507SS-4F">4f</A> Srikrishna A. Rao MS. Synlett  2002,  340 

<A NAME="RZ18507SS-4G">4g</A> Satoh T. Yoshida M. Takahashi Y. Ota H. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  281 

<A NAME="RZ18507SS-4H">4h</A> Paul T. Pal A. Mukharjee D. ARKIVOC  2003,  (ix):  104 

<A NAME="RZ18507SS-4I">4i</A> Saito M. Kuwahara S. Biosci., Biotechnol., Biochem.  2005,  69:  374 

<A NAME="RZ18507SS-4J">4j</A> Bernard AM. Frongia A. Secci F. Piras PP. Chem. Commun.  2005,  3853 

<A NAME="RZ18507SS-4K">4k</A> Kuwahara S. Saito M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5047 

<A NAME="RZ18507SS-5">5</A> For recent synthesis, see: Kulkarni MG. Davawala SI. Shinde MP. Dhondge AP. Borhade AS. Chavhan SW. Gaikawad DD. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3027 ; and references cited therein

<A NAME="RZ18507SS-6A">6a</A> Parker W. Ramage RA. J. Chem. Soc.  1962,  1558 

<A NAME="RZ18507SS-6B">6b</A> Nakatani H. So T. Ishibashi H. Ikeda M. Chem. Pharm. Bull.  1990,  38:  1233 

<A NAME="RZ18507SS-7A">7a</A> Abad A. Agullo C. Arno M. Cunat AC. Garcia MT. Zaragoza RJ. J. Org. Chem.  1996,  61:  5916 

<A NAME="RZ18507SS-7B">7b</A> Abad A. Agullo C. Cunat AC. Perni RH. J. Org. Chem.  1999,  64:  1741 

<A NAME="RZ18507SS-8A">8a</A> Chavan SP. Ethiraj KS. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  2281 

<A NAME="RZ18507SS-8B">8b</A> Chavan SP. Ravindranathan T. Patil SS. Dhondge V. Dantale SW. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2629 

<A NAME="RZ18507SS-8C">8c</A> Chavan SP. Thakkar M. Kharul RK. Pathak AB. Bhosekar GV. Bhadbhade MM. Tetrahedron  2005,  61:  3873 

<A NAME="RZ18507SS-8D">8d</A> Chavan SP. Kharul RK. Kale RR. Khobragade DA. Tetrahedron  2003,  59:  2737 

<A NAME="RZ18507SS-8E">8e</A> Chavan SP. Dhawane AN. Kalkote UR. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  965 

(9)

<A NAME="RZ18507SS-9A">9a</A> . J. Am. Chem. Soc.  1946,  68:  2487 

<A NAME="RZ18507SS-9B">9b</A> . J. Am. Chem. Soc.  1949,  71:  3301 

<A NAME="RZ18507SS-10A">10a</A> Hudlicky T. Kutchan TN. Naqvi SM. Org. React.  1985,  33:  247 

<A NAME="RZ18507SS-10B">10b</A> Dinnocenzo JP. Conlon DA. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  2324 

<A NAME="RZ18507SS-10C">10c</A> Sonawane HR. Nanjundiah BS. Nazeruddin GM. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  1645 

<A NAME="RZ18507SS-11">11</A> Singaram B. Goralski . Rangaishenvi M. Brown HC. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  384 

<A NAME="RZ18507SS-12">12</A> Frigerio M. Santagostino M. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  8019 

<A NAME="RZ18507SS-13A">13a</A> Asaoka M. Takenouchi K. Taket H. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  325 

<A NAME="RZ18507SS-13B">13b</A> Posner GH. Lentz CM. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  934 

<A NAME="RZ18507SS-14">14</A> Wenkert E. Buckwalter BL. Crareiro AA. Sancher EL. Sathe SS. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  1267