Synthesis 2007(22): 3528-3534  
DOI: 10.1055/s-2007-990853
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Functionalization of Cysteine Derivatives by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation

Mateusz Szymelfejnik, Sebastian Demkowicz, Janusz Rachon, Dariusz Witt*
Department of Organic Chemistry, Chemical Faculty, Gdansk University of Technology, Narutowicza 11/12, 80-952 Gdansk, Poland
Fax: +48(58)3472694; e-Mail: [email protected];
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Publikationsverlauf

Received 23 July 2007
Publikationsdatum:
29. Oktober 2007 (online)

Abstract

We have developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical disulfides of l-cysteine under mild conditions in good to excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxa­phosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained for l-cysteine derivatives and thiols bearing neutral, basic, or acidic functionalities.

    References

  • 1 Fletcher JM. Hughes RA. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6999 
  • 2a Vruhula VM. MacMaster JF. Zhengong L. Kerr DE. Senter PD. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  3591 
  • 2b Roy B. Chambert S. Leoivre M. Aubertin AM. Balzarini J. Decout JL. J. Med. Chem.  2003,  46:  2565 
  • 2c Mu Y. Nodwell M. Pace JL. Shaw JP. Judice JK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  735 
  • 3a Endo T. Tasai H. Ishigami T. Chem. Lett.  1975,  813 
  • 3b Harpp DN. Friedlander BT. Larsen C. Steliou K. Stockton A. J. Org. Chem.  1978,  43:  3481 
  • 3c Brown C. Evans GR. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  9101 
  • 4a Swan JM. Nature  1957,  180:  643 
  • 4b Hiver P. Dicko A. Paquer D. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  9569 
  • 5 Sirakawa K. Aki O. Tsujikawa T. Tsuda T. Chem. Pharm. Bull.  1970,  18:  235 
  • 6a Ternay AL. Cook C. Brzezinska E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1994,  95:  351 
  • 6b Ternay AL. Brzezinska E. J. Org. Chem.  1994,  59:  8239 
  • 7 Hunter R. Caira M. Stellenboom N. J. Org. Chem.  2006,  71:  8268 
  • 8 Leriverend C. Metzner P. Synthesis  1994,  761 
  • 9 Dubs P. Stuessi R. Helv. Chim. Acta  1976,  59:  1307 
  • 10a Barton DHR. Chen C. Wall MG. Tetrahedron  1991,  47:  6127 
  • 10b Barton DHR. O’Sullivan AC. Pechet MM. J. Org. Chem.  1991,  56:  6697 
  • 11 Ohtani M. Narisada N. J. Org. Chem.  1991,  56:  5475 
  • 12 Bao M. Shimizu M. Tetrahedron  2003,  59:  9655 
  • 13 Blaschette A. Naveke M. Chem.-Ztg.  1991,  115:  61 
  • 14 Hiskey RG. Ward BF. J. Org. Chem.  1970,  35:  1118 
  • 15 Benati L. Montevecchi PC. Spagnolo P. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  1739 
  • 16a Cragg R. Husband JPN. Weston AF. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1970,  1701 
  • 16b Armitage DA. Clark MJ. Tsao CC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1972,  680 
  • 16c Capozzi G. Capperucci A. Degl’Innocenti A. DelDuce R. Menichetti S. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  2995 
  • 16d Rajca A. Wiessler M. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  6075 
  • 17 Koval IV. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.)  2002,  38:  232 
  • 18 Oae S. Kim YH. Fukushima D. Shinhama K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1978,  913 
  • 19 Brois SJ. Pilot JF. Barnum HW. J. Am. Chem. Soc.  1970,  92:  7629 
  • 20a Boustang KS. Sullivan AB. Tetrahedron Lett.  1970,  11:  3547 
  • 20b Harpp DH. Ash DK. Beck TG. Gleason JG. Orwig BA. VanHorn WF. Snyder JP. Tetrahedron Lett.  1970,  11:  3551 
  • 20c Klose J. Reese CB. Song Q. Tetrahedron  1997,  53:  14411 
  • 21 Masui M. Mizuki Y. Sakai K. Ueda C. Ohmori H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  843 
  • 22 Graber DR. Morge RA. Sih JC. J. Org. Chem.  1987,  52:  4620 
  • 23a Arisawa M. Yamaguchi M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6624 
  • 23b Tanaka K. Ajiki K. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5677 
  • 24 Do QT. Elothmani D. Le Guillanton G. Simonet J. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3383 
  • 25 Mukaiyama T. Takahashi K. Tetrahedron Lett.  1968,  9:  5907 
  • 26 Galawde AK. Spatola AF. Org. Lett.  2003,  5:  3431 
  • 27a Doszczak L. Rachon J. Chem. Commun.  2000,  2093 
  • 27b Doszczak L. Rachon J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  1271 
  • 27c Doszczak L. Przychodzen W. Witt D. Rachon J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  2002,  1747 
  • 27d Doszczak L. Rachon J. Synthesis  2002,  1047 
  • 28 Antoniow S. Witt D. Synthesis  2007,  363 
  • 29 Kowalczyk J. Barski P. Witt D. Grzybowski BA. Langmuir  2007,  23:  2318 
  • 30 Edmundson RS. Tetrahedron  1965,  21:  2379 
  • 31a Lopusinski A. Potrzebowski M. Phosphorus Sulfur Relat. Elem.  1987,  32:  55 
  • 31b Shi M. Kato S. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  2559 
  • 32 Muller ChE. Roth HJ. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1989,  322:  343 
  • 33 Nagasawa HT. Shoeman DW. Cohen JF. Rathbun WB. J. Biochem. Toxicol.  1996,  11:  289 
  • 34 Nagasawa HT. Cohen JF. Rathbun WB. Org. Prep. Proced. Int.  1996,  28:  237 
  • 35 Connolly S. Rao SN. Fitzmaurice D. J. Phys. Chem. B  2000,  104:  4765 
  • 36 Ng SCh. Sun T. Chan HSO. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2863 
  • 37 Pappo D. Kashman Y. Org. Lett.  2006,  8:  1177