Synthesis of 3-(Glycosyloxymethyl)isocoumarins and (S)-3-(Glycosyloxy­methyl)-3,4-dihydroisocoumarins by Coupling of Propargyl Glycosides with 2-Iodobenzoic Acid Mediated by Palladium Complex and Zinc Chloride

Abstract

Palladium-catalyzed coupling of propargyl glycosides with o-iodobenzoic acid leads to the selective syntheses of hitherto unknown, novel isocoumarin glycosides in 43-55% yields. We have observed that reduction of the keto acids to the corresponding alcohols was highly stereospecific due to the neighboring glycosyl substitution and leads to the formation of (S)-3-(glycosyloxymethyl)-3,4-dihydroisocoumarins in 21-37% overall yield.

Key words

palladium-catalyzed coupling - propargyl glycosides - 2-iodobenzoic acid - isocoumarin glycosides - (S)-3-(glycosyloxy­methyl)-3,4-dihydroisocoumarins - antifungal

References

• 1a Devon TK. Scott AI. Handbook of Naturally Occurring Compounds   Vol. 1:  Academic Press; New York: 1975.  p.249 
• 1b Devon TK. Scott AI. Handbook of Naturally Occurring Compounds   Vol. 1:  Academic Press; New York: 1975.  p.383 
• 1c Inubushi Y. Tsuda Y. Konita T. Matsumoto S. Chem. Pharm. Bull. Jpn.  1964,  12:  749 
• 1d Inouye H. Okuda T. Hirata Y. Nagakura N. Yoshizaki M. Chem. Pharm. Bull. Jpn.  1967,  15:  786 
• 1e Elander M. Leander K. Luning B. Acta Chem. Scand.  1969,  23:  2177 
• 1f Pushan W. Xuanliang G. Yixiong W. Fukuyama Y. Miura I. Sugawara M. Phytochemistry  1984,  23:  2033 
• 2a Hill RA. Prog. Chem. Org. Nat. Prod.  1986,  49:  1 
• 2b Mclnerney BV. Taylor WC. Studies in Natural Products Chemistry   Vol. 15:  . Elsevier; Amsterdam: 1995.  p.381 
• 3a Barrero AF. Oltra JE. Herrador MM. Sanchez JF. Quilez JF. Rojas FJ. Reyes JF. Tetrahedron  1993,  49:  141 
• 3b Abraham WR. Arfmann HA. Phytochemistry  1988,  27:  3310 
• 4 Itoh J. Omoto S. Nishizawa N. Kodma Y. Inouye S. Agric. Biol. Chem.  1982,  46:  2659 
• 5 Kumagai H. Masuda T. Osono M. Hattori S. Naganawa H. Sawa T. Hamada M. Ishizuka M. Takeuchi T. J. Antibiot.  1990,  43:  1505 
• 6a Nozawa K. Yamada M. Tsuda Y. Kawai KI. Nakajima S. Chem. Pharm. Bull.  1981,  29:  2491 
• 6b Engelmeier D. Hadacek F. Hofer O. Lutz-Kutschera G. Nagl M. Wurz G. Greger H. J. Nat. Prod.  2004,  67:  19 
• 7a Asahina Y. Asano J. Yakugaku Zasshi  1930,  50:  573 ; Chem. Abstr. 1930, 24, 3008
• 7b Kaneko H. Fujimori H. Matsushita H. Noguchi M. Nippon Nogei-Kagaku Kaishi  1973,  47:  605 ; Chem. Abstr. 1974, 80, 93153s
• 7c Arakawa H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1960,  33:  200 
• 7d Yagi A. Washida Y. Takata N. Nishioka I. Chem. Pharm. Bull. Jpn.  1972,  20:  1755 
• 8 Bestmann HJ. Kern F. Schafer D. Witschel MC. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  795 ; Angew. Chem. 1992, 104, 757
• 9a Takeo Y, Ryoichi M, Hiroshi T, Rokuro O, Hiroyuki K, Masaaki I, and Tomio T. inventors; Japan Kokai Tokkyo Koho JP  04112884.  ; Chem. Abstr. 1992, 117, 171087
• 9b Shinichi H, Yutak H, Hiroshi I, Hiroshi N, Rokuro O, Hiroyuki K, Masaaki I, and Tomio T. inventors; Japan Kokai Tokkyo Koho JP  06183966.  ; Chem. Abstr. 1994, 121, 246307
• 10a Shimojima Y. Hayashi H. Ooka T. Shibukawa M. Iitaka Y. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  5435 
• 10b Shimojima Y. Hayashi H. Ooka T. Shibukawa M. Agric. Biol. Chem.  1982,  46:  1823 
• 10c Shimojima Y. Hayashi H. Ooka T. Shibukawa M. Tetrahedron  1984,  40:  2519 
• 11a Hashimito T. Tori M. Asakawa Y. Phytochemistry  1987,  12:  3323 
• 11c Ramacciotti A. Fiaschi R. Napolitano E. J. Org. Chem.  1996,  61:  5371 
• 12a Mizoroki T. Mori K. Ozaki A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1971,  44:  581 
• 12b Heck RF. Org. React.  1982,  27:  345 
• 12c Heck RF. Chem. Soc. Rev.  1979,  12:  146 
• 12d Crisp GT. Chem. Soc. Rev.  1998,  27:  427 
• 12e Beletskaya IP. Cheprakov AV. Chem. Rev.  2000,  100:  3009 
• 12f Bourisson D. Guerret O. Gabbai FP. Betrand G. Chem. Rev.  2000,  100:  39 
• 12g Tang S. Liang Y. Liu W.-J. Li J.-H. Chin. J. Org. Chem.  2004,  24:  1133 
• 12h Liao H.-Y. Cheng C.-H. J. Org. Chem.  1995,  60:  3711 
• 12i Kundu NG. Pal M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1993,  86 
• 12j Larock RC. Doty MJ. Han X. J. Org. Chem.  1999,  64:  8770 
• 13 Liao H.-Y. Cheng C.-H. J. Org. Chem.  1995,  60:  3711 
• 14a Mereyala HB. Gurrala SR. Carbohydr. Res.  1998,  307:  351 
• 14b Rochet P. Vatele J.-M. Gore J. Synthesis  1994,  795 
• 15a Sandor A. Gunther S. Iris S. Liebigs Ann. Chem.  1983,  2247 
• 15b Salvadori P. Superchi S. Minutolo F. J. Org. Chem.  1996,  61:  4190