Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl- and Allylhomoallyl­ethers: In Situ Conversion of Grubbs’ Catalyst to a Ru-H Species

Abstract

Diallyl- and allylhomoallylethers do not undergo the expected ring closing metathesis reaction if ethyl vinyl ether is added to the reaction mixture. Instead, upon heating, a selective isomerization of the substrates to allyl vinyl ethers is induced. These then ­undergo a Claisen rearrangement to produce pent-4-enals.

Key words

catalysis - rearrangements - ruthenium - tandem reactions

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