C-Glycosylated Phenylalanine Synthesis by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

Abstract

A new and convergent synthesis of a C-glycosylated phenylalanine derivative using palladium-catalyzed Stille and Neghishi cross-coupling reactions is described. The coupling product constitutes a precursor of a natural glycosylated tyrosine mime.

Key words

tin - zinc - carbohydrates - amino acids - cross-coupling - palladium

References

• 1a Varki A. Glycobiology  1993,  3:  97 
• 1b Dwek R. Chem. Rev.  1996,  96:  683 
• 1c Taylor C. Tetrahedron  1998,  54:  11317 
• 2a Ahmad S. Hopkins T. Kramer K. Insect Biochem. Mol. Biol.  1996,  26:  49 
• 2b Jansson A. Jensen K. Meldal M. Lomako J. Olsen C. Bock K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  1001 
• 2c Pearce AJ. Ramaya S. Thorn SN. Bloomberg GB. Walter DS. Gallagher T. J. Org. Chem.  1999,  64:  5453 
• 3 Thorn SW. Bloomberg GB. Walter DS. Gallagher T. J. Org. Chem.  1999,  64:  5453 
• 4a He H. Williamson T. Shen B. Graziani E. Yang H. Sakya S. Petersen P. Carter G. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9729 
• 4b Postema MHD. Tetrahedron  1992,  48:  8545 
• 5 Dondoni A. Marra A. Chem. Rev.  2000,  100:  4395 
• 6a Lowary T. Meldal M. Helmboldt A. Vasella A. Bock K. J. Org. Chem.  1998,  63:  9657 
• 6b Brenna E. Fuganti C. Grasselli P. Serra S. Zambotti S. Chem.-Eur. J.  2002,  8:  1872 
• 6c Xu X. Fakha G. Sinou D. Tetrahedron  2002,  58:  7539 
• 7a Lesimple P. Beau J.-M. Jaurand G. Sinaӱ P. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  6201 
• 7b Friesen R. Loo RW. J. Org. Chem.  1991,  56:  4821 
• 8a Jeanneret V. Meerpoel L. Vogel P. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  543 
• 8b Hoberg JO. Carbohydr. Res.  1997,  300:  365 
• 8c Parker K. Georges A. Org. Lett.  2000,  2:  497 
• 9 Lei H. Stoakes MS. Herath KPP. Lee J. Schwabacher AW. J. Org. Chem.  1994,  59:  4206 
• 10 Braun P. Waldmann H. Vogt W. Kunz H. Liebigs Ann. Chem.  1991,  165 
• 11a Morera E. Ortar G. Biorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  1815 
• 11b Allen MC. Brundish D. Wade R. Sandberg B. Hanley M. J. Med. Chem.  1982,  25:  1209 
• 12a Friesen RW. Sturino CF. J. Org. Chem.  1990,  55:  2572 
• 12b Dubois E. Beau JM. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  5165 
• 12c Dubois E. Beau J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  1191 
• 13 Farina V. Kapadia S. Krishnan B. Wang C. Liebeskind LS. J. Org. Chem.  1994,  59:  5905 
• 14 Han X. Stoltz BM. Corey EJ. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  7600 
• 15 Tius MA. Gomez-Galeno J. Gue X. Zaidi JH. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  5775 
• 16 Liu S. Dockendorff C. Taylor SD. Org. Lett.  2001,  3:  1571 
• 17 Dumez E. Snaith JS. Jackson FW. McElroy AB. Overington J. Wythes MJ. Withka JM. McLellan TJ. J. Org. Chem.  2002,  67:  4882