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DOI: 10.1055/s-0031-1300315
Synthesis and Analgesic Activity of Some Novel 2-Substituted 1,3,4-Thiadiazolo[2,3-b] disubstituted/tetrasubstituted thieno[3,2-e] pyrimidin-5(4H)-ones
Publication History
Publication Date:
27 December 2011 (online)
Summary
An ecofriendly synthesis for 1,2,3,4,5,6,8-octahydro- 3-amino-2-thioxo-benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one (7A, B) has been developed. A series of hitherto unreported compounds (2a-i, 3a-c) have been synthesized by treating 3-Amino-2-mercaptopyrimidinones (7A, B) with one carbon donors like chloroacetyl chloride or chloroacetic acid and subsequently replacing the chloro group by various nucleophiles. Compound 2f was successfully synthesized by an alternate route. All the new compounds were characterized by elemental and spectral analyses. They were screened for analgesic activity in mice. Compounds 2a, b, 3a, b, and 2e, showed very good activity.
Zusammenfassung
Synthese und analgetische Wirkung von neuen 2-substituierten 1,3,4-Thiadiazolo[2,3-b] disubstituierte /tetrasubstituierte Thieno[3,2-e]pyrimidin-5 (4H)-one
Eine umweltfreundliche Synthese von 1,2,3,4,5,80ctahydro-3-amino-2-thioxo-benzothiene [2,3-d]pyrimidin-4-on (7A, B) wurde entwickelt. Eine Reihe noch nicht publizierter Substanzen (2a-l, 3a-c) wurde durch Behandlung von 7A, B mit Chloracetylchlorid oder Chloressigsäure und Substitution der Chlorgruppe durch verschiedene Nukleophile synthetisiert. Die Substanz 2f wurde ebenfalls mit Erfolg auf anderem Wege dargestellt. Alle neuen Substanzen wurden durch Elementar- und Spektralanalyse charakterisiert und auf ihre analgetische Wirkung an Mäusen untersucht. Die Substanzen 2a, b, 3a, b und 2e zeigten sehr gute Wirkung.