Arzneimittelforschung 2000; 50(3): 281-285
DOI: 10.1055/s-0031-1300200
Originalarbeit
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Antinociceptive and Anti-oedematogenic Properties of Astilbin, Taxifolin and Some Related Compounds

Valdir Cechinel-Filho
a   Núcleo de Investigaçõtes Químico-Farmacêuticas, Curso de Farmácia, Universidade do Vale do Itajaí, Itajaí, SC, (Brazil)
,
Zulma Regina Vaz
b   Departmento de Farmacologia, Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, SC, (Brazil)
,
Luciano Zunino
b   Departmento de Farmacologia, Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, SC, (Brazil)
,
João Batista Calixto
b   Departmento de Farmacologia, Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, SC, (Brazil)
,
Rosendo Augusto Yunes
c   Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, SC, (Brazil)
› Author Affiliations
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Publication History

Publication Date:
27 December 2011 (online)

Summary

Astilbin (3-0-α-1-rhamnosyl-(2R,3R)-dihydroquercetin), the major constituent isolated from Hymeneae martiana and some derivatives obtained by structural modification, such as taxifolin and two related compounds, were evaluated as analgesics by using both writhing test and formalin test in mice. Their anti-oedematogenic actions were also analysed against paw oedema caused by carrageenan, dextran and bradykinin in rat. The results indicated that some compounds, such as taxifolin (2) and its tetramethylated derivative (4) exhibited potent and dose-dependent antinociceptive action against acetic acid-induced abdominal constriction when administered intraperitoneally or orally. They were more potent than acetylsalicylic acid and paracetamol (acetaminophen), two standard drugs used for comparison. Compounds 2 and 4 were also more potent than these drugs in attenuating to the second phase of the formalin-induced licking. Moreover, both compounds showed significant anti-oedematogenic effect, inhibiting the paw oedema formation induced by dextran. In contrast pentaacetylated taxifolin (3) was capable of inhibiting the paw oedema induced by bradykinin.

Zusammenfassung

Antinozizeptive und antiödematogene Eigenschaften von Astilbin, Taxifolin und einigen verwandten Substanzen

Astilbin (3-0-α-1-Rhamnosyl-(2R,3R)-dihydroquercetin), der Hauptbestandteil von Hymeneae martiana, sowie einige durch Strukturveränderungen hergestellte Derivate wie z. B. Taxifolin und zwei verwandte Substanzen wurden an Mäusen mit Hilfe des Writhing-Tests und des Formalin-Tests auf ihre analgetische Wirkung geprüft. Außerdem wurde ihre antiödematogene Wirkung im Hinblick auf Carrageenan-, Dextran- und Bradykinin-induzierte Pfoten-Ödeme an Ratten getestet. Die Ergebnisse deuteten darauf hin, daß einige Testsubstanzen wie Taxifolin (2) und tetramethyliertes Taxifolin (4) bei intraperitonealer oder oraler Verabreichung eine starke dosisabhängige antinozizeptive Wirkung gegen Essigsäure-induzierte Abdominalkonstriktion besaßen. Sie zeigten eine stärkere Wirkung als die beiden Standardarzneistoffe Acetylsalicylsäure und Paracetamol (Acetaminophen), die zum Vergleich herangezogen wurden. Die Substanzen 2 und 4 erwiesen sich auch im Formalin-Test als wirksamer. Beide Substanzen zeigten außerdem eine signifikante antiödematogene Wirkung, d. h. sie hemmten die Entstehung von Dextran-induzierten Pfoten-Ödemen. Pentaacetyliertes Taxifolin (3) hemmte dagegen die Entstehung Bradykinin-induzierter Pfoten-Ödeme.