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Arzneimittelforschung 2000; 50(1): 55-59
DOI: 10.1055/s-0031-1300164
Originalarbeit
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis, Antibacterial, Antifungal and Anti-HIV Evaluation of Schiff and Mannich Bases of Isatin and its Derivatives with Triazole

Surendra N Pandeya
a   Department of Pharmaceutics, Institute of Technology, Banaras Hindu University, Varanasi, India
,
Dharmarajan Sriram
a   Department of Pharmaceutics, Institute of Technology, Banaras Hindu University, Varanasi, India
,
Gopal Nath
b   Department of Microbiology, Institute of Medical Sciences, Banaras Hindu University, Varanasi, India
,
Erik de Clercq
c   Rega Institute for Medical Research, Katholieke Universiteit, Leuven, Belgium
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Publication History

Publication Date:
28 December 2011 (online)

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Summary

Isatin (indole 2,3-dione) and its 5-chloro and 5-bromo derivatives have been reacted with 3-(4’-pyridyl)-4-amino-5-mercapto-4-(H)-1,2,4-triazole to form Schiff bases and the N-Mannich bases of these compounds were synthesised by reacting them with formaldehyde and several secondary amines. Their chemical structures have been confirmed by means of their IR, 1H-NMR data and by elemental analysis. Investigation of antimicrobial activity of compounds was done by agar dilution method against 27 pathogenic bacteria, 8 pathogenic fungi and anti-HIV activity against replication of HIV-1 (III B) in MT-4 cells. Among the compounds tested 1-(piperidinomethyl) 5-bromo 3-[3’-(4”-pyridyl)-5’-mercapto-4’-(H) 1’,2’,4’-triazol 4’-yl]imino isatin showed the most favourable antimicrobial activity.

Zusammenfassung

Synthese sowie antibakterielle, antimykotische und anti-HIV-Aktivität von Schiff’schen und Mannich-Basen von Isatin und seinen Triazol-Derivaten

Isatin (Indol-2,3-dion) sowie seine 5-Chlor- und 5-Brom-Derivate wurden mit 3-(4’-Pyridyl)-4-amino-5-mercapto-4-(H)-1,2,4-triazol zur Reaktion gebracht, was Schiff’sche Basen ergab. Die N-Mannich-Basen dieser Verbindungen wurden durch Reaktion mit Formaldehyd und verschiedenen Sekundäraminen synthetisiert. Die Bestätigung der chemischen Strukturen erfolgte anhand der IR- und 1H-NMR-Daten sowie mittels Elementaranalyse. Mit Hilfe der Agarverdünnungs-Methode wurden die synthetisierten Verbindungen auf antimikrobielle Aktivität gegen 27 pathogene Bakterien und 8 pathogene Pilze untersucht. Die Prüfung der anti-HIV-Aktivität erfolgte anhand der Vermehrungsfähigkeit von HIV-1 (III B) in MT-4-Zellen. Von den untersuchten Verbindungen zeigte 1-(Piperidinomethyl)-5-brom-3-[3’-(4”-pyridyl)-5’-mercapto-4’-(H)-1’,2’,4’-triazol-4’-yl]imino-isatin die stärkste antimikrobielle Wirkung.

Key words

Isatin derivatives, anti-HIV activity, antimicrobial activity, synthesis - Triazoles