Arzneimittelforschung 2004; 54(1): 35-41
DOI: 10.1055/s-0031-1296934
Analgesics · Antiphlogistics · Antirheumatic Drugs
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis, Characterization and Anti-inflammatory-Analgesic Properties of 6-(α-Amino-4-chlorobenzyl)thiazolo [3,2-b]-1,2,4-triazol-5-ols

Birsen Tozkoparan
a   Hacettepe University, Faculty of Pharmacy, Department of Pharmaceutical Chemistry, Sihhiye, Ankara, Turkey
,
Nesrin Gökhan
a   Hacettepe University, Faculty of Pharmacy, Department of Pharmaceutical Chemistry, Sihhiye, Ankara, Turkey
,
Esra Küpeli
b   Gazi University, Faculty of Pharmacy, Department of Pharmacognosy, Etiler, Ankara, Turkey
,
Erdem Yeşilada
b   Gazi University, Faculty of Pharmacy, Department of Pharmacognosy, Etiler, Ankara, Turkey
,
Mevlüt Ertan
a   Hacettepe University, Faculty of Pharmacy, Department of Pharmaceutical Chemistry, Sihhiye, Ankara, Turkey
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Publikationsverlauf

Publikationsdatum:
25. Dezember 2011 (online)

Summary

A series of 6-(a-amino-4-chlorobenzyl)-thiazolo[3,2-b]-1, 2, 4-triazol-5-ols (2a-j) were synthesized from 6-(4-chlorobenzyl idene) thiazolo [3,2-b]-1, 2, 4-triazolo-5(6H)-one (2) by applying Michael addition reaction. All the compounds were characterized by their melting points, ele mentary analysis, IR and 1H-NMR spectra and screened for their anti-inflamma tory and analgesic activities. Among the derivatives compound 2i bearing 4-(4-acetylphenyl)piperazine showed the highest and dose-dependent analgesic and anti-inflammatory activity without inducing any gastric lesion.

Zusammenfassung

Synthese, Charakterisierung und antiinflammatorisch-analgetische Eigenschaften von 6-(a-Amino-4-chlorobenzyl)thia-zolo [3,2-b] – 1, 2, 4-triazol-5-olen Eine Reihe von 6-(a-Amino-4-chlorben-zyl)thiazolo[3,2-b]-1, 2, 4-triazol-5-olen (2a-j) wurden aus 6-(4-Chlorbenzyliden) thiazolo [3,2-b]-1, 2, 4-triazolo-5]6H) - on (2) unter Verwendung der Michael-Addie rungsreaktion synthetisiert. Alle Verbindungen wurden mit Hilfe von Schmelzpunkt, Element-, IR- sowie 1H-NMR-Spec tralanalyse charakterisiert und auf ihre antiinflammatorische und analgetische Wirkung untersucht. Unter den Derivaten zeigte Verbindung 2i (4-(4-Acetylphe-nyl)piperazin) die höchste analgetische und antiinflammatorische Aktivität in Abhängigkeit von der Dosis, ohne gastrointestinale Läsionen zu verursachen.