Arzneimittelforschung 2006; 56(6): 394-398
DOI: 10.1055/s-0031-1296740
Analgesics · Anti-inflammatories · Antiphlogistics · Antirheumatic Drugs
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Structure-Activity Relationship Study of Androstene Steroids with Respect to Local Anti-inflammatory Activity

Rohini Chaubal
1  T. R. Ingle Research Laboratory, Department of Chemistry, Sir Parshurambhau College, Pune, India
,
Arvind M. Mujumdar
2  Plant Science Division, Agharkar Research Institute, Pune, India
,
Ashwini Misar
2  Plant Science Division, Agharkar Research Institute, Pune, India
,
Vishnu H. Deshpande
3  Organic Chemistry Technology, National Chemical Laboratory, Pune, India
,
Nirmala R. Deshpande
1  T. R. Ingle Research Laboratory, Department of Chemistry, Sir Parshurambhau College, Pune, India
› Author Affiliations
Further Information

Publication History

Publication Date:
22 December 2011 (online)

Summary

A sex hormone, 3β-acetoxy-17β-hydroxy-androst-5-ene (1) (CAS 1639-43-6), was isolated from aerial parts of Acacia nilotica. This compound is reported to have anti-inflammatory activity. In view of this, considering this molecule as a lead molecule different androstene compounds were synthesized to study their potency and structure-activity relationship with respect to local anti-inflammatory activity.

The experiments indicated that 17 ketonic compounds were more active towards inflammation than their oxime analogues. Similarly, for the compounds containing an acetyl group fixed at C-3 position a decreasing trend of activity was observed in the order of ketonic, hydroxyl, oxime and acetyl group, respectively, when these groups are at C-17 position.

Zusammenfassung

Struktur-Wirkung-Beziehungen von Androsten-Steroiden bezüglich ihrer lokalen entzündungshemmenden Wirkung

Das Geschlechtshormon 3β-Acetoxy-17β-hydroxy-androst-5-ene (1) (CAS 1639-43-6) wurde vom Luftmycel von Acacia nilotica isoliert. Von dieser Verbindung wird berichtet, daß sie entzündungshemmende Wirkung besitzt. Ausgehend von diesem Molekül als Grundstruktur wurden verschiedene Androsten-Derivate synthetisiert, um ihre Wirkung und Struktur-Wirkungs-Beziehungen bezüglich der lokalen entzündungshemmenden Wirkung zu untersuchen.

Die Studien zeigten, daß die 17-Keton-Verbindungen eine stärkere entzündungshemmende Wirkung ausüben als die Oxim-Analoga. Für Verbindungen mit einer Acetyl-Gruppe in Position C-3 läßt sich ein abnehmender Trend der Aktivität beobachten in der Reihenfolge Keton-, Hydroxyl-, Oxim- und Acetyl-Gruppe, wenn sich diese Gruppen in Position C-17 befinden.