Synthesis 2012(3): 446-452  
DOI: 10.1055/s-0031-1289664
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Heck Arylation of Styrenes Promoted by an Air-Stable Phosphinito Complex with Palladium(II); Synthesis of Resveratrol

José Antonio Morales-Serna, Armando Zúñiga-Martínez, Manuel Salmón, Rubén Gaviño, Jorge Cárdenas*
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, México, D.F., México
Fax: +52(55)56162217; e-Mail: rjcp@unam.mx;
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Received 12 September 2011
Publication Date:
03 January 2012 (online)

Abstract

An air-stable phosphinito complex of palladium(II) was found to be an efficient catalyst in the Heck reaction of a variety of aryl halides and styrenes. Resveratrol was concisely synthesized in 63% overall yield; the reactions were performed under conventional and microwave heating.

    References

  • 1a Hart J. Annu. Rev. Phytopathol.  1991,  19:  437 
  • 1b Jang M. Cai L. Udeani GO. Slowing KV. Thomas CF. Beecher CWW. Fong HHS. Farnsworth NR. Kinghorn AD. Mehta RG. Moon RC. Pezzuto JM. Science  1997,  275:  218 
  • 1c Burns J. Yokota T. Ashihara H. Lean MEJ. Crozier A. J. Agric. Food Chem.  2002,  50:  3337 
  • 1d Kim S. Ko H. Park JE. Jung S. Lee SK. Chun YJ. J. Med. Chem.  2002,  45:  160 
  • 1e Pettit GR. Grealish MP. Jung MK. Hamel E. Pettit RK. Chapuis JCh. Schmidt JM. J. Med. Chem.  2002,  45:  2534 
  • 1f Ohguchi K. Tanaka T. Kido T. Baba K. Linuma M. Matsumoto K. Akao Y. Nozawa Y. Biochem. Biophys. Res. Commun.  2003,  307:  861 
  • 1g de la Lastra CA. Villegas I. Mol. Nutr. Food Res.  2005,  49:  405 
  • 2a Goldberg DM. Clin. Chem. (Washington, DC., U. S.)  1995,  41:  14 
  • 2b Mattivi F. Reniero F. Korhammer S.
    J. Agric. Food Chem.  1995,  43:  1820 
  • 3a Langcake P. Pryce RJ. Phytochemistry  1977,  16:  1193 
  • 3b Langcake P. Pryce CA. Physiol. Plant Pathol.  1976,  9:  77 
  • 3c Threlfall RT. Morris JR. Mauromoustakos A. Am. J. Enol. Vitic.  1999,  50:  57 
  • 4 Renaud S. De Lorgeril M. Lancet  1992,  339:  1523 
  • 5a Arichi H. Kimura Y. Okuda H. Baba K. Kozawa M. Arichi S. Chem. Pharmacol. Bull.  1982,  30:  1766 
  • 5b Babich H. Reisbaum AG. Zuckerbraun HL. Toxicol. Lett.  2000,  114:  143 
  • 6a Marambaud P. Zhao H. Davies P. J. Biol. Chem.  2005,  280:  37377 
  • 6b Anekonda TS. Brain Res. Rev.  2006,  52:  316 
  • 7 Wang ZR. Huang YZ. Zou JC. Cao KJ. Xu YN. Wu JM. Int. J. Mol. Med.  2002,  9:  77 
  • 8a Manila E. Talvitie A. Kolehmainen E. Phytochemistry  1993,  33:  813 
  • 8b Fontecave M. Lepoivre M. Elleingand E. Gerez C. Guitter O. FEBS Lett.  1998,  421:  277 
  • 8c Mgbonyebi O. Russo J. Russo I. Int. J. Oncol.  1998,  12:  865 
  • 8d Schneider Y. Vincent F. Duranton B. Badolo L. Gossé F. Bergmann C. Seiler N. Raul F. Cancer Lett.  2000,  158:  85 
  • 8e Roberti M. Pizzirani D. Simoni D. Rondanin R. Baruchello R. Bonora C. Buscemi F. Grimaudo S. Tolomeo M.
    J. Med. Chem.  2003,  46:  3546 
  • 8f Wang Y. Lee KW. Chan FL. Chen S. Leung LK. Toxicol. Sci.  2006,  92:  71 
  • 9a Gehm BD. McAndrews JM. Chien PY. Jameson JL. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1997,  94:  14138 
  • 9b Bowers JL. Tyulmenkov W. Jernigan SC. Klinge CM. Endocrinology  2000,  141:  3657 
  • 10 Kimura Y. Okuda H. Arichi S. Biochim. Biophys. Acta  1985,  834:  275 
  • 11 Docherty JJ. Fu MMH. Stiffler BS. Limperos RJ. Pokabla CM. DeLucia AL. Antiviral Res.  1999,  43:  145 
  • 12a Jang DS. Kang BS. Ryu SY. Chang IM. Min KR. Kim Y. Biochem. Pharmacol.  1999,  57:  705 
  • 12b Stivala LA. Savio M. Carafoli F. Perucca P. Bianchi L. Maga G. Forti L. Pagoni UM. Albini A. Prosperi E. Vannini V. J. Biol. Chem.  2001,  276:  22586 
  • 12c Lee HJ. Seo JW. Lee BH. Chunga KH. Chi DY. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  463 
  • 12d Shang YJ. Qian YP. Liu XD. Dai F. Shang XL. Jia WQ. Liu Q. Fang JG. Zhou B. J. Org. Chem.  2009,  74:  5025 
  • 13 Ferré-Filmon K. Delaude L. Demonceau A. Noels AF. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  21 
  • 14a Rao VP. Jen AKY. Wong KY. Drost KJ. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  1747 
  • 14b Orsini F. Pelizzoni F. Verotta L. Aburjai T. Rogers CB. J. Nat. Prod.  1997,  60:  1082 
  • 14c Raimundo JM. Blanchard P. Ledoux-Rak I. Hierle R. Michaux L. Roncali J. Chem. Commun.  2000,  1597 
  • 14d Ventelon L. Charier S. Moreaux L. Mertz J. Blanchard-Desce M. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2098 
  • 14e Alonso F. Riente P. Yus M. Eur. J. Org. Chem.  2009,  6034 
  • 14f Alonso F. Riente P. Yus M. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3070 
  • 14g Kang SS. Cuendet MCD. Endringer V. Croy L. Pezzuto JM. Liptona MA. Bioorg. Med. Chem.  2009,  17:  1044 
  • 15 McNulty J. Das P. Eur. J. Org. Chem.  2009,  40:  4031 
  • 16a Meier H. Dullweber U. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  1191 
  • 16b Wang M. Jin Y. Ho CT. J. Agric. Food Chem.  1999,  47:  3974 
  • 16c Díez-Barra E. García-Martímez JC. Rodriguez-Lopez J. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  8181 
  • 17a Guiso M. Marra C. Farina A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  597 
  • 17b Andrus MB. Liu J. Meredith EL. Nartey E. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4819 
  • 17c Nájera C. Botella L. Tetrahedron  2004,  60:  5563 
  • 17d Yamada YMA. Takeda K. Takahashi H. Ikegami S. Tetrahedron  2004,  60:  4097 
  • 17e Farina A. Ferranti C. Marra C. Nat. Prod. Res.  2006,  20:  247 
  • 17f Cross GG. Eisnor CR. Gossage RA. Jenkins HA. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2245 
  • 17g Farina A. Ferranti C. Marra C. Guiso M. Norcia G. Nat. Prod. Res.  2007,  21:  564 
  • 17h Nájera C. Alacid E. ARKIVOC  2008,  (viii):  50 
  • 17i Moro AV. Cardoso FSP. Correia CRD. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5668 
  • 18 Bazin M.-A. Kihel LE. Lancelot J.-C. Rault S. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4347 
  • 19a Chang S. Na Y. Shin HJ. Choi E. Jeong LS. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7445 
  • 19b Ferre-Filmon K. Delaude L. Demonceau A. Noels AF. Eur. J. Org. Chem.  2005,  3319 
  • 19c Velder J. Ritter S. Lex J. Schmalz H.-G. Synthesis  2006,  273 
  • 20a Solladié G. Pasturel-Jacopé Y. Maignan J. Tetrahedron  2003,  59:  3315 
  • 20b Kumar V. Sharma A. Sharma A. Sinha AK. Tetrahedron  2007,  63:  7640 
  • 20c Sinha AK. Kumar V. Sharma A. Sharma A. Kumar R. Tetrahedron  2007,  63:  11070 
  • 21 Hilt G. Hengst C. J. Org. Chem.  2007,  72:  7337 
  • 22 Robinson JE. Taylor RJK. Chem. Commun.  2007,  1617 
  • 23a Alonso E. Ramón DJ. Yus M. J. Org. Chem.  1997,  62:  417 
  • 23b Polunin KE. Schmalz HG. Polunina IA. Russ. Chem. Bull.  2002,  51:  1319 
  • 24 Sauza A. Morales-Serna JA. García-Molina M. Gaviño R. Cárdenas J. Synthesis  2012,  44:  272 
  • 25 Jiménez-Bülle J. Gaviño R. Catal. Commun.  2008,  9:  826 
  • 26 Dixon KR. Rattray AD. Can. J. Chem.  1971,  49:  3997 
  • 27a Ghaffar T. Kieszkiewicz A. Nyburg SC. Parkins AW. Acta Crystallogr., Sect. C  1994,  50:  697 
  • 27b Gebauer T. Frenzen G. Dehnicke K. Z. Kristallogr.  1995,  210:  539 
  • 27c Bergamini P. Bertolasi V. Cattabriga M. Ferretti V. Loprieno U. Mantovani N. Marvelli L. Eur. J. Inorg. Chem.  2003,  5:  918 
  • 28 Pryjomska I. Bartoz-Bechowsky H. Ciunik Z. Trzeciak AM. Ziólkowski JJ. J. Chem.Soc., Dalton Trans.  2006,  213 
  • 29 Thorn MA. Denny GH. Babson RD. J. Org. Chem.  1975,  40:  1556 
  • 30 Mao W. Wang T. Zeng H. Wang Z. Chen J. Shen J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  4570 
  • 31 Jeffery T. Ferber B. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  193 
  • 32a Cui X. Li Z. Tao C.-Z. Xu Y. Li J. Liu L. Guo Q.-X. Org. Lett.  2006,  8:  2467 
  • 32b Huang S.-H. Chen J.-R. Tsai F.-Y. Molecules  2010,  15:  315 
  • 33 Mariampillai B. Alberico D. Bidau V. Lautens M.
    J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14436