Synthesis 2011(23): 3796-3800  
DOI: 10.1055/s-0031-1289569
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Birch Reaction Followed by Asymmetric Iridium-Catalysed Hydrogenation

Alban Cadua, Alexander Paptchikhinea, Pher G. Andersson*a,b
a Department of Biochemistry and Organic Chemistry, Uppsala University, Box 576, 75123 Uppsala, Sweden
Fax: +46(18)4713818; e-Mail: pher.andersson@biorg.uu.se;
b School of Chemistry, University of KwaZulu-Natal, Durban, South Africa
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 5 September 2011
Publikationsdatum:
20. Oktober 2011 (online)

Abstract

Birch reaction products are asymmetrically hydrogenated with high enantio- and diastereoselectivity via iridium catalysts. This new method of producing chiral compounds was explored for a variety of 1,3-di- and 1,2,4-tri-substituted cyclohexadienes.

    References

  • 1a Birch AJ. J. Chem. Soc.  1944,  430 
  • 1b Birch AJ.
    J. Chem. Soc.  1945,  809 
  • 1c Birch AJ. J. Chem. Soc.  1946,  593 
  • 1d Birch AJ. J. Chem. Soc.  1947,  102 
  • 1e Birch AJ. J. Chem. Soc.  1947,  1642 
  • 1f Birch AJ. Mukherji SM. J. Chem. Soc.  1949,  2531 
  • 2a Subba Rao GSR. Pure Appl. Chem.  2003,  75:  1443 
  • 2b Birch AJ. Pure Appl. Chem.  1996,  68:  553 
  • 2c Rabideau PW. Maricinow J. Org. React.  1992,  42:  1 
  • 3a Blankenstein J. Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4445 ; Angew. Chem. 2001, 113, 4577
  • 3b Menges F. Neuburger JM. Pfaltz A. Org. Lett.  2002,  4:  4713 
  • 3c Perry MC. Cui X. Powell M. Hou D. Reibenspies J. Burgess K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  113 
  • 3d Drury WJ. Zimmermann N. Keenan M. Hayashi M. Kaiser S. Goddard R. Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  70 ; Angew. Chem. 2004, 116, 72
  • 3e Bell S. Wu B. Kaiser S. Menges F. Netscher T. Pfaltz A. Science  2006,  311:  642 
  • 3f Kaiser S. Smidt SP. Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  5194 ; Angew. Chem. 2006, 118, 5318
  • 3g Cheemala MN. Knochel P. Org. Lett.  2007,  9:  3089 
  • 3h Erre G. Enthaler S. Junge K. Gladiali S. Beller M. Coord. Chem. Rev.  2008,  252:  471 
  • 3i Fustero S. Sanz-Cervera JF. Acena JL. Sanchez-Rosello M. Synlett  2009,  525 
  • 3j Han Z. Wang Z. Zhang X. Ding K. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  1529 
  • 3k Zhang Y. Han Z. Li F. Ding K. Zhang A. Chem. Commun.  2010,  46:  156 
  • 3l Shibatomi K. Synthesis  2010,  2679 
  • 3m Terada M. Synthesis  2010,  1929 
  • 4 Paptchikhine A. Itto K. Andersson PG. Chem. Commun.  2011,  47:  3989 
  • 5 Schultz AG. McCloskey PJ. Court JJ. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  6493 
  • 6 Hedberg C. Källström K. Brandt P. Hansen LK. Andersson PG. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  2995 
  • 7a Brandt P. Hedberg C. Andersson PG. Chem. Eur. J.  2003,  9:  1659 
  • 7b Källström K. Hedberg C. Brandt P. Bayer A. Andersson PG. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  14308 
  • 7c Källström K. Munslow I. Andersson PG. Chem. Eur. J.  2006,  12:  3194 
  • 7d Kaukoranta P. Engman M. Hedberg C. Bergquist J. Andersson PG. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1168 
  • 7e Tolstoy P. Engman M. Paptchikhine A. Bergquist J. Church TL. Leung AW.-M. Andersson PG. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  8855 
  • 7f Trifonova A. Diesen JS. Andersson PG. Chem. Eur. J.  2006,  12:  2318 
  • 7g Verendel JJ. Andersson PG. Dalton Trans.  2007,  5603 
  • 7h Engman E. Diesen JS. Paptchikhine A. Andersson PG. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  4536 
  • 7i Cheruku P. Gohil S. Andersson PG. Org. Lett.  2007,  9:  1659 
  • 7j Cheruku P. Paptchikhine A. Ali M. Neudörfl J.-M. Andersson PG. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  366 
  • 7k Church TL. Andersson PG. Coord. Chem. Rev.  2008,  252:  513 
  • 7l Paptchikhine A. Cheruku P. Engman M. Andersson PG. Chem. Commun.  2009,  5996 
  • 7m Verendel JJ. Zhou T. Li J.-Q. Paptc hikhine A. Lebedev O. Andersson PG. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  8880 
  • 8 Piers E. Grierson JR. J. Org. Chem.  1977,  42:  3755 
  • 9 Marshall JA. Andersen NH. J. Org. Chem.  1965,  30:  1292