Synlett 2011(18): 2671-2674  
DOI: 10.1055/s-0031-1289547
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

TAPC-Promoted Synthesis of Sulfonyl Chlorides from Sulfonic Acids

Kiumars Bahrami*a,b
a Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Razi University, Kermanshah 67149-67346, Iran
Fax: +98(831)4274559; e-Mail: kbahrami2@hotmail.com;
b Nanoscience and Nanotechnology Research Center (NNRC), Razi University, Kermanshah 67149-67346, Iran
Further Information

Publication History

Received 15 August 2011
Publication Date:
19 October 2011 (online)

Abstract

A novel and efficient method is described for the preparation of sulfonyl chlorides from sulfonic acids using TAPC as chlorinating agent. Mild reaction conditions, shorter reaction times, high efficiencies, cost-effectiveness, and facile isolation of the desired products make the present methodology a practical alternative and will provide a valuable synthetic tool for various pharmaceutical applications.

    References

  • 1a Langler RF. Marini ZA. Spalding ES. Can. J. Chem.  1979,  57:  3193 
  • 1b March J. Advanced Organic Chemistry   John Wiley and Sons; New York: 1985.  p.1348 
  • 2 Barbero M. Cadamuro S. Degani I. Fochi R. Regondi V. Synthesis  1989,  957 
  • 3a Watson RJ. Batty D. Baxter AD. Hannah DR. Owen DA. Montana JG. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  683 
  • 3b Percec V. Bera TK. De B B. Sanai Y. Smith J. Holerca MN. Barboiu B. Grubbs RB. Fréchet JMJ. J. Org. Chem.  2001,  66:  2104 
  • 3c Chen Z. Demuth TP. Wireko FC. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  11:  2111 
  • 4a Monnee MCF. Marijne MF. Brouwer AJ. Liskamp RMJ. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7991 
  • 4b Piatek A. Chapuis C. Jurczak J. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  1973 
  • 4c Humljan J. Gobec S. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4069 
  • 5 Kværnø L. Werder M. Hauser H. Carreira EM. Org. Lett.  2005,  7:  1145 
  • 6 Meinzer A. Breckel A. Thaher BA. Manicone N. Otto H.-H. Helv. Chim. Acta  2004,  87:  90 
  • 7 Park YJ. Shin HH. Kim YH. Chem. Lett.  1992,  1483 
  • 8 Schindler W. Helv. Chim. Acta  1957,  40:  2148 
  • 9 Bossard HH. Mory R. Schmid M. Zollinger H. Helv. Chim. Acta  1959,  42:  1653 
  • 10 Fujita S. Synthesis  1982,  423 
  • 11 Barco A. Benetti S. Pollini P. Tadia R. Synthesis  1974,  877 
  • 12 Blotny G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1499 
  • 13a Schenk R. Römer G. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1924,  57:  1343 
  • 13b Allcock HR. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  2591 
  • 13c Graham JC. Marr DH. Can. J. Chem.  1972,  50:  3857 
  • 13d Hashimoto M. Obora Y. Sakaguchi S. Ishii Y. J. Org. Chem.  2008,  73:  2894 
  • 13e Voznicova RK. Taraba J. Prihoda J. Alberti M. Polyhedron  2008,  27:  2077 
  • 13f Allcock HR. Desorcie JL. Harris PJ. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  2814 
  • 13g Rolland O. Griffe L. Poupot M. Maraval A. Ouali A. Coppel Y. Fournie JJ. Bacquet G. Turrin CO. Caminade AM. Majoral JP. Poupot R. Chem. Eur. J.  2008,  14:  4836 
  • 14a Bahrami K. Khodaei MM. Kavianinia I. Synthesis  2007,  547 
  • 14b Bahrami K. Khodaei MM. Naali F. J. Org. Chem.  2008,  73:  6835 
  • 14c Bahrami K. Khodaei MM. Tirandaz Y. Synthesis  2009,  369 
  • 14d Khodaei MM. Bahrami K. Tirandaz Y. J. Sulfur Chem.  2009,  30:  581 
  • 14e Bahrami K. Khodaei MM. Farrokhi A. Tetrahedron  2009,  65:  7658 
  • 14f Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. Synlett  2009,  2773 
  • 14g Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. J. Org. Chem.  2009,  74:  9287 
  • 14h Bahrami K. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2009 
  • 14i Khodaei MM. Bahrami K. Khedri M. Can. J. Chem.  2007,  85:  7 
  • 14j Khodaei MM. Bahrami K. Karimi A. Synthesis  2008,  1682 
  • 14k Bahrami K. Khodaei MM. Karimi A. Synthesis  2008,  2543 
  • 14l Bahrami K. Khodaei MM. Naali F. Synlett  2009,  569 
  • 14m Khodaei MM. Bahrami K. Sheikh Arabi M. J. Sulfur Chem.  2010,  31:  83 
  • 14n Bahrami K. Khodaei MM. Sheikh Arabi M. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  6939 
  • 14o Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  4843 
  • 14p Bahrami K. Khodaei MM. Tajik M. Synthesis  2010,  4282 
  • 14q Bahrami K. Khodaei MM. Sheikh Arabi M. J. Org. Chem.  2010,  75:  6208 
  • 14r Bahrami K. Khodaei MM. Nejati A. Green Chem.  2010,  12:  1237 
  • 14s Bahrami K. Khodaei MM. Fattahpour P. Catal. Sci. Technol.  2011,  1:  389 
  • 15 Nishiguchi A. Maeda K. Miki S. Synthesis  2006,  4131 
  • 16 Pu Y.-M. Christesen A. Ku Y.-Y. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  418 
  • 17 Ballistreri FP. Tomaselli GA. Toscano RM. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3291 
  • 18 Steinman R. Schirmer FB. Audrieth LF. J. Am. Chem. Soc.  1942,  64:  2377