Synthesis 2011(21): 3463-3470  
DOI: 10.1055/s-0030-1260255
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Mechanistic Studies on a New Catalyst System (CuI-NaHSO4×SiO2) Leading to the One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Reactions of 2-Aminopyridines, Aldehydes, and Terminal Alkynes

Sarita Mishra, Rina Ghosh*
Department of Chemistry, Jadavpur University, Kolkata 700032, India
Fax: +91(33)24146266.; e-Mail: ghoshrina@yahoo.com; e-Mail: ghosh_rina@hotmail.com;
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Received 12 July 2011
Publication Date:
06 October 2011 (online)

Abstract

One-pot reactions of aldehydes, 2-aminopyridines, and terminal alkynes, in the presence of the copper(I) iodide-NaHSO4˙SiO2 combination catalyst in refluxing toluene, generate the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in high to excellent yields; the mechanism has been studied.

    References

  • 1a Weber L. Illgen K. Almstetter M. Synlett  1999,  366 
  • 1b Ugi I. Heck S. Comb. Chem. High Throughput Screening  2001,  4:  1 
  • 1c Orru RVA. de Greef M. Synthesis  2003,  1471 
  • 1d Hulme C. Gore V.  Curr. Med. Chem.  2003,  10:  51 
  • 1e Hulme C. Gore V. Curr. Med. Chem.  2003,  10:  51 
  • 1f Ramón DJ. Yus M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1602 
  • 1g Gerencsér J. Dorman G. Darvas F. QSAR Comb. Sci.  2006,  439 
  • 1h Multicomponent Reactions   Zhu J. Bienaymé H. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
  • 1i Dömling A. Chem. Rev.  2006,  106:  17 
  • 1j Sunderhaus JD. Martin SF. Chem. Eur. J.  2009,  15:  1300 
  • 2 Couty F. Evano G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III   Vol. 11:  Kartrizky AR. Ramsden CA. Scriven EFV. Taylor RJK. Elsevier; Oxford: 2008.  p.409 ; and references therein
  • 3a Hanson S. M. Morlock E. V. Satyshur K. A. Czajkowski C. J. Med. Chem.  2008,  51:  7243 
  • 3b Jain AN. J. Med. Chem.  2004,  47:  947 
  • 3c Hsua N. Jha SK. Coleman T. Frank MG. Behav. Brain Res.  2009,  201:  233 
  • 3d Almirante L. Polo L. Mugnaini A. Provinciali E. Rugarli P. Biancotti A. Gamba A. Murmann W.
    J. Med. Chem.  1965,  8:  305 
  • 4 Gueiffier E.-C. Gueiffier A. Mini-Rev. Med. Chem.  2007,  7:  888 
  • 5a Fookes CJR. Pham TQ. Mattner F. Greguric I. Loc’h C. Liu X. Berghofer P. Shepherd R. Gregoire MC. Katsifis A. J. Med. Chem.  2008,  51:  3700 
  • 5b Denora N. Laquintana V. Pisu MG. Dore R. Murru L. Latrofa A. Trapani G. Sanna E. J. Med. Chem.  2008,  51:  6876 
  • 5c Laquintana V. Denora N. Lopedota A. Suzuki H. Sawada M. Serra M. Biggio G. Latrofa A. Trapani G. Liso G. Bioconjugate Chem.  2007,  18:  1397 
  • 5d Trapani G. Laquintana V. Denora N. Trapani A. Lopedota A. Latrofa A. Franco M. Serra M. Pisu MG. Floris I. Sanna E. Biggio G. Liso G. J. Med. Chem.  2005,  48:  292 
  • 6a Rousseau AL. Matlaba P. Parkinson CJ. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4079 
  • 6b Adib M. Mahdavi M. Noghania MA. Mirzaei P. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7263 
  • 6c Adib M. Sheibani E. Zhu L.-G. Mirzaei P. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5108 
  • 7a Ghosh R. Maiti S. Chakraborty A. Maiti DK.
    J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  210:  53 
  • 7b Ghosh R. Maiti S. Chakraborty A. J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  217:  47 
  • 7c Ghosh R. Maiti S. Chakraborty A. Synlett  2005,  115 ; erratum: Synlett 2005,1344
  • 7d Ghosh R. Maiti S. Ghosh S. Mukherjee AK. Synthesis  2007,  190 
  • 7e Ghosh R. Maiti S. Chakraborty A. Chakraborty S. Mukherjee AK. Tetrahedron  2006,  62:  4059 
  • 7f Ghosh R. Maity S. Maity S. Roy S. Synth. Commun.  2008,  38:  1958 
  • 7g Mishra S. Ghosh R. Synth. Commun.  2011, in press
  • 7h Mishra S. Ghosh R. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  2857 
  • 8a Black DA. Arndtsen BA. Org. Lett.  2004,  6:  1107 
  • 8b Park SB. Alper H. Chem. Commun.  2005,  1315 
  • 8c Patil MK. Keller M. Reddy BM. Pale P. Sommer J. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4440 
  • 8d Kantam ML. Laha S. Yadav J. Bhargava S. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3083 
  • 8e Chunmei W. Mague JT. Li C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  5749 
  • 8f Fodor A. Kiss A. Debreczeni N. Hell Z. Gresits I. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  4575 
  • 8g Bisai A. Singh VK. Org. Lett.  2006,  8:  2405 
  • 8h Gommermann N. Koradin C. Polborn K. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5763 
  • 9a Cao K. Zhang FM. Tu Y.-Q. Zhuo XT. Fan C.-A. Chem. Eur. J.  2009,  15:  6332 
  • 9b Li P. Zhang Y. Wang L. Chem. Eur. J.  2009,  15:  2045 
  • 9c Zhang Y. Li P. Wang L. J. Heterocycl. Chem.  2011,  48:  153 
  • 10a Wei CM. Li CJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9584 
  • 10b Lo VKY. Liu Y. Wong MK. Che CM. Org. Lett.  2006,  8:  1529 
  • 10c Lo VKY. Kung KKY. Wong MK. Che CM. J. Organomet. Chem.  2009,  694:  583 
  • 10d Zhang X. Corma A. Angew. Chem.  2008,  120:  4430 
  • 10e Kidwai M. Bansal V. Kumarb A. Mozumdar S. Green Chem.  2007,  9:  742 
  • 10f Wei CM. Li Z. Li CJ. Org. Lett.  2003,  5:  4473 
  • 11 Chernyak N. Gevorgyan V. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  2743 
  • 12 Liu P. Fang L.-S. Lei X. Lin G.-Q. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  4605 
  • For H2SO4˙SiO2:
  • 13a Riego JM. Sedin Z. Zaldivar JM. Marziano NC. Tortato C. Tetrahedron Lett.  1996,  37:   513 
  • 13b Shobha D. Chari MA. Mukkanti K. Ahn KH. J. Heterocycl. Chem.  2009,  46:  1028 
  • For HClO4˙SiO2:
  • 13c Agarwal A. Rani S. Vankar YD. J. Org. Chem.  2004,  69:  6137 
  • 13d Chakraborti AK. Gulhane R. Chem. Commun.  2003,  1896 
  • 13e Mukhopadhyay B. Collet B. Field RA. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  5923 
  • 13f Chakraborti AK. Singh B. Chankeshwara SV. Patel AR. J. Org. Chem.  2009,  74:  5967 
  • 13g Khatik GL. Sharma G. Kumar R. Chakraborti AK. Tetrahedron  2007,  63:  1200 
  • 13h Kumar R. Kumar D. Chakraborti AK. Synthesis  2007,  299 
  • 13i Rudrawar S. Besra RC. Chakraborti AK. Synthesis  2006,  2767 
  • 13j Chakraborti AK. Chankeshwara SV. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  2769 
  • For HBF4˙SiO2:
  • 13k Chakraborti AK. Gulhane R. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3521 
  • 13l Bandagar BP. Patil AV. Kamble VT. ARKIVOC  2007,  (xvi):  252 
  • 13m Sharma G. Kumar R. Chakraborti AK. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4272 
  • 13n Kumar D. Kumar R. Chakraborti AK. Synthesis  2008,  1249 
  • For NaHSO4˙SiO2:
  • 13o Nishiguchi T. Kamio C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  707 
  • 13p Nishiguchi T. Taya H.
    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  172 
  • 13q Nishiguchi T. Kawamine K. Ohtsuka T. J. Org. Chem.  1992,  57:  312 
  • 13r Das B. Veeranjaneyulu B. Krishnaiah M. Balasubramanyam P. J Mol. Catal. A: Chem.  2008,  284:  116 
  • 13s Hemanth Kumar K. Perumal PT. Can. J. Chem.  2006,  84:  1079 
  • 13t Desai UV. Mitragotri SD. Thopate TS. Pore DM. Wadgaonkar PP. ARKIVOC  2006, (xv):  198 
  • 13u Chari MA. Syamasundar K. Catal. Commun.  2005,  6:  624 
  • 13v Chari MA. Shobha D. Syamasundar K. J. Heterocycl. Chem.  2007,  44:  929 
  • 13w Azarifar D. Forghaniha A. J. Chin. Chem. Soc.  2006,  53:  1189 
  • 14a Sharma G. Kumar R. Chakraborti AK. J. Mol. Catal. A: Chem.  2007,  263:  143 
  • 14b Chankeshwara SV. Chakraborti AK. J. Mol. Cat. A: Chem.  2006,  253:  198 
  • 14c Chakraborti AK. Kondaskar A. Rudrawar S. Tetrahedron  2004,  60:  9085 
  • 15a Mukhopadhyay C. Datta A. J. Heterocycl. Chem.  2009,  46:  91 
  • 15b Mukhopadhyay C. Datta A. Butcher RJ. Paul BK. Guchhait N. Singha R. ARKIVOC  2009, (xiii):  1 
  • 15c Bhattacharya AK. Rana KC. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  2598 
  • 16 Breton GW. J. Org. Chem.  1997,  62:  8952