Synthesis 2011(16): 2651-2663  
DOI: 10.1055/s-0030-1260110
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

Elodie Lohou, Valérie Collot*, Silvia Stiebing, Sylvain Rault
CERMN UPRES EA-4258, FR CNRS INC3M, UFR des Sciences Pharmaceutiques, Bd Becquerel, 14032 Caen Cedex, France
Fax: +33(2)31566803; e-Mail: valerie.collot@unicaen.fr ;
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 21 April 2011
Publikationsdatum:
21. Juli 2011 (online)

Abstract

An efficient synthesis of various N-substituted 3-aminoindazoles using Buchwald-Hartwig C-N coupling reaction is described. Several parameters were varied, including the nature of the halogen atom and the protecting group of the starting materials, as well as the effects of the catalyst system, base, solvent, and reaction time. The efficiency of microwave versus conventional heating was also compared to test the outcome of the reaction. Thus, by applying this recent knowledge about metal-catalyzed aminations, an alternative for the direct synthesis of primary 3-aminoindazoles has been provided.

    References

  • 1 Crestey F. Stiebing S. Legay R. Collot V. Rault S. Tetrahedron  2007,  63:  419 
  • 2a Crestey F. Collot V. Stiebing S. Rault S. Synthesis  2006,  3506 
  • 2b Crestey F. Collot V. Stiebing S. Rault S. Tetrahedron  2006,  62:  7772 
  • 2c Crestey F. Collot V. Stiebing S. Lohier J.-F. Sopkova-de Oliveira Santos J. Rault S. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2457 
  • 3a Stocks MJ. Barber S. Ford R. Leroux F. St-Gallay S. Teague S. Xue Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  3459 
  • 3b Dai Y. Hartandi K. Ji Z. Ahmed AA. Albert DH. Bauch JL. Bouska JJ. Bousquet PF. Cunha GA. Glaser KB. Harris CM. Hickman D. Guo J. Li J. Marcotte PA. Marsh KC. Moskey MD. Martin RL. Olson AM. Osterling DJ. Pease LJ. Soni NB. Stewart KD. Stoll VS. Tapang P. Reuter DR. Davidsen SK. Michaelides MR. J. Med. Chem.  2007,  50:  1584 
  • 3c Lee J. Choi H. Kim K.-H. Jeong S. Park J.-W. Baek C.-S. Lee S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  2292 
  • 3d Raffa D. Maggio B. Cascioferro S. Raimondi MV. Schillaci D. Gallo G. Daidone G. Plescia S. Meneghetti F. Bombieri G. Di Cristina A. Pipitone RM. Grimaudo S. Tolomeo M. Eur. J. Med. Chem.  2009,  44:  165 
  • 3e Antonysamy S. Hirst G. Park F. Sprengeler P. Stappenbeck F. Steensma R. Wilson M. Wong M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  279 
  • 4 Kaltenbach RF. Patel M. Waltermire RE. Harris GD. Stone BRP. Klabe RM. Garber S. Bacheler LT. Cordova BC. Logue K. Wright MR. Erickson-Viitanen S. Trainor GL. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  605 
  • 5 Vasudevan A. Souers AJ. Freeman JC. Verzal MK. Gao J. Mulhern MM. Wodka D. Lynch JK. Engstrom KM. Wagaw SH. Broddjian S. Dayton B. Falls DH. Bush E. Brune M. Shapiro RD. Marsh KC. Hernandez LE. Collins CA. Kym PR. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  5293 
  • 6 Clutterbuck LA. Posada CG. Visintin C. Riddall DR. Lancaster B. Gane PJ. Garthwaite J. Selwood DL. J. Med. Chem.  2009,  52:  2694 
  • 7a Moore PK. Wallace P. Gaffen Z. Hart SL. Babbedge RC. Br. J. Pharmacol.  1993,  110:  219 
  • 7b Babbedge RC. Bland-Ward PA. Hart SL. Moore PK. Br. J. Pharmacol.  1993,  110:  225 
  • 7c Elguero J. Alkorta I. Claramunt RM. Lopez C. Sanz D. Santa María D. Bioorg. Med. Chem.  2009,  17:  8027 
  • 7d Manzanedo C. Aguilar MA. Ribeiro Do Coutob B. Rodríguez-Arias M. Minarro J. Neurosci. Lett.  2009,  464:  67 
  • 8 Boulouard M. Schumann-Bard P. Butt-Gueulle S. Lohou E. Stiebing S. Collot V. Rault S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  3177 
  • 9a Sanger GJ. Nelson DR. Eur. J. Pharmacol.  1989,  159:  113 
  • 9b Joshi PR. Suryanarayanan A. Hazai E. Schulte MK. Maksay G. Bikadi Z. Biochemistry  2006,  45:  1099 
  • 9c Abdelsayed GG. Exp. Hematol.  2007,  35:  34 
  • 9d Tuca A. Cancer Management Res.  2010,  2:  1 
  • 10a Kharitonov VG. Sharma VS. Magde D. Koesling D. Biochemistry  1999,  38:  10699 
  • 10b Collot V. Dallemagne P. Bovy PR. Rault S. Tetrahedron  1999,  55:  6917 
  • 10c Bredt SD. Mol. Pharm.  2003,  63:  1206 
  • 10d Hering KW. Artz JD. Pearson WH. Marletta MA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  618 
  • 10e Wu SY. Pan SL. Chen TH. Liao CH. Huang DY. Guh JH. Chang YL. Kuo SC. Lee FY. Teng CM. Br. J. Pharmacol.  2008,  155:  505 
  • 10f Keswani AN. Peyton KJ. Durante W. Schafer AI. Tulis DA. J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther.  2009,  14:  116 
  • 11 Giorgioni G. Ruggieri S. Di Stefano A. Sozio P. Cinque B. Di Marzio L. Santoni G. Claudi F. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  2445 
  • 12a Collot V. Bovy PR. Rault S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  9053 
  • 12b Crestey F. Lohou E. Stiebing S. Collot V. Rault S. Synlett  2009,  615 
  • 13a Collot V. Varlet D. Rault S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  4363 
  • 14a Arnautu A. Collot V. Calvo Ros J. Alayrac C. Witulski B. Rault S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2695 
  • 14b Witulski B. Azcon JR. Alayrac C. Arnautu A. Collot V. Rault S. Synthesis  2005,  771 
  • 15 Bouchet P. Lazaro R. Benchidmi M. Elguero J. Tetrahedron  1980,  36:  3523 
  • 16 Burke MJ. Trantow BM. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4579 
  • 17a Kaltenbach RF. Klabe RM. Cordova BC. Seitz SP. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  2259 
  • 17b Lukin K. Hsu MC. Fernando D. Leanna MR. J. Org. Chem.  2006,  71:  8166 
  • 17c Orsini P. Menichincheri M. Vanotti E. Panzeri A. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3098 
  • 18 Kruger AW. Rozema MJ. Chu-Kung A. Gandarilla J. Haight AR. Kotecki BJ. Richter SM. Schwartz AM. Wang Z. Org. Process Res. Dev.  2009,  13:  1419 
  • 19 Candiani I. D’Arasmo G. Heidempergher F. Tomasi A. Org. Process Res. Dev.  2009,  13:  456 
  • 20a Leroy V. Lee GE. Lin J. Herman SH. Lee TB. Org. Process Res. Dev.  2001,  5:  179 
  • 20b Watson TJ. Ayers TA. Shah N. Wenstrup D. Webster M. Freund D. Horgan S. Carey JP. Org. Process Res. Dev.  2003,  7:  521 
  • For Buchwald-Hartwig C-N coupling, see:
  • 21a Hartwig JF. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1998,  37:  2046 
  • 21b Yang B. Buchwald SL. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  125 
  • 21c Wolfe JP. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2000,  65:  1144 
  • 21d Wolfe JP. Tomori H. Sadighi JP. Yin J. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2000,  65:  1158 
  • 21e Ali MH. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2001,  66:  2560 
  • 21f Muci AR. Buchwald SL. Top. Curr. Chem.  2002,  219:  131 
  • 21g Littke AF. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 
  • 21h Martin R. Rivero MR. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7079 
  • 21i Kienle M. Dubbaka SR. Brade K. Knochel P. Eur. J. Org. Chem.  2007,  4166 
  • 21j Fors BP. Watson DA. Biscoe MR. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  13552 
  • 21k Surry DS. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6338 
  • 21l Hartwig JF. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1534 
  • 21m Fors BP. Davis NR. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  5766 
  • 22a Ley SV. Thomas AW. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5400 
  • 22b Evano G. Blanchard N. Toumi M. Chem. Rev.  2008,  108:  3054 
  • 22c Monnier F. Taillefer M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  6954 
  • For a few examples of applications of metal-catalyzed amination to heterocyclic compounds, see:
  • 23a Wagaw S. Buchwald SL. J. Org. Chem.  1996,  61:  7240 
  • 23b Nishiyama M. Yamamoto T. Koie Y. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  617 
  • 23c Hooper MW. Utsunomiya M. Hartwig JF. J. Org. Chem.  2003,  68:  2861 
  • 23d Enguehard C. Allouchi H. Gueiffier A. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2003,  68:  4367 
  • 23e Enguehard C. Allouchi H. Gueiffier A. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2003,  68:  5614 
  • 23f Ferreira ICFR. Queiroz M.-JRP. Kirsch G. Tetrahedron  2003,  59:  975 
  • 23g Enguehard-Gueiffier C. Thery I. Gueiffier A. Buchwald SL. Tetrahedron  2006,  62:  6042 
  • 23h Peng Z.-H. Journet M. Humphrey G. Org. Lett.  2006,  8:  395 
  • 23i Calhelha RC. Queiroz M.-JRP. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  281 
  • 23j Das AR. Medda A. Singha R. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  1099 
  • 24a Santhakumar V, and Tomaszewski M. inventors; Patent WO  2006/0052190.  2006; Chem. Abstr. 2006, 144, 488650
  • 24b Hisanori I, Takeshi I, and Yoshimasa M. inventors; US Patent  2008/0036373.  2008; Chem. Abstr. 2008, 148, 272551
  • 25a Cooper AB, and Deng Y. inventors; US Patent  2009/0118284.  2009; Chem. Abstr. 2009, 150, 515160
  • 26a Bartsch RA. Yang IW. J. Heterocycl. Chem.  1984,  21:  1063 
  • 26b Schumann P. Collot V. Hommet Y. Gsell W. Dauphin F. Sopkova J. MacKenzie E. Duval D. Boulouard M. Rault S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  11:  1153 
  • 27a Bocchi V. Palla G. Synthesis  1982,  1096 
  • 28a Robins RK. Godefroi EF. Taylor EC. Lewis LR. Jackson A. J. Am. Chem. Soc.  1961,  83:  2574 
  • 28b Sun J.-H. Teleha CA. Yan J.-S. Rodgers JD. Nugiel DA. J. Org. Chem.  1997,  62:  5627 
  • 29a Kappe CO. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6250 
  • 30a Maes BUW. Loones KTJ. Hostyn S. Dielsb G. Rombouts G. Tetrahedron  2004,  60:  11559 
  • 30b Heo J.-N. Song YS. Kim BT. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4621 
  • 31 Jiang L. Lu X. Zhang H. Jiang Y. Ma D. J. Org. Chem.  2009,  74:  4542 
  • 32 Yeh VSC. Wiedeman PE. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6011 
  • 33 Kranenburg M. van der Burgt YEM. Kamer PCJ. van Leeuwen PWNM. Organometallics  1995,  14:  3081 
  • 34a Yin J. Buchwald SL. Org. Lett.  2000,  2:  1101 
  • 34b Queiroz M.-JRP. Calhelhaa RC. Kirsch G. Tetrahedron  2007,  63:  13000 
  • 34c Audisio D. Messaoudi S. Peyrat J.-F. Brion J.-D. Alami M. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6928 
  • 35a Röder JC. Meyer F. Pritzkow H. Organometallics  2001,  20:  811 
  • 35b Röder JC. Meyer F. Winter RF. Kaifer E. J. Organomet. Chem.  2002,  641:  113 
  • 35c Gérard A.-L. Bouillon A. Mahatsekake C. Collot V. Rault S. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4665 
  • 36 Lefebvre V. Cailly T. Fabis F. Rault S. J. Org. Chem.  2010,  75:  2730 
  • 37a Wolfe JP. Ahman J. Sadighi JP. Singer RA. Buchwald SL. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6367 
  • 37b Singer RA. Buchwald SL. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  1095 
  • 37c Grasa GA. Viciu MS. Huang J. Nolan SP. J. Org. Chem.  2001,  66:  7729 
  • 37d Bhagwanth S. Adjabeng GM. Hornberger KR. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1582