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Synlett 2011(2): 219-222  
DOI: 10.1055/s-0030-1259305
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

An Efficient and General Route to the Synthesis of Novel Aminoglycosides for RNA Binding

Andrés G. Santana, Ágatha Bastida, Teresa Martínez del Campo, Juan Luis Asensio, Julia Revuelta*
Instituto de Química Orgánica General - CSIC, C/ Juan de la Cierva, 3, 28006 Madrid, Spain
Fax: +34(91)5644853; e-Mail: julia.revuelta@iqog.csic.es;
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Publikationsverlauf

Received 6 October 2010
Publikationsdatum:
05. Januar 2011 (online)

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Abstract

An alternative and straightforward method to prepare aminoglycoside dimers and heterodimeric conjugates is reported. The novel type of modification may provide a promising way for the development of new ligands effectively targeting to RNA.

Key words

aminoglycoside - azide - oligosaccharide synthesis - ­antibiotics - drug design

    References and Notes

  • 2 Aminoglycoside Antibiotics: From Chemical Biology to Drug Discovery   Arya DP. Wiley-Interscience; Hoboken: 2007. 
    Google Scholar
  • 3 Magnet S. Blanchard JS. Chem. Rev.  2005,  477 
    Google Scholar
  • 4 Selimoglu E. Curr. Pharm. Des.  2007,  119 
    Google Scholar
  • 5 Houghton JL. Green KD. Chen W. Garneau-Tsodikova S. ChemBioChem  2010,  880 
    Google Scholar
  • 6a Revuelta J. Vacas T. Corzana F. González C. Bastida A. Asensio JL. Chem. Eur. J.  2010,  2986 
    Google Scholar
  • 6b Vourloumis D. Winters GC. Simonsen KB. Takahashi M. Ayida BK. Sándwick S. Zhao Q. Han Q. Hermann T. ChemBioChem  2005,  58 
    Google Scholar
  • 6c Ye X.-S. Zhang L.-H. Curr. Med. Chem.  2002,  929 
    Google Scholar
  • 7a Chen G.-H. Pan P. Chen Y. Meng X.-B. Li Z.-J. Tetrahedron  2009,  5922 
    Google Scholar
  • 7b Bodlenner A. Alix A. Weibel J.-M. Pale P. Ennifar E. Paillart J.-C. Walter P. Marquet R. Dumas P. Org. Lett.  2007,  4415 
    Google Scholar
  • 7c Kondo J. Hainrichson M. Nudelman I. Shallom-Shezifi D. Barbieri CM. Pilch DS. Westhof E. Baasov T. ChemBioChem  2007,  1700 
    Google Scholar
  • 7d Riguet E. Désiré J. Boden O. Ludwig V. Göbel M. Bailly C. Décout J.-I. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  4651 
    Google Scholar
  • 7e Agnelli F. Sucheck SJ. Marby KA. Rabuka D. Yao S.-L. Sears PS. Liang F.-S. Wong C.-H. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  1562 
    Google Scholar
  • 7f Tok JB.-H. Fenker J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  2987 
    Google Scholar
  • 7g Sucheck SJ. Wong AL. Koeller KM. Boehr DD. Draker D.-A. Sears P. Wright GD. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  2000,  5230 
    Google Scholar
  • 7h Michael K. Wang H. Tor Y. Bioorg. Med. Chem.  1999,  1361 
    Google Scholar
  • 7i Wang H. Tor Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  1951 
    Google Scholar
  • 8 Litovchick A. Evdokimov AG. Lapidot A. Biochemistry  2000,  2838 
    Google Scholar
  • 9 Werstuck G. Zapp ML. Green MR. Chem. Biol.  1996,  129 
    Google Scholar
  • 10a Wu S. Fu Y. Yan R. Wu Y. Lei X. Ye X.-S. Tetrahedron  2010,  3433 
    Google Scholar
  • 10b Lee J. Kwon M. Lee KH. Jeong S. Hyun S. ShIn KJ. Ju J. J. Am. Chem. Soc.  2004,  1956 
    Google Scholar
  • 10c Francois B. Szychowski J. Adhikari SS. Pachamuthu K. Swayze EE. Griffey RH. Migawa MT. Westhof E. Hanessian S. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  6735 
    Google Scholar
  • 10d Ding Y. Hofstadler SA. Swayze EE. Risen L. Griffey RH. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  3409 
    Google Scholar
  • 10e Ding Y. Hofstadler SA. Swayze EE. Griffey RH. Org. Lett.  2001,  1621 
    Google Scholar
  • 10f Wong C.-H. Hendrix M. Manning DD. Rosenbohm C. Greenberg WA. J. Am. Chem. Soc.  1998,  8319 
    Google Scholar
  • 11a Alguacil J. Defaus S. Claudio A. Trapote A. Masides M. Robles J. Eur. J. Org. Chem.  2010,  3102 
    Google Scholar
  • 11b Mei H. Xing L. Cai L. Jin H.-W. Zhao P. Yang Z.-J. Zhang L.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  5355 
    Google Scholar
  • 11c Cai L. Li Q. Ren B. Yang Z.-J. Zhang L.-R. Zhang L.-H. Tetrahedron  2007,  8135 
    Google Scholar
  • 11d Chares I. Xi H. Arya DP. Bioconjugate Chem.  2007,  160 
    Google Scholar
  • 11e Hyun S. Lee KH. Yu J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  4757 
    Google Scholar
  • 11f Charles I. Xue L. Arya DP. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  1259 
    Google Scholar
  • 12 Fourmy D. Recht MI. Puglisi D. J. Mol. Biol.  1998,  347 
    Google Scholar
  • 13a Fourmy D. Recht MI. Blanchard SC. Puglisi JD. Science  1996,  1367 
    Google Scholar
  • 13b Carter AP. Clemons WM. Brodersen DE. Morgan-Warren RJ. Wimberly BT. Ramakrishnan V. Nature  2000,  340 
    Google Scholar
  • 13c Vicens Q. Westhof E. Chem. Biol.  2002,  747 
    Google Scholar
  • 13d Francois B. Rusell RJM. Murray JB. Aboul-ela F. Masquida B. Vicens Q. Westhof E. Nucleic Acid Res.  2005,  33:  5677 
    Google Scholar
  • 13e Kondo J. Russell RJM. Murray JB. Westhof E. Biochimie  2006,  1027 
    Google Scholar
  • 13f Vicens Q. Westhof E. Structure  2001,  647 
    Google Scholar
  • 14 Wang H. Tor Y. J. Am. Chem. Soc.  1997,  8734 
    Google Scholar
  • 15a Alper PB. Hung S.-C. Wong C.-H. Tetrahedron Lett.  1996,  6029 
    Google Scholar
  • 15b Nyffeler PT. Liang G.-H. Koeller KM. Wong C.-H. J. Am. Chem. Soc.  2002,  10773 
    Google Scholar
  • 16 Titz A. Radic Z. Schawardt O. Ernst D. Tetrahedron Lett.  2006,  2383 
    Google Scholar
  • 17 Yan R.-B. Yang F. Wu Y. Zhang L.-H. Yen X.-S. Tetrahedron Lett.  2005,  8993 
    Google Scholar
1

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