Synthesis 2010(7): 1078-1082  
DOI: 10.1055/s-0029-1219229
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Iron-Catalyzed Synthesis of Selenoesters from Diselenides and Acyl Chlorides or Acid Anhydrides in the Presence of Magnesium Dust

Kai Rena, Min Wanga, Ping Liua, Lei Wang*a,b
a Department of Chemistry, Huaibei Coal Teachers College, Huaibei, Anhui 235000, P. R. of China
b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, P. R. of China
Fax: +86(561)3090518; e-Mail: leiwang@hbcnc.edu.cn;
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 5 November 2009
Publikationsdatum:
20. Januar 2010 (online)

Abstract

A novel and efficient synthetic methodology for the iron-catalyzed preparation of selenoesters by the reaction of diselenides with acyl chlorides or acid anhydrides has been developed. In the presence of magnesium dust, iron catalyzes the cleavage of the Se-Se bonds of the diselenides; the subsequent smooth reaction with acyl chlorides or acid anhydrides generates the corresponding selenoesters in good yields. The reaction could be carried out under neutral reaction conditions, and the method is simple, efficient, and practical.

    References

  • 1a Okamoto Y. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds   Vol. 1:  Patai S. Rappoport Z. Wiley; Chichester: 1986.  Chap. 10.
  • 1b Hellberg J. Remonen T. Johansson M. Inganäs O. Theander M. Eriksson L. Engman P. Synth. Met.  1997,  84:  251 
  • 1c Ando T. Kwon TS. Kitagawa A. Tanemura T. Kondo S. Kunisada H. Yuki Y. Macromol. Chem. Phys.  1996,  197:  2803 
  • 2a Krief A. Derock M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3083 
  • 2b Klayman DL. Günther WHH. In Organoselenium Compounds: Their Chemistry and Biology   Wiley-Interscience; New York: 1973. 
  • 3 Heppke G. Martens J. Praefcke K. Simon H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1977,  16:  318 ; Angew. Chem. 1977, 89, 328
  • 4 Pheninger J. Heuberger C. Helv. Chim. Acta  1980,  63:  2328 
  • 5a Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 4:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; New York: 1991. 
  • 5b Krief A. In Comprehensive Organometallic Chemistry II   Vol. 11:  Abel EW. Stone FGA. Wilkinson G. Pergamon; New York: 1995.  Chap. 13.
  • 5c Miyaura N. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Vol. 1:  Meijere A. Diederich F. Wiley-VCH; Weinheim: 2004.  p.41-123  
  • 5d Bates GS. Diakur J. Masamune S. Tetrahedron Lett.  1976,  49:  4423 
  • 5e Mullen GP. Luthra NP. Dunlap RB. Odom JD. J. Org. Chem.  1985,  50:  811 
  • 5f Silveira CC. Braga AL. Larghi EL. Organometallics  1999,  18:  5183 
  • 5g Braga AL. Martins TLC. Silveira CC. Rodrigues OED. Tetrahedron  2001,  57:  3297 
  • 5h Ranu BC. Mandal T. Samanta S. Org. Lett.  2003,  5:  1439 
  • 5i Marin G. Braga AL. Rosa AS. Galetto FZ. Burrow RA. Gallardo H. Paixao MW. Tetrahedron  2009,  65:  4614 
  • 6a Bhasin KK. Singh N. Kumar R. Deepali DG. Mehta SK. Klapoetke TM. Crawford MJ. J. Organomet. Chem.  2004,  689:  3327 
  • 6b Crich D. Grant D. J. Org. Chem.  2005,  70:  2384 
  • 6c Andreadou I. Menge WMPB. Commandeur JNM. Worthington EA. Vermeulen NPE. J. Med. Chem.  1996,  39:  2040 
  • 6d Sakakibara M. Katsumata K. Watanabe Y. Toru T. Ueno Y. Synthesis  1992,  377 
  • 7a Fukuzawa SI. Niimoto Y. Fuiinami T. Sakai S. Heteroat. Chem.  1990,  6:  491 
  • 7b Zhang Y. Yu Y. Lin R. Synth. Commun.  1993,  23:  189 
  • 8 Zhou LH. Zhang YM. J. Chem. Res., Synop.  1999,  28 
  • 9 Lu G. Zhang Y. Synth. Commun.  1998,  28:  4479 
  • 10 Liu Y. K . Zhang Y. Synth. Commun.  1999,  29:  4043 
  • For general reviews, see:
  • 11a Bolm C. Legros J. Le Paih J. Zani L. Chem. Rev.  2004,  104:  6217 
  • 11b Fürstner A. Martin R. Chem. Lett.  2005,  34:  624 
  • For recent contributions on iron catalysis, see:
  • 12a Fürstner A. Leitner A. Méndez M. Krause H. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13856 
  • 12b Fürstner A. Leitner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  609 
  • 12c Scheiper B. Bonnekessel M. Krause H. Fürstner A. J. Org. Chem.  2004,  69:  3943 
  • 12d Martin R. Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3955 
  • 12e Sapountzis I. Lin W. Kofink CC. Despotopoulou C. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1654 
  • 12f Kofink CC. Blank B. Pagano S. Götz N. Knochel P. Chem. Commun.  2007,  1954 
  • 12g Anilkumar G. Bitterlich B. Gelalcha FG. Tse MK. Beller M. Chem. Commun.  2007,  289 
  • 12h Komeyama K. Morimoto T. Takaki K. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2938 
  • 12i Komeyama K. Mieno Y. Yukawa S. Morimoto T. Takaki K. Chem. Lett.  2007,  36:  752 
  • 12j Plietker B. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6053 
  • 12k Kischel J. Jovel I. Metins K. Zapf A. Beller M. Org. Lett.  2006,  8:  19 
  • 12l Egami H. Katsuki T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  8940 
  • 12m Legros J. Bolm C. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5487 
  • 12n Legros J. Bolm C. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4225 
  • 12o Legros J. Bolm C. Chem. Eur. J.  2005,  11:  1086 
  • 12p Mancheño OG. Bolm C. Org. Lett.  2006,  8:  2349 
  • 12q Nakanishi M. Bolm C. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  861 
  • 13a Correa A. Bolm C. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  8862 
  • 13b Correa A. Carril M. Bolm C. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2880 
  • 13c Bistri O. Correa A. Bolm C. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  586 
  • 14 Wang M. Ren K. Wang L. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  1586 
  • 15 Renson M. Draguet C. Bull. Soc. Chim. Belg.  1962,  71:  260 
  • 16 Ishihara H. Matsunami N. Yamada Y. Synthesis  1987,  371 
  • 17 Grieco PA. Yokoyama Y. Williams E. J. Org. Chem.  1978,  43:  1283 
  • 18 Back TG. Collins S. Kerr RG. J. Org. Chem.  1981,  46:  1564 
  • 19 Batty D. Crich D. Synthesis  1990,  273 
  • 20 Kimura M. Iwata A. Itoh M. Yamada K. Kimura T. Sugiura N. Ishida M. Kato S. Helv. Chim. Acta  2006,  89:  747 
  • 21 Nishiyama Y. Katsuura A. Negoro A. Hamanaka S. Miyoshi N. Yamana Y. Ogawa A. Sonoda N. J. Org. Chem.  1991,  56:  3776