Synthesis 2010(7): 1123-1140  
DOI: 10.1055/s-0029-1218667
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Hexa-peri-hexobenzocoronenes Carrying Linear or Branched Perfluoroalkylated Side Chains

Olivier F. Aebischer, David T. Muñoz, Patrick Tondo, Jean-Luc Débieux, Titus A. Jenny*
Chemistry Department, University of Fribourg, 9 chemin du Musée, 1700 Fribourg, Switzerland
Fax: +41(26)3009739; e-Mail: titus.jenny@unifr.ch;
Further Information

Publication History

Received 23 November 2009
Publication Date:
05 February 2010 (eFirst)

Abstract

Substituted disc-shaped perfluoroalkylated hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBC), known to self-assemble into conducting ordered architectures, were synthesized and characterized. A systematic variation of the linear or branched perfluoroalkylated side chains was performed in order to screen the influence of the lateral chain on their one-dimensional self-aggregation.

    References

  • 1 Whitesides GM. Mathias JP. Seto CT. Science  1991,  254:  1312 
  • 2a Cubberley MS. Iverson BL. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  7560 
  • 2b Claessens CG. Stoddart JF. J. Phys. Org. Chem.  1997,  10:  254 
  • 3a Dewa T. Endo K. Aoyama Y. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  8933 
  • 3b Prins LJ. Reinhoudt DN. Timmerman P. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2382 
  • 3c Gearba RI. Lehmann M. Levin J. Ivanov DA. Koch MHJ. Barbera J. Debije MG. Piris J. Geerts YH. Adv. Mater.  2003,  15:  1614 
  • 4 Kolotuchin SV. Zimmerman SC. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  9092 
  • 5 Gorman C. Adv. Mater.  1998,  10:  295 
  • 6a Chandrasekhar S. Sadashiva BK. Suresh KA. Pramana  1977,  471 
  • 6b Tschierske C. J. Mater. Chem.  2001,  11:  2647 
  • 7a Förster S. Plantenberg T. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  688 
  • 7b Förster S. Antonietti M. Adv. Mater.  1998,  10:  195 
  • 8a Brunsveld L. Folmer BJB. Meijer EW. Sijbesma RP. Chem. Rev.  2001,  101:  4071 
  • 8b Zeng F. Zimmerman SC. Chem. Rev.  1997,  97:  1681 
  • 9a Cui Y. Lee SJ. Lin W. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6014 
  • 9b Kaes C. Hosseini MW. Rickard CEF. Skelton BW. White AH. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  920 
  • 9c Hennigar TL. MacQuarrie DC. Losier P. Rogers RD. Zaworotko MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1997,  36:  972 
  • 10a Dötz F. Brand JD. Ito S. Gherghel L. Müllen K. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7707 
  • 10b Kumar S. Liq. Cryst.  2005,  32:  1089 
  • 10c Hara T. Furukawa K. Nakamura T. Yamamoto Y. Kosaka A. Jin W. Fukushima T. Aida T. J. Phys. Soc. Jpn.  2008,  77:  034710 
  • 11a van de Craats AM. Warman JM. Adv. Mater.  2001,  13:  130 
  • 11b van de Craats AM. Warman JM. Fechtenkötter A. Brand JD. Harbison MA. Müllen K. Adv. Mater.  1999,  11:  1469 
  • 12a Aebischer OF. Aebischer A. Tondo P. Alameddine B. Dadras M. Güdel H.-U. Jenny TA. Chem. Commun.  2007,  4221 
  • 12b Aebischer OF. Aebischer A. Donnio B. Alameddine B. Dadras M. Güdel H.-U. Guillon D. Jenny TA. J. Mater. Chem.  2007,  17:  1262 
  • 12c Aebischer OF. Alameddine B. Jenny TA. Chimia  2008,  62:  967 
  • 13 Kovacic P. Jones MB. Chem. Rev.  1987,  87:  357 
  • 14 Alameddine B. Aebischer OF. Amrein W. Donnio B. Deschenaux R. Guillon D. Savary C. Scanu D. Scheidegger O. Jenny TA. Chem. Mater.  2005,  17:  4798 
  • 15a Fechtenkötter A. Tchebotareva N. Watson M. Müllen K. Tetrahedron  2001,  57:  3769 
  • 15b Pisula W. Kastler M. Wasserfallen D. Pakula T. Müllen K. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8074 
  • 15c Wu J. Watson MD. Zhang L. Wang Z. Müllen K. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  177 
  • 16a Vollhardt KP. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1984,  23:  539 
  • 16b Vollhardt KP. Acc. Chem. Res.  1977,  10: 
  • 16c Funk RL. Vollhardt KP. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  5253 
  • 17 Feng X. Wu J. Enkelmann V. Müllen K. Org. Lett.  2006,  8:  1145 
  • 18 Mio MJ. Kopel LC. Braun JB. Gadzikwa RL. Hull KL. Brisbois RG. Markworth CJ. Grieco PA. Org. Lett.  2002,  4:  3199 
  • 19 Soós T. Bennett BL. Rutherford D. Barthel-Rosa LP. Gladysz JA. Organometallics  2001,  20:  3079 
  • 20a Gambaretto G. Conte L. Fornasieri G. Zarantonello C. Tonei D. Sassi A. Bertani R. J. Fluorine Chem.  2003,  121:  57 
  • 20b Améduri B. Boutevin B. Nouiri M. Talbi M. J. Fluorine Chem.  1995,  74:  191 
  • 20c Johansson G. Percec V. Ungar U. Zhou JP. Macromolecules  1996,  29:  646 
  • 21a Darses S. Pucheault M. Genêt J.-P. Eur. J. Org. Chem.  2001,  1121 
  • 21b Darses S. Michaud G. Genêt J.-P. Eur. J. Org. Chem.  1999,  1875 
  • 22 Yang SH. Li CS. Cheng CH. J. Org. Chem.  1987,  52:  691 
  • 23a Mazerolles P. Boussaguet P. Huc V. Org. Synth.  1999,  76:  221 
  • 23b Tamura M. Kochi J. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  1485 
  • 24a Quiclet-Sire B. Zard SZ. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  9190 
  • 24b Boivin J. Quiclet-Sire B. Ramos L. Zard SZ. Chem. Commun.  1997,  353 
  • 25 Li Y. Hesse M. Helv. Chim. Acta  2003,  86:  310 
  • 26 Toshiyuki T, Katsutake T, Atsuhiro H, Satoko F, and Toshiyuki K. inventors; JP  2006131553.  2006
  • 27 Aebischer OF. Tondo P. Alameddine B. Jenny TA. Synthesis  2006,  2981 
  • 28a G uittard F. Geribaldi S. J. Fluorine Chem.  2001,  107:  363 
  • 28b Visjager J. Tervoort TA. Smith P. Polymer  1999,  40:  4533 
  • 28c Turberg MP. Brady JE. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  7797 
  • 29a Fechtenkötter A. Tchebotareva N. Watson M. Müllen K. Tetrahedron  2001,  57:  3769 
  • 29b Hayashi T. Konishi M. Kobori Y. Kumada M. Higuchi T. Hirotsu K. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  158 
  • 30a Viciu MS. Kissling RM. Stevens ED. Nolan SP. Org. Lett.  2002,  4:  2229 
  • 30b Lebel H. Janes MK. Charette AB. Nolan SP. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5046 
  • 30c Huang J. Nolan SP. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9889 
  • 31 Pardo J. Cobas A. Guitián E. Castello L. Org. Lett.  2001,  3:  3711 
  • 32 Muñoz D. Master’s Thesis   University of Fribourg; Switzerland: 2007. 
  • 33 Maruoka K. Sano H. Shinoda K. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  6036 
  • 34 Kastler M. Pisula W. Wasserfallen D. Pakula R. Müllen K. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  4286 
  • 35 Pangborn MB. Giardello MA. Grubbs RH. Rosen RK. Timmers FJ. Organometallics  1996,  15:  1518