Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 7: A Novel Synthetic Access to Chlorinated Nitrile Oxides

Abstract

Reaction of gem-dichloronitroalkenes with base leads to the formation of chlorinated nitrile oxides, probably via a cyclic intermediate. The 1,3-dipoles can be trapped with alkenes to give dihydroisoxazoles with a chlorinated side chain in 3-position. This novel synthetic method is fairly general.

Key words

nitro compounds - halides - nitrile oxides - heterocycles - isoxazoles - 1,3-dipolar cycloaddition - nitrones

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