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Synthesis 2009(9): 1573-1577  
DOI: 10.1055/s-0029-1216639
SPECIALTOPIC
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Sulfonyl Hydrazine as New Functionality in Organocatalysis: Camphor­sulfonyl Hydrazine Catalyzed Enantioselective Aza-Michael Addition

Ling-Yan Chen, Hao He, Bao-Jian Pei, Wing-Hong Chan, Albert W. M. Lee*
Department of Chemistry, Hong Kong Baptist University, Hong Kong, P. R. of China
Fax: +852 34117438; e-Mail: alee@hkbu.edu.hk;
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Publikationsverlauf

Received 10 February 2009
Publikationsdatum:
14. April 2009 (online)

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Abstract

Sulfonyl hydrazine is a new functionality for the Lewis base organocatalysis. Nα-substituted camphorsulfonyl hydrazines (CaSH) are effective organocatalysts for the asymmetric aza-Michael addition to α,β-unsaturated aldehydes with enantioselectivity of up to 90%.

Key words

sulfonyl hydrazine - camphorsulfonyl hydrazine - organocatalysis - aza-Michael addition - α,β-unsaturated aldehyde

    References

  • 1a List B. Lerner RA. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  2395 
    Google Scholar
  • 1b Ahrendt KA. Borths CJ. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  4243 
    Google Scholar
  • 1c List B. Chem. Commun.  2006,  819 
    Google Scholar
  • 1d Mukherjee S. Yang JW. Hoffmann S. List B. Chem. Rev.  2007,  107:  5471 
    Google Scholar
  • 1e Erkkilä A. Majander I. Pihko PM. Chem. Rev.  2007,  107:  5416 
    Google Scholar
  • 1f Taylor MS. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1520 
    Google Scholar
  • 1g Doyle AG. Jacobsen EN. Chem. Rev.  2007,  107:  5713 
    Google Scholar
  • 1h Akiyama T. Chem. Rev.  2007,  107:  5744 
    Google Scholar
  • 1i Akiyama T. Itoh J. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  999 
    Google Scholar
  • 1j Lygo B. Andrews BI. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  518 
    Google Scholar
  • 1k Shirakawa S. Yamamoto K. Kitamura M. Ooi T. Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  625 
    Google Scholar
  • 1l Ooi T. Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4222 
    Google Scholar
  • 1m Hashimoto T. Maruoka K. Chem. Rev.  2007,  107:  5656 
    Google Scholar
  • 1n Merino P. Marques-Lopez E. Herrera RP. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1195 
    Google Scholar
  • 1o Dondoni A. Massi A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2 
    Google Scholar
  • 2 A similar term ‘organic catalysis’ had first appeared in the German literature: Langenbeck W. Fortschr. Chem. Forsch.  1966,  6:  301 
    Google Scholar
  • 3 List B. Chem. Rev.  2007,  107:  5413 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For an excellent review on iminium ion activation, see:
  • 4a Lelais G. MacMillan DWC. Aldrichimica Acta  2006,  39:  79 
    Google Scholar
  • 4b

    Ref. 1e.

    Google Scholar
  • For selected examples, see:
  • 5a Brandes S. Niess B. Bella M. Prieto A. Overgaard J. Jorgensen KA. Chem. Eur. J.  2006,  12:  6039 
    Google Scholar
  • 5b Halland N. Braunton A. Bachmann S. Marigo M. Jorgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4790 
    Google Scholar
  • 5c Bertelsen S. Halland N. Bachmann S. Marigo M. Braunton A. Jorgensen KA. Chem.Commun.  2005,  4821 
    Google Scholar
  • 5d Wang J. Li H. Mei Y. Lou B. Xu D. Xie D. Gou H. Wang W. J. Org. Chem.  2005,  70:  5678 
    Google Scholar
  • 5e Liu X. Li H. Deng L. Org. Lett.  2005,  7:  167 
    Google Scholar
  • 5f Ibrahem I. Cordova A. Chem. Commun.  2006,  1760 
    Google Scholar
  • 5g Yua X.-H. Wang W. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2037 
    Google Scholar
  • 5h Ye L.-W. Zhou J. Shao Z.-H. J. Mol. Catal. A: Chem.  2008,  285:  1 
    Google Scholar
  • 6 Sander EG. Jencks WP. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  6154 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 7a Austin JF. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1172 
    Google Scholar
  • 7b Cavill JL. Elliott RL. Evans G. Jones IL. Platts JA. Ruda AM. Tomkinson NCO. Tetrahedron  2006,  62:  410 
    Google Scholar
  • 7c Cavill JL. Peters J.-U. Tomkinson NCO. Chem. Commun.  2003,  728 
    Google Scholar
  • 7d Dirksen A. Hackeng TM. Dawson PE. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7581 
    Google Scholar
  • 8a Lemay M. Ogilvie WW. Org. Lett.  2005,  7:  4141 
    Google Scholar
  • 8b Lemay M. Ogilvie WW. J. Org. Chem.  2006,  71:  4663 
    Google Scholar
  • 8c Lemay M. Aumand L. Ogilvie WW. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  441 
    Google Scholar
  • 9 He H. Pei B.-J. Chou HH. Tian T. Chan WH. Lee AWM. Org. Lett.  2008,  10:  2421 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 10 Langlois Y. Petit A. Rémy P. Scherrmann MC. Kouklovsky C. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5576 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 11a Liu M. Sibi MP. Tetrahedron  2002,  58:  7991 
    Google Scholar
  • 11b Nájera C. Sansano JM. Chem. Rev.  2007,  107:  4584 
    Google Scholar
  • For reviews of the Michael addition catalyzed by metallic complexes, see:
  • 12a Sibi MP. Manyem S. Tetrahedron  2000,  56:  8033 
    Google Scholar
  • 12b Krause N. . Synthesis  2001,  171 
    Google Scholar
  • 12c Christoffers J. Koripelly G. Rosiak A. Synthesis  2007,  1279 
    Google Scholar
  • 12d Ikariya T. Murata K. Noyori R. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  393 
    Google Scholar
  • 13a Marigo M. Jorgensen KA. Chem. Commmun.  2006,  2001 
    Google Scholar
  • 13b Tsogoeva SB. Eur. J. Org. Chem.  2007,  18:  1701 
    Google Scholar
  • 13c Almasi D. Alonso DA. Najera C. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  299 
    Google Scholar
  • 13d Vicario JL. Badia D. Carrillo L. Synthesis  2007,  2065 
    Google Scholar
  • 14 Chen YK. Yoshida M. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9328 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 15 Vesely J. Ibrahem I. Rios R. Zhao G.-L. Xu Y.-M. Còrdova A. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2193 
    CrossrefGoogle Scholar