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Synthesis 2009(9): 1545-1550  
DOI: 10.1055/s-0029-1216637
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Prolinol Sulfinyl Ester Derivatives: Organocatalytic Michael Addition of Ketones to Nitroolefins under Neat Conditions

Xiaofei Zeng, Guofu Zhong*
Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical & Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, 21 Nanyang Link, Singapore 637371, Singapore
Fax: +65 67911961; e-Mail: guofu@ntu.edu.sg;
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Received 1 February 2009
Publication Date:
14 April 2009 (online)

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Abstract

Highly enantioselective and diastereoselective Michael addition of ketones to nitroolefins catalyzed by prolinol sulfinyl ester was achieved in excellent yields under solvent-free conditions at room temperature.

Key words

catalysis - asymmetric synthesis - ketones - sulfinates - Michael additions - nitro compounds

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