Deutsche Zeitschrift für Onkologie 2009; 41(3): 100-108
DOI: 10.1055/s-0029-1213576
Forschung

© Karl F. Haug Verlag in MVS Medizinverlage Stuttgart GmbH & Co. KG

Sekundäre Pflanzenstoffe und Krebs

Wolfgang Kreis
Further Information

Publication History

Publication Date:
24 September 2009 (online)

Zusammenfassung

In dieser Übersicht wird die Bedeutung von sekundären Pflanzenstoffen (phytochemicals) bei der Krebsentstehung, -vorbeugung und -bekämpfung erörtert. Sekundäre Pflanzenstoffe sind niedermolekulare Verbindungen, die häufig biologisch aktiv sind. Es kann sich dabei um akut toxische, chronisch toxische oder auch genotoxische Substanzen handeln. Viele haben aber auch protektive oder kurative Eigenschaften. Im Zusammenhang mit Krebs und Krebsentstehung können sie zytostatische, antikanzerogene, antioxidative oder immunmodulierende Wirkungen entfalten. Sekundäre Pflanzenstoffe lassen sich verschiedenen biogenetischen Stoffgruppen zuordnen: Terpenoide, Alkaloide, Produkte des Shikimisäurewegs, Polyketide und schwefelhaltige Verbindungen. Zu den (potenziell) kanzerogenen sekundären Pflanzenstoffen zählen Pyrrolizidinalkaloide, einige Anthranoide und nitroaromatische Verbindungen. Einige Stoffe, besonders Phorbolester, müssen als Tumorpromotoren eingestuft werden. Kanzerogene entstehen auch bei der Verarbeitung oder Lagerung von Lebensmitteln. Zu den nützlichen sekundären Pflanzenstoffen (dietary phytochemicals) zählen Carotinoide und Polyphenole. Während der Einfluss von Phytoestrogenen (PhytoSERMs) bezüglich Krebsentstehung oder -prophylaxe kontrovers diskutiert wird, scheinen Glucosinolate das Risiko von Krebserkrankungen zu senken. Wichtige protektive Stoffe wie die Ballaststoffe und Phytosterole zählen nicht zu den sekundären Pflanzenstoffen im engeren Sinne. Andererseits zählen potente Krebsmedikamente wie die Mitosehemmer (Colchicin-Derivate, Vinca-Alkaloide und Taxane) und einige Hemmstoffe der DNA-Topoisomerasen (Podophyllotoxin-Derivate, Camptothecin-Derivate) zu den sekundären Pflanzenstoffen. Zusammenfassend muss man erkennen, dass es nicht ganz einfach ist, sekundäre Pflanzenstoffe in „gut” oder „schlecht” einzuteilen.

Summary

This overview discusses the influence of secondary plant products (phytochemicals) on the emergence, prevention and treatment of cancer. Secondary plant products are compounds of low-molecular-weight, more often than not displaying a distinct biological activity. They can either show acute or chronic toxicity or even be genotoxic. In turn, other compounds show protective and curative properties. As far as cancer prevention and treatment is concerned some phytochemicals may be beneficial for human health because of their cytostatic, anti-carcinogenic, antioxidative or immuno-modulating properties. Secondary plant products can belong to one of several biogenetic groups, such as the terpenoids, alkaloids, shikimic acid derivatives, polyketides or sulfur-containing compounds. (Potentially) carcinogenic phytochemicals are pyrrolizide alkaloids, several anthranoids and nitro-aromatic compounds. Several compounds, especially phorbol esters, can be classified as tumor promotors. Carcinogens may also develop during food storage and processing. Beneficial secondary plant products (dietary phytochemicals) include carotenoids and polyphenols. Dietary glucosinolates are suggested to lower the risk of cancer whereas the carcinogenic vs. cancer prophylactic properties of phytoestrogens (PhytoSERMs) are still open to discussion. Other important protective plant products, such as dietary fibres and phytosterols are not strictly classified as secondary plant products. On the other hand, several potent anti-cancer drugs including mitosis inhibitors, such as derivatives of colchicine, vinca alkaloids and taxanes, as well as inhibitors of DNA topoisomerases, like podophyllotoxin or campthotecin derivatives, belong to the large class of secondary plant products. In summary, it is not always easy to discriminate between beneficial and hazardous phytochemicals.

Literatur

  • 01 Arlt V M, Stiborova M, Schmeiser H H. Aristolochic acid as a probable human cancer hazard in herbal remedies: a review.  Mutagenesis. 2002;  17 265-277
  • 02 Barth S W, Fähndrich C, Bub A, Dietrich H, Watzl B, Will F, Briviba K, Rechkemmer G. Cloudy apple juice decreases DNA damage, hyperproliferation and abberant crypt foci development in the distal colon of DMH-initiated rats.  Carcinogenesis. 2005;  26 1414-1421
  • 03 Baumgart J. Mikrobiologische, chemische, physikalische und biologische Gefahren. In: Woidich A, Hrsg. Praxishandbuch Lebensmittelsicherheit Hamburg; Behr’s Verlag 2001
  • 04 Belitz H D, Grosch W, Schieberle D. Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Aufl. Berlin, Heidelberg; Springer 2007
  • 05 Bingham S A, Day N E, Luben R. et al . European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition. Dietary fibre in food and protection against colorectal cancer in the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC): an observational study.  Lancet. 2003;  361 1496-1501
  • 06 Böhm H, Boeing H, Hempel J, Raab B, Kroke A. Falvonole, Flavone und Anthocyane als natürliche Antioxidantien der Nahrung und ihre mögliche Rolle bei der Prävention chronischer Erkrankungen.  Z Ernährungswiss. 1998;  37 147-163
  • 07 Bradford P G, Awad A B. Phytosterols as anticancer compounds.  Mol Nutr Food Res. 2007;  51 161-170
  • 08 Conaway C C, Yang Y, Chung F-L. Isothiocyanates as cancer chemoprotective agents: their biological activities and metabolism in rodents and humans.  Curr Drug Metab. 2002;  3 233-255
  • 09 Conaway C C, Getahun S M, Liebes L L, Pusateri D J, Topham D K W, Botero-Omary M, Chung F-L. Disposition of glucosinolates and sulforaphane in humans after ingestion of steamed and fresh broccoli.  Nutr Cancer. 2000;  38 168-178
  • 10 de Jong S, Kooistra A J, de Vries E G, Mulder N H, Zijlstra J G. Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells.  Cancer Res. 1993;  (1) 53 1064-1071
  • 11 Dewick P M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 3rd ed. Chichester; John Wiley & Sons 2009
  • 12 Fahey J W, Talalay P. Antioxidant functions of sulforaphane: a potent inducer of phase II detoxification enzymes.  Food Chem Toxicol. 1999;  37 973-979
  • 13 Fahey J W, Zalcman A T, Talalay P. The chemical diversity and distribution of glucosinolates and isothiocyanates among plants.  Phytochemistry. 2001;  56 5-51
  • 14 Gan P P, Kavallaris M. Tubulin-targeted drug action: functional significance of class II and class IVb beta-tubulin in vinca alkaloid sensitivity.  Cancer Res. 2008;  68 9817-24
  • 15 Gunning A P, Bongaerts R J, Morris V J. Recognition of galactan components of pectin by galectin-3.  FASEB J. 2009;  23 415-424
  • 16 Hahn A. Sekundäre Pflanzenstoffe – Die neuen „Vitamine”?.  Deutsche Apothekerzeitung. 2005;  145 601-608
  • 17 Hecker E. Cocarcinogenic principles from seed oil of Croton tiglium and from other Euphorbiaceae.  Cancer Res. 1968;  28 2338-2349
  • 18 IARC monographs on the evaluation of the carcinogenic risk of chemicals to humans. Vol. 36: Allyl Compounds, Aldehydes, Epoxides and Peroxides. Lyon; International Agency for Research on Cancer 1985: 55-68
  • 19 Jäger S, Winkler K, Pfüller U, Scheffler A. Solubility studies of oleanolic acid and betulinic acid in aqueous solutions and plant extracts of Viscum album L. Planta Med.  2007;  73 157-162
  • 20 Leistner E. Die Biologie der Taxane.  Pharmazie in unserer Zeit. 2005;  34 98-103
  • 21 Lipton R B, Göbel H, Einhäupl K M, Wilks K, Mauskop A. Petasites hybridus root (butterbur) is an effective preventive treatment for migraine.  Neurology. 2004;  63 2240-2244
  • 22 Liu J. Pharmacology of oleanoic acid and ursolic acid.  J Ethnopharmacol. 1995;  49 57-68
  • 23 Liu R H. Potential synergy of phytochemicals in cancer prevention: Mechanism of action.  J Nutr. 2004;  134 (Suppl) 3479S-3485S
  • 24 Lorence A, Nessler C L. Camptothecin, over four decades of surprising findings.  Phytochemistry. 2004;  65 2735-2749
  • 25 Mallozzi M A B, Correa B, Haraguchi M, Brigani Neto F. Effect of flavonoids on aspergillus flavus growth and aflatoxin production.  Revista Microbiol. 1996;  27 161-165
  • 26 Nascimbeni R, Donato F, Ghirardi M, Mariani P, Villanacci V, Salerni B. Constipation, anthranoid laxatives, melanosis coli, and colon cancer: a risk assessment using aberrant crypt foci.  Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 2002;  11 753-757
  • 27 Nathaniel E J, Friedman N B, Rychuk H. Electron microscopic observations on cells of Harding-Passey melanoma following colchicine administration.  Cancer Res. 1968;  28 1031-40
  • 28 Nielsen I L, Williamson G. Review of the factors affecting bioavailability of soy isoflavones in humans.  Nutr Cancer. 2007;  57 1-10
  • 29 Peeters P H, Keinan-Boker L, van der Schouw Y T, Grobbee D E. Phytoestrogens and breast cancer risk. Review of the epidemiological evidence.  Breast Cancer Res Treat. 2003;  77 171-183
  • 30 Rechner A. Einfluss der Verarbeitungstechnik auf die Polyphenole und antioxidative Kapazität von Apfel- und Beerenobstsäften [Dissertation]. Gießen; Universität Gießen 2000
  • 31 Schlieper C A. Lernfeld Hauswirtschaft. 4. Aufl. Hamburg; Dr. Felix Büchner Verlag Handwerk und Technik 2003: 548-553
  • 32 Schröder B. Die antikanzerogene Wirkung sekundärer Pflanzenstoffe. München; Grin 2008
  • 33 Schwarz K, Drusch S, Randel G. Einfluss der Lebensmittelverarbeitung auf cancerogene und anticancerogene Lebensmittelinhaltsstoffe.  Schriftenreihe der Agrar- und Ernährungswissenschaftlichen Fakultät. 2002;  95 265-272
  • 34 Seow A, Yuan J-M, Sun C-L, Berg D V D, Lee H-P, Yu M C. Dietary isothiocyanates, glutathione S-transferase polymorphisms and colorectal cancer risk in the Singapore Chinese Heath Study.  Carcinogenesis. 2002;  23 2055-2061
  • 35 Shapiro T A, Fahey J W, Wade K L, Stephenson K K, Talalay P. Human metabolism and excretion of cancer chemoprotective glucosinolates and isothiocyanates of cruciferous vegetables.  Cancer Epidemol Biomark Prev. 1998;  7 1091-1100
  • 36 Watzl B, Leitzmann C. Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln. 3. Aufl. Stuttgart; Hippokrates 2005
  • 37 Watzl B. Glucosinolate.  Ernährungs-Umschau. 2001;  48 330-333
  • 38 Weidenbörner M. Encyclopedia of Food Mycotoxins. Berlin; Springer 2001
  • 39 Woyengo T A, Ramprasath V R, Jones P J. Anticancer effects of phytosterols.  Eur J Clin Nutr. 2009;  63 813-20

Korrespondenzadresse

Prof. Dr. Wolfgang Kreis

Lehrstuhl für Pharmazeutische Biologie
Friedrich-Alexander-Universität
Erlangen-Nürnberg

Staudtstr. 5

91058 Erlangen

Email: wkreis@biologie.uni-erlangen.de

    >