RECHERCHES SUR LES DROGUES A PRINCIPES ANTHRAQUINONIQUES

Summary

The bianthrone structure of the reduced forms, isolated from the Cascara bark, was established. The identification of the products obtained by oxidation and reduction suggests a dimer structure, which is confirmed by spectroscopic analysis. The U. V. absorption spectra of all these reduced forms show only one absorption maximum between 250 and 300 nm, caracteristic of the U. V. absorption spectrum of a bianthrone. The comparison of three natural products with the corresponding semisynthetic bianthrones confirms the proposed structure.

The following „homoio–” and „heterobianthrones” were identified in the Cascara bark:

• emodin bianthrone

• aloe–emodin bianthrone

• chrysophanol bianthrone

• aloe–emodin–emodin bianthrone or palmidin A

• aloe–emodin–chrysophanol bianthrone or palmidin B

• emodin–chrysophanol bianthrone or palmidin G

Zusammenfassung

Für die reduzierten Formen der Anthrazenderivate aus der Rinde von Rhamnus purshiana wurde eine Bianthron–Struktur ermittelt. Für die Strukturermittlung wurden das Oxydations– bzw. Reduktionsverhalten, die UV–Absorption und der Vergleich mit halbsynthetischen Bianthronen herangezogen. Folgende „Homoio”– und „Heterobianthrone” wurden in der Cascara–Rinde gefunden: Emodin Bianthron, Aloe–Emodin Bianthron oder Palmidin A, Aloe–Emodin–Chrysophanol Bianthron oder Palmidin B, Emodin–Ghrysophanol Bianthron oder Palmidin C.