PHOTOCHEMISCHE REAKTIONSPRODUKTE DES L–MENTHONS

Abstract

The products of prolonged u.v.-irradiation (253,7 nm) of L–menthone have been examined. Numerous compounds are formed, including 2.6–Dimethyloctanoic acid, already known as product of the photolysis of L–menthone. In addition, the following compounds have been isolated by column chromatography and characterized by spectroscopy: 1–methyl–3–[2'-methyl-n-propyl]-cyclopentan–4–one (VI), 1–methyl–4–isopropylcyclopentane (VIII) and 3,7–dimethyl-bicyclo-[4.2.0]-octan–1–ole (X). For another reaction product (XII) the structure of 1–methyl–2–[3'-methylbut–1'-ene]-cyclobutane–3–ol appears to be probable. The mode of formation of these compounds is discussed.

Zusammenfassung

L–Menthon bildet bei längerer Bestrahlung mit UV–Licht der Wellenlänge 253,7 nm neben der schon früher isolierten 2.6–Dimethyloctansäure (II) zahlreiche weitere Reaktionsprodukte, von welchen die folgenden sc isoliert und durch ihre spektroskopischen Daten charakterisiert wurden: 1–Methyl–3–[2'-methyl-n-propyl]-cyclopentanon-(4) (VI), 1–Methyl–4–isopropylcyclopentan (VIII) und 3.7–Dimethyl-bicyclo [4.2.0] octanol-(1) (X). Eine weitere Substanz besitzt wahrscheinlich die Struktur des 1–Methyl–2–[3'-methyl-buten-(1')]-cyclobutanols-(3) (XII). Die Bildungsmöglichkeiten dieser Substanzen werden diskutiert.