2 Mechanistic Aspects of Carbon–Boron Bond Formation
Buch
Herausgeber: Fernández, E.
Titel: Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis
Print ISBN: 9783132429710; Online ISBN: 9783132429758; Buch-DOI: 10.1055/b-006-164898
2020 © 2020. Thieme. All rights reserved.
Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart
Fachgebiete: Organische Chemie;Chemische Reaktionen, Katalyse;Organometallchemie;Chemische Labormethoden, Stöchiometrie
Science of Synthesis Reference Libraries
Übergeordnete Publikation
Titel: Science of Synthesis
DOI: 10.1055/b-00000101
Reihenherausgeber: Fürstner (Editor-in-Chief), A.; Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.
Typ: Mehrbändiges Werk
Abstract
Mechanisms for the selective formation of carbon–boron bonds under mild reaction conditions can be better understood with the help of computational studies, either alone or in collaboration with experimental research. There is a diversity of reaction mechanisms, many of which can be effectively characterized with currently available techniques.
Schlüsselwörter
carbon–boron bonds - hydroboration - borylation - nucleophilic substitution - electrophilic substitution - Lewis base catalysts - computational studies- 6 S. Pietsch,, E. C. Neeve,, D. C. Apperley,, R. Bertermann,, F. Mo,, D. Qiu,, M. S. Cheung,, L. Dang,, J. Wang,, U. Radius,, Z. Lin,, C. Kleeberg,, T. B. Marder,. Chem.–Eur. J.. 2015; 21: 7082
- 7 E. C. Neeve,, S. J. Geier,, I. A. I. Mkhalid,, S. A. Westcott,, T. B. Marder,. Chem. Rev.. 2016; 116: 9091
- 8 X. Huang,, Z. Lin,, Computational Modeling of Homogeneous Catalysis. F. Maseras,, A. Lledós,. Springer; Boston 2002
- 13 D. García-López,, J. Cid,, R. Marqués,, E. Fernández,, J. J. Carbó,. Chem.–Eur. J.. 2017; 23: 5066
- 16 N. Tsukahara,, H. Asakawa,, K.-H. Lee,, Z. Lin,, M. Yamashita,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 2593
- 18 A. Bonet,, C. Pubill-Ulldemolins,, C. Bo,, H. Gulyás,, E. Fernández,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 7158
- 19 D. H. Ess,, S. E. Wheeler,, R. G. Iafe,, L. Xu,, N. Çelebi-Ölçüm,, K. N. Houk,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2008; 47: 7592
- 20 A. B. Cuenca,, N. Zigon,, V. Duplan,, M. Hoshino,, M. Fujita,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2016; 22: 4723
- 23 L. Yan,, Y. Meng,, F. Haeffner,, R. M. Leon,, M. P. Crockett,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2018; 140: 3663
- 25 A. Verma,, R. F. Snead,, Y. Dai,, C. Slebodnick,, Y. Yang,, H. Yu,, F. Yao,, W. L. Santos,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 5111
- 26 M. G. Civit,, X. Sanz,, C. M. Vogels,, C. Bo,, S. A. Westcott,, E. Fernández,. Adv. Synth. Catal.. 2015; 357: 3098
- 27 D. García-López,, M. G. Civit,, C. M. Vogels,, J. M. Ricart,, S. A. Westcott,, E. Fernández,, J. J. Carbó,. Catal. Sci. Technol.. 2018; 8: 3617
- 28 C. Pubill-Ulldemolins,, A. Bonet,, H. Gulyás,, C. Bo,, E. Fernández,. Org. Biomol. Chem.. 2012; 10: 9677
- 29 A. B. Cuenca,, J. Cid,, D. García-López,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Org. Biomol. Chem.. 2015; 13: 9659
- 30 T. Hata,, H. Kitagawa,, H. Masai,, T. Kurahashi,, M. Shimizu,, T. Hiyama,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2001; 40: 790
- 32 G. Wang,, H. Zhang,, J. Zhao,, W. Li,, J. Cao,, C. Zhu,, S. Li,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 5985
- 33 C. Pubill-Ulldemolins,, A. Bonet,, C. Bo,, H. Gulyás,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2012; 18: 1121
- 34 N. Miralles,, J. Cid,, A. B. Cuenca,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Chem. Commun. (Cambridge). 2015; 51: 1693
- 35 L. García,, J. Sendra,, N. Miralles,, E. Reyes,, J. J. Carbó,, J. L. Vicario,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2018; 24: 14059
- 36 R. J. Maza,, E. Davenport,, N. Miralles,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Org. Lett.. 2019; 21: 2251
- 37 H. Wu,, J. M. Garcia,, F. Haeffner,, S. Radomkit,, A. R. Zhugralin,, A. H. Hoveyda,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 10585
- 39 M. Wagner,, N. J. R. van Eikema Hommes,, H. Nöth,, P. v. R. Schleyer,. Inorg. Chem.. 1995; 34: 607
- 48 S. J. Geier,, J. H. W. LaFortune,, D. Zhu,, S. C. Kosnik,, C. L. B. Macdonald,, D. W. Stephan,, S. A. Westcott,. Dalton Trans.. 2017; 46: 10876
- 50 E. N. Daley,, C. M. Vogels,, S. J. Geier,, A. Decken,, S. Doherty,, S. A. Westcott,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 2121
- 52 M. G. Civit,, X. Sanz,, C. M. Vogels,, J. D. Webb,, S. J. Geier,, A. Decken,, C. Bo,, S. A. Westcott,, E. Fernández,. J. Org. Chem.. 2015; 80: 2148
- 53 X. Sanz,, C. M. Vogels,, A. Decken,, C. Bo,, S. A. Westcott,, E. Fernández,. Chem. Commun. (Cambridge). 2014; 50: 8420
- 59 J. H. Moon,, H.-Y. Jung,, Y. J. Lee,, S. W. Lee,, J. Yun,, J. Y. Lee,. Organometallics. 2015; 34: 2151
- 60 J. Royes,, S. Ni,, A. Farré,, E. La Cascia,, J. J. Carbó,, A. B. Cuenca,, F. Maseras,, E. Fernández,. ACS Catal.. 2018; 8: 2833
- 61 A. M. Segarra,, E. Daura-Oller,, C. Claver,, J. M. Poblet,, C. Bo,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2004; 10: 6456
- 62 E. Daura-Oller,, A. M. Segarra,, J. M. Poblet,, C. Claver,, E. Fernández,, C. Bo,. J. Org. Chem.. 2004; 69: 2669
- 67 M. Isegawa,, W. M. C. Sameera,, A. K. Sharma,, T. Kitanosono,, M. Kato,, S. Kobayashi,, K. Morokuma,. ACS Catal.. 2017; 7: 5370
- 77 M. B. Ansell,, V. H. Menezes da Silva,, G. Heerdt,, A. A. C. Braga,, J. Spencer,, O. Navarro,. Catal. Sci. Technol.. 2016; 6: 7461
- 78 V. Lillo,, E. Mas-Marzá,, A. M. Segarra,, J. J. Carbó,, C. Bo,, E. Peris,, E. Fernández,. Chem. Commun. (Cambridge). 2007; 3380
- 81 V. Lillo,, M. R. Fructos,, J. Ramírez,, A. A. C. Braga,, F. Maseras,, M. M. Díaz-Requejo,, P. J. Pérez,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2007; 13: 2614
- 87 W. H. Lam,, K. C. Lam,, Z. Lin,, S. Shimada,, R. N. Perutz,, T. B. Marder,. Dalton Trans.. 2004; 1556
- 88 B. A. II Vanchura,, S. M. Preshlock,, P. C. Roosen,, V. A. Kallepalli,, R. J. Staples,, R. E. Jr. Maleczka,, D. A. Singleton,, M. R. III Smith,. Chem. Commun. (Cambridge). 2010; 46: 7724
- 89 P. C. Roosen,, V. A. Kallepalli,, B. Chattopadhyay,, D. A. Singleton,, R. E. Jr. Maleczka,, M. R. III Smith,. J. Am. Chem. Soc.. 2012; 134: 11350
- 92 H. Bai,, H. Xu,, H. Zhang,, Y. Guo,, J. Shan,, D. Wei,, Y. Zhu,, S. Zhang,, W. Zhang,. Catal. Sci. Technol.. 2018; 8: 5165
- 95 C. E. Webster,, Y. Fan,, M. B. Hall,, D. Kunz,, J. F. Hartwig,. J. Am. Chem. Soc.. 2003; 125: 858
- 96 J. F. Hartwig,, K. S. Cook,, M. Hapke,, C. D. Incarvito,, Y. Fan,, C. E. Webster,, M. B. Hall,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 2538
- 97 C. S. Wei,, C. A. Jiménez-Hoyos,, M. F. Videa,, J. F. Hartwig,, M. B. Hall,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 3078