Fernández, E.: 2020 Science of Synthesis, 2019/6: Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis DOI: 10.1055/sos-SD-230-00002
Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis

2 Mechanistic Aspects of Carbon–Boron Bond Formation

More Information

Book

Editor: Fernández, E.

Authors: Aggarwal, V. K.; Ahmed, E.-A. M. A. ; Aiken, S. G.; Bateman, J. M.; Boldrini, C.; Bose, S. K. ; Carbó, J. J. ; Cho, H. Y.; Clark, T. B. ; Fernández, E.; Fu, Y. ; Geetharani, K. ; Gong, T.-J. ; Ito, H. ; Kitanosono, T.; Kobayashi, S.; Kubota, K. ; Maseras, F. ; Ohmiya, H. ; Pineschi, M.; Ping, Y.; Sawamura, M. ; Wang, J. ; Wang, Y.-F.; Wu, C.; Xu, L. ; Yoshida, H. ; Zhang, F.-L.

Title: Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis

Print ISBN: 9783132429710; Online ISBN: 9783132429758; Book DOI: 10.1055/b-006-164898

Subjects: Organic Chemistry;Chemical Reactions, Catalysis;Organometallic Chemistry;Laboratory Techniques, Stoichiometry

Science of Synthesis Reference Libraries



Parent publication

Title: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Series Editors: Fürstner (Editor-in-Chief), A.; Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.

Type: Multivolume Edition

 

Abstract

Mechanisms for the selective formation of carbon–boron bonds under mild reaction conditions can be better understood with the help of computational studies, either alone or in collaboration with experimental research. There is a diversity of reaction mechanisms, many of which can be effectively characterized with currently available techniques.

 
  • 1 W. M. C. Sameera,, F. Maseras,. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.. 2012; 2: 375
  • 2 L. Dang,, Z. Lin,, T. B. Marder,. Chem. Commun. (Cambridge). 2009; 3987
  • 4 J. Cid,, H. Gulyás,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Chem. Soc. Rev.. 2012; 41: 3558
  • 5 A. B. Cuenca,, R. Shishido,, H. Ito,, E. Fernández,. Chem. Soc. Rev.. 2017; 46: 415
  • 6 S. Pietsch,, E. C. Neeve,, D. C. Apperley,, R. Bertermann,, F. Mo,, D. Qiu,, M. S. Cheung,, L. Dang,, J. Wang,, U. Radius,, Z. Lin,, C. Kleeberg,, T. B. Marder,. Chem.–Eur. J.. 2015; 21: 7082
  • 7 E. C. Neeve,, S. J. Geier,, I. A. I. Mkhalid,, S. A. Westcott,, T. B. Marder,. Chem. Rev.. 2016; 116: 9091
  • 8 X. Huang,, Z. Lin,, Computational Modeling of Homogeneous Catalysis. F. Maseras,, A. Lledós,. Springer; Boston 2002
  • 9 S.-y. Onozawa,, M. Tanaka,. Organometallics. 2001; 20: 2956
  • 10 K. Takahashi,, T. Ishiyama,, N. Miyaura,. Chem. Lett.. 2000; 29: 982
  • 11 H. Zhao,, L. Dang,, T. B. Marder,, Z. Lin,. J. Am. Chem. Soc.. 2008; 130: 5586
  • 12 J. Cid,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2012; 18: 12794
  • 13 D. García-López,, J. Cid,, R. Marqués,, E. Fernández,, J. J. Carbó,. Chem.–Eur. J.. 2017; 23: 5066
  • 14 C. Pubill-Ulldemolins,, E. Fernández,, C. Bo,, J. M. Brown,. Org. Biomol. Chem.. 2015; 13: 9619
  • 15 H. Asakawa,, K.-H. Lee,, Z. Lin,, M. Yamashita,. Nat. Commun.. 2014; 5: 4245
  • 16 N. Tsukahara,, H. Asakawa,, K.-H. Lee,, Z. Lin,, M. Yamashita,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 2593
  • 17 H. Asakawa,, K.-H. Lee,, K. Furukawa,, Z. Lin,, M. Yamashita,. Chem.–Eur. J.. 2015; 21: 4267
  • 18 A. Bonet,, C. Pubill-Ulldemolins,, C. Bo,, H. Gulyás,, E. Fernández,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 7158
  • 19 D. H. Ess,, S. E. Wheeler,, R. G. Iafe,, L. Xu,, N. Çelebi-Ölçüm,, K. N. Houk,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2008; 47: 7592
  • 20 A. B. Cuenca,, N. Zigon,, V. Duplan,, M. Hoshino,, M. Fujita,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2016; 22: 4723
  • 21 F. Haeffner,. Comput. Theor. Chem.. 2018; 1131: 90
  • 22 L. Fang,, L. Yan,, F. Haeffner,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 2508
  • 23 L. Yan,, Y. Meng,, F. Haeffner,, R. M. Leon,, M. P. Crockett,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2018; 140: 3663
  • 24 Y. Nagashima,, K. Hirano,, R. Takita,, M. Uchiyama,. J. Am. Chem. Soc.. 2014; 136: 8532
  • 25 A. Verma,, R. F. Snead,, Y. Dai,, C. Slebodnick,, Y. Yang,, H. Yu,, F. Yao,, W. L. Santos,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 5111
  • 26 M. G. Civit,, X. Sanz,, C. M. Vogels,, C. Bo,, S. A. Westcott,, E. Fernández,. Adv. Synth. Catal.. 2015; 357: 3098
  • 27 D. García-López,, M. G. Civit,, C. M. Vogels,, J. M. Ricart,, S. A. Westcott,, E. Fernández,, J. J. Carbó,. Catal. Sci. Technol.. 2018; 8: 3617
  • 28 C. Pubill-Ulldemolins,, A. Bonet,, H. Gulyás,, C. Bo,, E. Fernández,. Org. Biomol. Chem.. 2012; 10: 9677
  • 29 A. B. Cuenca,, J. Cid,, D. García-López,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Org. Biomol. Chem.. 2015; 13: 9659
  • 30 T. Hata,, H. Kitagawa,, H. Masai,, T. Kurahashi,, M. Shimizu,, T. Hiyama,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2001; 40: 790
  • 31 T. Ohmura,, Y. Morimasa,, M. Suginome,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 2852
  • 32 G. Wang,, H. Zhang,, J. Zhao,, W. Li,, J. Cao,, C. Zhu,, S. Li,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 5985
  • 33 C. Pubill-Ulldemolins,, A. Bonet,, C. Bo,, H. Gulyás,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2012; 18: 1121
  • 34 N. Miralles,, J. Cid,, A. B. Cuenca,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Chem. Commun. (Cambridge). 2015; 51: 1693
  • 35 L. García,, J. Sendra,, N. Miralles,, E. Reyes,, J. J. Carbó,, J. L. Vicario,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2018; 24: 14059
  • 36 R. J. Maza,, E. Davenport,, N. Miralles,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Org. Lett.. 2019; 21: 2251
  • 37 H. Wu,, J. M. Garcia,, F. Haeffner,, S. Radomkit,, A. R. Zhugralin,, A. H. Hoveyda,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 10585
  • 38 J. Cid,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2014; 20: 3616
  • 39 M. Wagner,, N. J. R. van Eikema Hommes,, H. Nöth,, P. v. R. Schleyer,. Inorg. Chem.. 1995; 34: 607
  • 40 Y. Segawa,, M. Yamashita,, K. Nozaki,. Science (Washington, D. C.). 2006; 314: 113
  • 41 M. Yamashita,, Y. Suzuki,, Y. Segawa,, K. Nozaki,. J. Am. Chem. Soc.. 2007; 129: 9570
  • 42 Y. Segawa,, Y. Suzuki,, M. Yamashita,, K. Nozaki,. J. Am. Chem. Soc.. 2008; 130: 16069
  • 43 M. S. Cheung,, T. B. Marder,, Z. Lin,. Organometallics. 2011; 30: 3018
  • 44 K. Kojima,, Y. Nagashima,, C. Wang,, M. Uchiyama,. ChemPlusChem. 2019; 84: 277
  • 45 H. Ito,, Y. Horita,, E. Yamamoto,. Chem. Commun. (Cambridge). 2012; 48: 8006
  • 46 R. Uematsu,, E. Yamamoto,, S. Maeda,, H. Ito,, T. Taketsugu,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 4090
  • 47 G. Ma,, G. Song,, Z. H. Li,. Phys. Chem. Chem. Phys.. 2017; 19: 28313
  • 48 S. J. Geier,, J. H. W. LaFortune,, D. Zhu,, S. C. Kosnik,, C. L. B. Macdonald,, D. W. Stephan,, S. A. Westcott,. Dalton Trans.. 2017; 46: 10876
  • 49 C. Solé,, E. Fernández,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2013; 52: 11351
  • 50 E. N. Daley,, C. M. Vogels,, S. J. Geier,, A. Decken,, S. Doherty,, S. A. Westcott,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 2121
  • 51 S. J. Geier,, T. M. Gilbert,, D. W. Stephan,. J. Am. Chem. Soc.. 2008; 130: 12632
  • 52 M. G. Civit,, X. Sanz,, C. M. Vogels,, J. D. Webb,, S. J. Geier,, A. Decken,, C. Bo,, S. A. Westcott,, E. Fernández,. J. Org. Chem.. 2015; 80: 2148
  • 53 X. Sanz,, C. M. Vogels,, A. Decken,, C. Bo,, S. A. Westcott,, E. Fernández,. Chem. Commun. (Cambridge). 2014; 50: 8420
  • 54 D. G. Musaev,, A. M. Mebel,, K. Morokuma,. J. Am. Chem. Soc.. 1994; 116: 10693
  • 55 A. E. Dorigo,, P. v. R. Schleyer,. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1995; 34: 115
  • 56 C. Widauer,, H. Grützmacher,, T. Ziegler,. Organometallics. 2000; 19: 2097
  • 58 Y. Xi,, J. F. Hartwig,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 12758
  • 59 J. H. Moon,, H.-Y. Jung,, Y. J. Lee,, S. W. Lee,, J. Yun,, J. Y. Lee,. Organometallics. 2015; 34: 2151
  • 60 J. Royes,, S. Ni,, A. Farré,, E. La Cascia,, J. J. Carbó,, A. B. Cuenca,, F. Maseras,, E. Fernández,. ACS Catal.. 2018; 8: 2833
  • 61 A. M. Segarra,, E. Daura-Oller,, C. Claver,, J. M. Poblet,, C. Bo,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2004; 10: 6456
  • 62 E. Daura-Oller,, A. M. Segarra,, J. M. Poblet,, C. Claver,, E. Fernández,, C. Bo,. J. Org. Chem.. 2004; 69: 2669
  • 63 Z.-D. Yang,, R. Pal,, G. L. Hoang,, X. C. Zeng,, J. M. Takacs,. ACS Catal.. 2014; 4: 763
  • 64 J. Cid,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2012; 18: 1512
  • 65 L.-J. Song,, T. Wang,, X. Zhang,, L. W. Chung,, Y.-D. Wu,. ACS Catal.. 2017; 7: 1361
  • 66 Y. Yang,, J. Jiang,, H. Yu,, J. Shi,. Chem.–Eur. J.. 2018; 24: 178
  • 67 M. Isegawa,, W. M. C. Sameera,, A. K. Sharma,, T. Kitanosono,, M. Kato,, S. Kobayashi,, K. Morokuma,. ACS Catal.. 2017; 7: 5370
  • 69 X. Lv,, Y.-B. Wu,, G. Lu,. Catal. Sci. Technol.. 2017; 7: 5049
  • 70 Q. Cui,, D. G. Musaev,, K. Morokuma,. Organometallics. 1997; 16: 1355
  • 71 Q. Cui,, D. G. Musaev,, K. Morokuma,. Organometallics. 1998; 17: 742
  • 72 Q. Cui,, D. G. Musaev,, K. Morokuma,. Organometallics. 1998; 17: 1383
  • 73 S. Sakaki,, T. Kikuno,. Inorg. Chem.. 1997; 36: 226
  • 74 M. Wang,, L. Cheng,, Z. Wu,. Organometallics. 2008; 27: 6464
  • 75 B. Liu,, M. Gao,, L. Dang,, H. Zhao,, T. B. Marder,, Z. Lin,. Organometallics. 2012; 31: 3410
  • 76 J. R. Coombs,, F. Haeffner,, L. T. Kliman,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2013; 135: 11222
  • 77 M. B. Ansell,, V. H. Menezes da Silva,, G. Heerdt,, A. A. C. Braga,, J. Spencer,, O. Navarro,. Catal. Sci. Technol.. 2016; 6: 7461
  • 78 V. Lillo,, E. Mas-Marzá,, A. M. Segarra,, J. J. Carbó,, C. Bo,, E. Peris,, E. Fernández,. Chem. Commun. (Cambridge). 2007; 3380
  • 79 V. P. Ananikov,, R. Szilagyi,, K. Morokuma,, D. G. Musaev,. Organometallics. 2005; 24: 1938
  • 80 C. Pubill-Ulldemolins,, M. Poyatos,, C. Bo,, E. Fernández,. Dalton Trans.. 2013; 42: 746
  • 81 V. Lillo,, M. R. Fructos,, J. Ramírez,, A. A. C. Braga,, F. Maseras,, M. M. Díaz-Requejo,, P. J. Pérez,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2007; 13: 2614
  • 82 L. Dang,, H. Zhao,, Z. Lin,, T. B. Marder,. Organometallics. 2007; 26: 2824
  • 83 N. Nakagawa,, T. Hatakeyama,, M. Nakamura,. Chem.–Eur. J.. 2015; 21: 4257
  • 84 L. Dang,, H. Zhao,, Z. Lin,, T. B. Marder,. Organometallics. 2008; 27: 1178
  • 85 H. Tamura,, H. Yamazaki,, H. Sato,, S. Sakaki,. J. Am. Chem. Soc.. 2003; 125: 16114
  • 86 M. Sumimoto,, N. Iwane,, T. Takahama,, S. Sakaki,. J. Am. Chem. Soc.. 2004; 126: 10457
  • 87 W. H. Lam,, K. C. Lam,, Z. Lin,, S. Shimada,, R. N. Perutz,, T. B. Marder,. Dalton Trans.. 2004; 1556
  • 88 B. A. II Vanchura,, S. M. Preshlock,, P. C. Roosen,, V. A. Kallepalli,, R. J. Staples,, R. E. Jr. Maleczka,, D. A. Singleton,, M. R. III Smith,. Chem. Commun. (Cambridge). 2010; 46: 7724
  • 89 P. C. Roosen,, V. A. Kallepalli,, B. Chattopadhyay,, D. A. Singleton,, R. E. Jr. Maleczka,, M. R. III Smith,. J. Am. Chem. Soc.. 2012; 134: 11350
  • 90 J. Jover,, F. Maseras,. Organometallics. 2016; 35: 3221
  • 91 H. Li,, J. V. Obligacion,, P. J. Chirik,, M. B. Hall,. ACS Catal.. 2018; 8: 10606
  • 92 H. Bai,, H. Xu,, H. Zhang,, Y. Guo,, J. Shan,, D. Wei,, Y. Zhu,, S. Zhang,, W. Zhang,. Catal. Sci. Technol.. 2018; 8: 5165
  • 93 X. Zou,, H. Zhao,, Y. Li,, Q. Gao,, Z. Ke,, S. Xu,. J. Am. Chem. Soc.. 2019; 141: 5334
  • 94 R. L. Reyes,, T. Iwai,, S. Maeda,, M. Sawamura,. J. Am. Chem. Soc.. 2019; 141: 6817
  • 95 C. E. Webster,, Y. Fan,, M. B. Hall,, D. Kunz,, J. F. Hartwig,. J. Am. Chem. Soc.. 2003; 125: 858
  • 96 J. F. Hartwig,, K. S. Cook,, M. Hapke,, C. D. Incarvito,, Y. Fan,, C. E. Webster,, M. B. Hall,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 2538
  • 97 C. S. Wei,, C. A. Jiménez-Hoyos,, M. F. Videa,, J. F. Hartwig,, M. B. Hall,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 3078
  • 98 G. Huang,, M. Kalek,, R.-Z. Liao,, F. Himo,. Chem. Sci.. 2015; 6: 1735
  • 99 B. E. Haines,, Y. Saito,, Y. Segawa,, K. Itami,, D. G. Musaev,. ACS Catal.. 2016; 6: 7536
  • 100 C. M. Kelly,, J. T. III Fuller,, C. M. Macaulay,, R. McDonald,, M. J. Ferguson,, S. M. Bischof,, O. L. Sydora,, D. H. Ess,, M. Stradiotto,, L. Turculet,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 6312
  • 101 K. C. Lam,, T. B. Marder,, Z. Lin,. Organometallics. 2010; 29: 1849
  • 102 M. S. Cheung,, F. K. Sheong,, T. B. Marder,, Z. Lin,. Chem.–Eur. J.. 2015; 21: 7480
  • 103 Q. Li,, C. W. Liskey,, J. F. Hartwig,. J. Am. Chem. Soc.. 2014; 136: 8755