2.1.1 Historical Overview of N-Heterocyclic Carbenes in Alkene Metathesis

Abstract

This chapter is a short outline of the historic development of the use of N-heterocyclic carbenes as co-ligands in alkene metathesis catalysts.

Key words

alkene metathesis - N-heterocyclic carbenes - alkenes - ruthenium - molybdenum

• 1 Nguyen ST, Johnson LK, Grubbs RH, Ziller JW. J. Am. Chem. Soc. 1992; 114: 3974

• 2 Trnka TM, Grubbs RH. Acc. Chem. Res. 2001; 34: 18

• 3 Schwab P, France MB, Ziller JW, Grubbs RH. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995; 34: 2039

• 4 Dias EL, Nguyen ST, Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc. 1997; 119: 3887

• 5 Herrmann WA, Elison M, Fischer J, Köcher C, Artus GRJ. Chem.–Eur. J. 1996; 2: 772

• 6 Herrmann WA, Schattenmann WC, Weskamp T. DE 19 815 275 A1, 1999

• 7 Weskamp T, Schattenmann WC, Spiegler M, Herrmann WA. Angew. Chem. Int. Ed. 1998; 37: 2490

• 8 Huang J, Stevens ED, Nolan SP, Petersen JL. J. Am. Chem. Soc. 1999; 121: 2674

• 9 Scholl M, Trnka TM, Morgan JP, Grubbs RH. Tetrahedron Lett. 1999; 40: 2247

• 10 Weskamp T, Kohl FJ, Herrmann WA. J. Organomet. Chem. 1999; 582: 362

• 11 Ulman M, Grubbs RH. J. Org. Chem. 1999; 64: 7202

• 12 Jafarpour L, Huang J, Stevens ED, Nolan SP. Organometallics 1999; 18: 3760

• 13 Jafarpour L, Schanz H.-J, Stevens ED, Nolan SP. Organometallics 1999; 18: 5416

• 14 Scholl M, Ding S, Lee CW, Grubbs RH. Org. Lett. 1999; 1: 953

• 15 Garber SB, Kingsbury JS, Gray BL, Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc. 2000; 122: 8168

• 16 Gessler S, Randl S, Blechert S. Tetrahedron Lett. 2000; 41: 9973

• 17 Randl S, Gessler S, Wakamatsu H, Blechert S. Synlett 2001; 430

• 18 Ahmed M, Arnauld T, Barrett AGM, Braddock DC, Procopiou PA. Synlett 2000; 1007

• 19 Jafarpour L, Nolan SP. Org. Lett. 2000; 2: 4075

• 20 Schürer SC, Gessler S, Buschmann N, Blechert S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000; 39: 3898

• 21 Ackermann L, Fürstner A, Weskamp T, Kohl FJ, Herrmann WA. Tetrahedron Lett. 1999; 40: 4787

• 22 Chatterjee AK, Grubbs RH. Org. Lett. 1999; 1: 1751

• 23 Morgan JP, Grubbs RH. Org. Lett. 2000; 2: 3153

• 24 Fürstner A, Thiel OR, Ackermann L, Schanz H.-J, Nolan SP. J. Org. Chem. 2000; 65: 2204

• 25 Sanford MS, Love JA, Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc. 2001; 123: 6543

• 26 Cavallo L. J. Am. Chem. Soc. 2002; 124: 8965

• 27 Louie J, Bielawski CW, Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc. 2001; 123: 11312

• 28 Sanford MS, Love JA, Grubbs RH. Organometallics 2001; 20: 5314

• 29 Fürstner A, Krause H, Ackermann L, Lehmann CW. Chem. Commun. (Cambridge) 2001; 2240

• 30 Seiders TJ, Ward DW, Grubbs RH. Org. Lett. 2001; 3: 3225

• 31 Wakamatsu H, Blechert S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002; 41: 2403

• 32 Grela K, Harutyunyan S, Michrowska A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002; 41: 4038

• 33 Slugovc C, Demel S, Stelzer F. Chem. Commun. (Cambridge) 2002; 2572

• 34 Choi T.-L, Grubbs RH. Angew. Chem. Int. Ed. 2003; 42: 1743

• 35 Bielawski CW, Benitez D, Grubbs RH. Science (Washington, D. C.) 2002; 297: 2041

• 36 Sutton AE, Seigal BA, Finnegan DF, Snapper ML. J. Am. Chem. Soc. 2002; 124: 13390

• 37 Van Veldhuizen JJ, Garber SB, Kingsbury JS, Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc. 2002; 124: 4954

• 38 Chatterjee AK, Choi T.-L, Sanders DP, Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc. 2003; 125: 11360

• 39 Hong SH, Day MW, Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc. 2004; 126: 7414

• 40 Slugovc C, Perner B, Stelzer F, Mereiter K. Organometallics 2004; 23: 3622

• 41 Romero PE, Piers WE, McDonald R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004; 43: 6161

• 42 Yang L, Mayr M, Wurst K, Buchmeiser MR. Chem.–Eur. J. 2004; 10: 5761

• 43 Van Veldhuizen JJ, Campbell JE, Giudici RE, Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc. 2005; 127: 6877

• 44 Galan BR, Gembicky M, Dominiak PM, Keister JB, Diver ST. J. Am. Chem. Soc. 2005; 127: 15702

• 45 Vehlow K, Maechling S, Blechert S. Organometallics 2006; 25: 25

• 46 Ritter T, Day MW, Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc. 2006; 128: 11768

• 47 Costabile C, Cavallo L. J. Am. Chem. Soc. 2004; 126: 9592

• 48 Hillier AC, Sommer WJ, Yong BS, Petersen JL, Cavallo L, Nolan SP. Organometallics 2003; 22: 4322

• 49 Gillingham DG, Hoveyda AH. Angew. Chem. Int. Ed. 2007; 46: 3860

• 50 Hong SH, Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc. 2006; 128: 3508

• 51 Anderson DR, Lavallo V, OʼLeary DJ, Bertrand G, Grubbs RH. Angew. Chem. Int. Ed. 2007; 46: 7262

• 52 Clavier H, Nolan SP. Chem.–Eur. J. 2007; 13: 8029

• 53 Stewart IC, Ung T, Pletnev AA, Berlin JM, Grubbs RH, Schrodi Y. Org. Lett. 2007; 9: 1589

• 54 Chung CK, Grubbs RH. Org. Lett. 2008; 10: 2693

• 55 Wang D, Wurst K, Knolle W, Decker U, Prager L, Naumov S, Buchmeiser MR. Angew. Chem. Int. Ed. 2008; 47: 3267

• 56 Vorfalt T, Leuthäußer S, Plenio H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 5191

• 57 Piermattei A, Karthikeyan S, Sijbesma RP. Nat. Chem. 2009; 1: 133

• 58 Samojłowicz C, Bieniek M, Grela K. Chem. Rev. 2009; 109: 3708

• 59 Vougioukalakis GC, Grubbs RH. Chem. Rev. 2010; 110: 1746

• 60 Ragone F, Poater A, Cavallo L. J. Am. Chem. Soc. 2010; 132: 4249

• 61 Endo K, Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 8525

• 62 Buchmeiser MR, Sen S, Unold J, Frey W. Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 9384