One-Pot Synthesis of Azobenzene Derivatives by Oxidation of 2,3-Dihydrobenzothiadiazines

Giuseppe Cannazza; Serena Perrone; Francesca Rosato; Lucia D’Accolti; Carlo Parenti; Luigino Troisi

doi:10.1055/s-0033-1338587

Synthesis, Inhaltsverzeichnis

Synthesis 2014; 46(07): 962-966
DOI: 10.1055/s-0033-1338587

paper

One-Pot Synthesis of Azobenzene Derivatives by Oxidation of 2,3-Dihydrobenzothiadiazines

Giuseppe Cannazza

^aDipartimento di Scienze della Vita, Università degli Studi di Modena e Reggio Emilia, Via Campi 183, 41125 Modena, Italy

,

Serena Perrone

^bDipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali, Università del Salento, via Prov.le Lecce-Monteroni, 73100 Lecce, Italy Fax: +39(0832)298732 eMail: luigino.troisi@unisalento.it

,

Francesca Rosato

^bDipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali, Università del Salento, via Prov.le Lecce-Monteroni, 73100 Lecce, Italy Fax: +39(0832)298732 eMail: luigino.troisi@unisalento.it

,

Lucia D’Accolti

^cDipartimento di Chimica, Università degli Studi di Bari ‘Aldo Moro’, via Orabona 4, 70126 Bari, Italy

,

Carlo Parenti

^aDipartimento di Scienze della Vita, Università degli Studi di Modena e Reggio Emilia, Via Campi 183, 41125 Modena, Italy

,

Luigino Troisi*

^bDipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali, Università del Salento, via Prov.le Lecce-Monteroni, 73100 Lecce, Italy Fax: +39(0832)298732 eMail: luigino.troisi@unisalento.it

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Abstract

An oxidative route to N-substituted sulfonamidic azobenzene derivatives is reported. A mechanism, based on a rationalization of previous findings, is proposed. This simple one-pot method could be adapted to the synthesis of a range of substituted sulfonylazobenzenes with potential applications in the pharmaceutical and industrial fields.

Key words

azo compounds - sulfonamides - oxidation - ring opening - imines

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